20R-amino-5α-pregnan-3β-ol | 5035-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20R-amino-5α-pregnan-3β-ol
• 英文别名: 20β-amino-5α-pregnan-3β-ol；20β_F-amino-(5α)-pregnan-3β-ol；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-aminoethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 5035-14-3
• 化学式: C₂₁H₃₇NO
• 分子量: 319.531
• InChiKey: DMANVUPVHRRYIP-XFHAOOBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.2-177.4 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  429.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20R-amino-5α-pregnan-3β-ol 在 2-溴2-硝基丙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以66%的产率得到2,2'-二硫二吡啶
  参考文献：
  名称：

  自由基-亲核取代（S RN 1）反应。第2部分。α-亚硝基硫化物的制备和反应

  摘要：

  一系列α-亚硝基硫化物[Me 2 C（SR）NO 2，其中R = 2-吡啶基，嘧啶-2-基，1,3-苯并噻唑-2-基，1-甲基咪唑-2-基和4， 5-二氢-1,3-噻唑-2-基]已经制备由氧化加成硫醇盐阴离子的至2-硝基丙烷的阴离子，小号ñ 2 2-硝基丙烷的上对称二硫化物的阴离子的攻击，和小号RN 1 2-取代-2-硝基丙烷与硫醇根阴离子的反应 α-亚硝基硫经过2-硝基丙烷阴离子和S RN的S RN 1取代1与硫醇根阴离子的取代或氧化还原反应。已经观察到1-甲基-1-硝基乙基嘧啶-2-基硫醚的自由基阴离子的电子自旋共振（esr）光谱。

  DOI：

  10.1039/p19840002327
• 作为产物：
  描述：

  别孕烯醇酮 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 20R-amino-5α-pregnan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Wrightiamines A and B, Two New Cytotoxic Pregnane Alkaloids from Wrightia javanica

  摘要：

  从泰国采集的热带茜草植物 Wrightia javanica 的提取物中分离出了两种新的孕烷生物碱，即 Wrightiamine A (1) 和 B (2)，并通过光谱数据阐明了它们的结构。从 3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one 中制备出了 Wrightiamine B (2)，确定了 C-20 位的构型为 S。Wrightiamine A (1) 对耐长春新碱的小鼠白血病 P388 细胞具有细胞毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.737

文献信息

• Edge, Graham J.; Imam, Syed H.; Marples, Brian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2319 - 2326
  作者：Edge, Graham J.、Imam, Syed H.、Marples, Brian A.

  DOI：——

  日期：——
• Steroidal Dihydro-1,3-oxazines as Antitumor Agents
  作者：M. E. Kuehne、E. A. Konopka、B. F. Lambert

  DOI：10.1021/jm01237a006

  日期：1962.3.1
• Biesemans, M.; Woude, G. Van de; Hove, L. van, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 1, p. 59 - 68
  作者：Biesemans, M.、Woude, G. Van de、Hove, L. van

  DOI：——

  日期：——
• Radical–nucleophilic substitution (S_RN1) reactions. Part 2. Preparation and reactions of α-nitrosulphides
  作者：W. Russell Bowman、Devajvoti Rakshit、Michael D. Valmas

  DOI：10.1039/p19840002327

  日期：——

  to the anion of 2-nitropropane, SN2 attack of the anion of 2-nitropropane on symmetrical disulphides, and SRN1 reaction of 2-substituted-2-nitropropanes with thiolate anions. The α-nitrosulphides undergo SRN1 substitution with the anion of 2-nitropropane, and SRN1 substitution or redox reactions with thiolate anions. The electron spin resonance (e.s.r.) spectrum of the radical-anion of 1-methyl-1-nitroethyl

  一系列α-亚硝基硫化物[Me 2 C（SR）NO 2，其中R = 2-吡啶基，嘧啶-2-基，1,3-苯并噻唑-2-基，1-甲基咪唑-2-基和4， 5-二氢-1,3-噻唑-2-基]已经制备由氧化加成硫醇盐阴离子的至2-硝基丙烷的阴离子，小号ñ 2 2-硝基丙烷的上对称二硫化物的阴离子的攻击，和小号RN 1 2-取代-2-硝基丙烷与硫醇根阴离子的反应 α-亚硝基硫经过2-硝基丙烷阴离子和S RN的S RN 1取代1与硫醇根阴离子的取代或氧化还原反应。已经观察到1-甲基-1-硝基乙基嘧啶-2-基硫醚的自由基阴离子的电子自旋共振（esr）光谱。
• Wrightiamines A and B, Two New Cytotoxic Pregnane Alkaloids from Wrightia javanica
  作者：Souichi Kawamoto、Takashi Koyano、Thaworn Kowithayakorn、Haruhiro Fujimoto、Emi Okuyama、Masahiko Hayashi、Kanki Komiyama、Masami Ishibashi

  DOI：10.1248/cpb.51.737

  日期：——

  Two new pregnane alkaloids, wrightiamines A (1) and B (2), were isolated from the extract of the tropical Apocynaceous plant Wrightia javanica collected in Thailand, and their structures were elucidated by spectral data. Wrightiamine B (2) was preparaed from 3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one to establish the configuration of the C-20 position as S. Wrightiamine A (1) exhibited cytotoxic activity against vincristine-resistant murine leukemia P388 cells.

  从泰国采集的热带茜草植物 Wrightia javanica 的提取物中分离出了两种新的孕烷生物碱，即 Wrightiamine A (1) 和 B (2)，并通过光谱数据阐明了它们的结构。从 3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one 中制备出了 Wrightiamine B (2)，确定了 C-20 位的构型为 S。Wrightiamine A (1) 对耐长春新碱的小鼠白血病 P388 细胞具有细胞毒活性。