2-(naphthalen-1-yl)-N-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-[1]naphthyl-propionic acid anilide；2-[1]Naphthyl-propionsaeure-anilid；2-naphthalen-1-yl-N-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: YRRQYMIPNPQQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯萘 在 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.36h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  超越苄基格氏：从苯乙烯中轻松生成苄基碳负离子

  摘要：

  苄基官能化是将容易获得的芳烃原料转化为更有用的分子的便捷方法。然而，由苄基卤化物或类似前体形成碳阴离子苄基物种远非微不足道。另一种方法是苯乙烯与合适的偶联伙伴直接反应，但这些反应通常涉及使用贵金属过渡金属催化剂。在此，我们报告了从苯乙烯中轻松方便地生成活性苄基阴离子物质。通过使用庞大的频哪醇硼烷源对苯乙烯双键进行Cu I催化的 Markovnikov 硼氢化，然后用 KO t Bu 处理以促进 C 的空间诱导裂解B键产生苄型碳负离子。用各种亲电子试剂（包括 CO 2、CS 2、异氰酸酯和异硫氰酸酯）淬灭该中间体，可促进在苄基碳原子上形成C  C 键。这种方法的实用性在非甾体抗炎药 (±)-氟比洛芬的三步两锅合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201200642

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• THE USE OF HIGHER DIAZOHYDROCARBONS IN THE ARNDT-EISTERT SYNTHESIS
  作者：A. L. WILDS、ARTHUR L. MEADER

  DOI：10.1021/jo01163a024

  日期：1948.9
• Beyond Benzyl Grignards: Facile Generation of Benzyl Carbanions from Styrenes
  作者：R. David Grigg、Jared W. Rigoli、Ryan Van Hoveln、Samuel Neale、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1002/chem.201200642

  日期：2012.7.23

  transition‐metal catalysts. Herein, we report the facile and convenient generation of reactive benzyl anionic species from styrenes. A CuI‐catalyzed Markovnikov hydroboration of the styrenic double bond by using a bulky pinacol borane source is followed by treatment with KOtBu to facilitate a sterically induced cleavage of the CB bond to produce a benzylic carbanion. Quenching this intermediate with a variety of

  苄基官能化是将容易获得的芳烃原料转化为更有用的分子的便捷方法。然而，由苄基卤化物或类似前体形成碳阴离子苄基物种远非微不足道。另一种方法是苯乙烯与合适的偶联伙伴直接反应，但这些反应通常涉及使用贵金属过渡金属催化剂。在此，我们报告了从苯乙烯中轻松方便地生成活性苄基阴离子物质。通过使用庞大的频哪醇硼烷源对苯乙烯双键进行Cu I催化的 Markovnikov 硼氢化，然后用 KO t Bu 处理以促进 C 的空间诱导裂解B键产生苄型碳负离子。用各种亲电子试剂（包括 CO 2、CS 2、异氰酸酯和异硫氰酸酯）淬灭该中间体，可促进在苄基碳原子上形成C  C 键。这种方法的实用性在非甾体抗炎药 (±)-氟比洛芬的三步两锅合成中得到了证明。