3β-Hydroxycholestan-5α,6α-diol | 35089-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxycholestan-5α,6α-diol
• 英文别名: 5α-cholestane-3β,5,6α-triol；cholestane-3β,5α,6α-triol；cholestan-3β,5α,6α-triol；cholestane-3,5,6-triol；α-cholestanetriol；5α-Cholestan-3β,5,6α-triol；Cholestane-3beta,5alpha,6alpha-triol；(3S,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5,6-triol
• CAS: 35089-25-9
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃
• 分子量: 420.676
• InChiKey: YMMFNKXZULYSOQ-ZEQHCUNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  >217°C (dec.)
• 沸点：
  515.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）、吡啶（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxycholestan-5α,6α-diol 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以80%的产率得到胆固醇
  参考文献：
  名称：

  邻二元醇脱氧的新方法

  摘要：

  在与氯三甲基硅烷和碘化钠的一步反应中，顺式和反式邻二醇已被转化为烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87106-3
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3β-Hydroxycholestan-5α,6α-diol
  参考文献：
  名称：

  Osmium tetraoxide catalyzed vicinal hydroxylation of higher olefins by using hexacyanoferrate(III) ion as a cooxidant

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a066

文献信息

• Pyridine-idnduced dishielding of 4-methylene protons for the determination of C-6 stereochemistry of sterols having a 5.ALPHA.,6-diol moiety. Revision of the C-6 stereochemistry of marine sterol isolated from a sponge, Dysidea sp.
  作者：YOSHINORI FUJIMOTO、TAKETOSHI YAMADA、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3129

  日期：——

  The utility of the proton nuclear magnetic resonance method involving pyridine-induced deshielding was demonstrated for stereochemical assignment at the C-6 position of sterols having a 5α, 6ζ-diol moiety. Thus, the 4α-hydrogen resonance of 6α-isomers such as cholest-7-ene-3β, 5α, 6α-triol (8) is observed at ca. 3.0 ppm, whereas the 4β-hydrogen resonance of 6β-isomers such as cholest-7-ene-3β, 5α, 6β-triol (10) is observed at ca. 3.0 ppm. This method was applied to a marine sterol (4) isolated from a sponge, Dysidea sp., and it was concluded that the structure should be revised to the 6α-isomer (5) rather than the reported 6β-isomer (4).

  通过吡啶诱导去屏蔽的质子核磁共振方法，展示了在具有5α, 6β-二醇基团的甾醇C-6位的立体化学分配中的应用。因此，像胆甾-7-烯-3β, 5α, 6α-三醇（8）这样的6α-异构体的4α-氢共振在大约3.0 ppm处被观察到，而像胆甾-7-烯-3β, 5α, 6β-三醇（10）这样的6β-异构体的4β-氢共振同样在大约3.0 ppm处被观察到。该方法被应用于从海绵Dysidea sp.分离出的海洋甾醇（4），并得出结论，结构应修订为6α-异构体（5），而非报告的6β-异构体（4）。
• Windaus, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 257,259
  作者：Windaus

  DOI：——

  日期：——
• Uschakow; Ljutenberg, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 69,71
  作者：Uschakow、Ljutenberg

  DOI：——

  日期：——
• Criegee; Marchand; Wannowius, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 125
  作者：Criegee、Marchand、Wannowius

  DOI：——

  日期：——
• Criegee, Sitzungsberichte der Gesellschaft zur Befoerderung der Gesamten Naturwissenschaften zu Marburg, 1934, vol. 69, p. 25
  作者：Criegee

  DOI：——

  日期：——