(Z)-2-n-butyl-3-[(R)-p-tolylsulfinyl]propenonitrile | 205251-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-n-butyl-3-[(R)-p-tolylsulfinyl]propenonitrile
• 英文别名: (R,Z)-2-n-butyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenenitrile；(2Z)-2-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methylidene]hexanenitrile
• CAS: 205251-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: YDUVSMTWZLNYNC-QAAVPBIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-n-butyl-3-[(R)-p-tolylsulfinyl]propenonitrile 在 氢氧化钾 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-2-butyl-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Dienophilic Behavior of Enantiomerically Pure (Z)-3-p-Tolylsulfinylacrylonitriles

  摘要：

  The syntheses of enantiomerically pure (Z)-3-p-tolylsulfinylacrylonitrile (1b) and its 2-n-butyl (1a), 2-tert-butyl (1c), and 2-benzyl(ld) derivatives, by stereoselective hydrocyanation with Et2AlCN of their corresponding alkynylsulfoxides, are described. Asymmetric Diels-Alder reactions of these dienophiles with cyclopentadiene are also reported, the most significant finding being their total pi-facial diastereoselectivity, controlled by the sulfur configuration, which can be readily invented by using BF3 as a catalyst. The endo selectivity is very high for Ib under thermal and catalytic (ZnBr2) conditions and complete in the presence of BE3 whereas la and Id only exhibit a complete endo selectivity in the presence of BF3.

  DOI：

  10.1021/jo9721002
• 作为产物：
  描述：

  menthyl p-toluenesulfinate 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-n-butyl-3-[(R)-p-tolylsulfinyl]propenonitrile
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈为手性偶极亲和剂：与重氮烷烃的反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已用重氮烷评估了对映纯（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈（1）的偶极亲和性。当R = H时获得3-氰基吡唑，但当R =烷基（Bn，n-Bu和t-Bu）时，在温和条件下仅以高收率形成一个环加合物（4或5），因此证明了对苯并吡咯的完全控制。区域选择性以及内/外和面部选择性。这些反应是吡唑啉及其相关结构合成的新的直接途径，并揭示了（Z）-亚磺酰基丙烯腈的优异的双亲性特征。

  DOI：

  10.1021/ol016481o

文献信息

• Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazole Derivatives by Asymmetric 1,3-Dipolar Reactions of Thiazolium Azomethine Ylides to Activated Vinyl Sulfoxides
  作者：José Luis García Ruano、Alberto Fraile、M. Rosario Martín、Gema González、Cristina Fajardo

  DOI：10.1021/jo801705d

  日期：2008.11.7

  1,3-Dipolar reactions of thiazolium azomethine ylides to enantiopure cyclic and acyclic vinyl sulfoxides provide an efficient access to polyfunctionalized pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazoles in a highly regio- and stereoselective manner. Regioselectivity can be inverted by modifying the position of the sulfinyl group at the double bond of the sulfinylfuranones. The sulfoxide is the main controller of the

  噻唑鎓甲亚胺基团与对映体纯的环状和无环乙烯基亚砜的1，3-偶极反应可以以高度区域选择性和立体选择性的方式有效地获得多官能化吡咯并[2,1-b] [1,3]噻唑。可以通过修饰亚磺酰基呋喃酮的双键处的亚磺酰基的位置来反转区域选择性。亚砜是这些过程的内在选择性以及（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈反应中的表面选择性的主要控制者。相反，在5-烷氧基-3-对甲苯基亚磺酰基呋喃-2（5H）-ones反应中的表面选择性主要受C-5的构型控制，从而提供了相对于烷氧基的反加合物。主要或专有加合物。
• Asymmetric Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives by 1,3-Dipolar Cycloadditions of Stabilized Isoquinolinium<i>N</i>-Ylides with Sulfinyl Dipolarophiles
  作者：José Luis García Ruano、Alberto Fraile、M. Rosario Martín、Gemma González、Cristina Fajardo、Ana María Martín-Castro

  DOI：10.1021/jo200191c

  日期：2011.5.6

  Enantiomerically pure pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives are obtained by 1,3-dipolar reactions of isoquinolinium azomethine ylides with enantiopure 3-p-tolylsulfinylacrylonitriles, tert-butyl (2E)-4,4-diethoxy-2-p-tolylsulfinylbut-2-enoate, and 5-ethoxy-3-p-tolylsulfinylfuran-2(5H)-ones. Reactions evolve through the anti conformation of the ylide with complete regioselectivity. The facial selectivity is completely controlled by the configuration of the sulfinyl sulfur for acyclic dipolarophiles, whereas it is high (dr 83/17 or 89/11) but controlled by the C-5 configuration for sulfinylfuranones. Complete endo selectivity is observed with cyclic dipolarophiles and substituted acrylonitriles, but it is low with butenoate. The sulfinyl group also exerts a positive influence on the dipolarophilic reactivity toward these ylides.