methyl (Z)-3-chloro-2-(phenylthio)propenoate | 1048970-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (Z)-3-chloro-2-(phenylthio)propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-chloro-2-phenylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 1048970-68-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂S
• 分子量: 228.699
• InChiKey: QGSNGXCCRWFIJQ-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-chloro-2-(phenylthio)propenoate 、 三丁基(对甲苯基)锡烷 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(Z)-methyl 2-(phenylthio)-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基-β-氯烯酮的合成和反应性，包括氧化和Stille交叉偶联形成查尔酮衍生物

  摘要：

  描述了通过NCS介导的氯化级联反应从相应的α-亚磺酰基酮合成一系列新型α-亚磺酰基-β-氯烯酮的方法。已经研究了反应范围，并且已经合成了带有烷基和芳硫基取代基的化合物。在大多数情况下，Ž α-硫基-β-chloroenones形成作为主要产品，而在β碳位上的取代基的变化导致了立体选择性的改变。的Stille交叉偶联与Ž导致的选择性形成α-硫基-β-chloroenones Ž硫基查耳酮，而Ë α-硫基-β-chloroenones没有在相同条件下发生反应。Z的氧化α-硫基-β-chloroenones随后异构化，导致Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones。的Stille交叉偶联与Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones产生的ë亚磺酰基查耳酮。无论是ë或Ž亚磺酰基的查耳酮可以通过改变氧化和的Stille交叉偶联的序列来获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132091
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dichloro-2-(phenylthio)propanoate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到methyl (Z)-3-chloro-2-(phenylthio)propenoate
  参考文献：
  名称：

  α-硫代酰胺，α-酯和α-腈与N-卤代琥珀酰亚胺反应的研究

  摘要：

  描述了α-硫代酰胺，α-酯和α-腈与NBS和NCS的反应的研究。已经确定了这种立体选择性氧化转化为β-卤代丙烯酰胺，β-丙烯酸酯和β-丙烯腈的范围。提出了一种机械原理来解释所观察到的酰胺，酯和腈系列之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.026

文献信息

• [EN] ALPHA, BETA-UNSATURATED IMIDATE COMPOUND AND PESTICIDAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ IMIDATE À INSATURATION ?, ? ET COMPOSITION PESTICIDE LE CONTENANT
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009064031A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  There is provided a compound having an excellent controlling effect on pests, represented by the formula (I): wherein, A and E independently represent a -R1 group, a -L1-R1 group, etc.; G represents a -L2-R1 group, a -S(O)2-R4 group, etc.; X represents a -S-R5 group or a -O-R6 group; Z represents an optionally substituted carbocyclic group or an optionally substituted heterocyclic group; R1 represents an optionally substituted C1-C20 chain hydrocarbon group, etc.; R5 represents a substituted C1-C4 alkyl group, an optionally substituted C5-C10 alkyl group, etc.; R6 represents a substituted C1-C2 alkyl group, an optionally substituted C3-C10 alkyl group, etc.; L1 represents a an oxygen atom, a sulfur atom, a -S(O)- group, or a -S(O)2- group; and L2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.

  提供一种在害虫上具有优异控制效果的化合物，其表示为以下结构式（I）：其中，A和E分别代表一个-R1基团，一个-L1-R1基团等；G代表一个-L2-R1基团，一个-S(O)2-R4基团等；X代表一个-S-R5基团或一个-O-R6基团；Z代表一个可选择取代的碳环基团或一个可选择取代的杂环基团；R1代表一个可选择取代的C1-C20链烃基团等；R5代表一个取代的C1-C4烷基基团，一个可选择取代的C5-C10烷基基团等；R6代表一个取代的C1-C2烷基基团，一个可选择取代的C3-C10烷基基团等；L1代表一个氧原子，一个硫原子，一个-S(O)-基团，或一个-S(O)2-基团；L2代表一个氧原子或一个硫原子。
• Regioselective Thermal [3+2]‐Dipolar Cycloadditions of α‐Diazoacetates with <i>α</i> ‐Sulfenyl/Sulfinyl/Sulfonyl‐ <i>β</i> ‐Chloroacrylamide Derivatives to Form Densely Functionalised Pyrazoles
  作者：Aaran J. Flynn、Alan Ford、U. B. Rao Khandavilli、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/ejoc.201900494

  日期：2019.9

  Highly regioselective synthetic methodology leading to densely functionalised C(3), C(4) and C(5) substituted pyrazoles via thermal [3+2]‐dipolar cycloaddition, of α‐diazoacetates and α‐thio‐β‐chloroacrylamides, at the sulfide, sulfoxide and sulfone levels of oxidation, is described. This method allows access to C(4)‐sulfenyl or sulfonyl pyrazoles, through migration of the sulfur substituent at the

  高度区域选择性的合成方法，通过α-重氮乙酸酯和α-硫代-β-氯丙烯酰胺的热[3 + 2]-偶极环加成反应，导致密集官能化的C（3），C（4）和C（5）取代的吡唑描述了硫化物，亚砜和砜的氧化程度。该方法允许通过硫取代基在硫化物和砜氧化水平的迁移而获得C（4）-亚磺酰基或磺酰基吡唑，同时观察到亚磺酰基的消除导致3,5-二取代的吡唑。
• The influence of reaction conditions on the Diels–Alder cycloadditions of 2-thio-3-chloroacrylamides; investigation of thermal, catalytic and microwave conditions
  作者：Marie Kissane、Denis Lynch、Jay Chopra、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/c0ob00368a

  日期：——

  The Diels–Alder cycloadditions of cyclopentadiene and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene to a range of 2-thio-3-chloroacrylamides under thermal, catalytic and microwave conditions is described. The influence of reaction conditions on the outcome of the cycloadditions, in particular the stereoselectivity and reaction efficiency, is discussed. While the cycloadditions have been attempted at the sulfide, sulfoxide and sulfone levels of oxidation, use of the sulfoxide derivatives is clearly beneficial for stereoselective construction of Diels–Alder cycloadducts.

  介绍了在热、催化和微波条件下，环戊二烯和 2,3-二甲基-1,3-丁二烯与一系列 2-硫代-3-氯丙烯酰胺的 DielsâAlder 环加成反应。讨论了反应条件对环化反应结果的影响，特别是立体选择性和反应效率。虽然环化反应是在硫化物、亚砜和砜的氧化水平上进行的，但使用亚砜衍生物显然有利于立体选择性地构建 DielsâAlder 环加成物。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of 2-thio-3-chloroacrylamides with diazoalkanes
  作者：Marie Kissane、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/c002479a

  日期：——

  2-Thio-3-chloroacrylamides undergo 1,3-dipolar cycloadditions with diazoalkanes leading to a series of novel pyrazolines and pyrazoles. The mechanistic and synthetic features of the cycloadditions to the 2-thio-3-chloroacrylamides at both the sulfide and sulfoxide levels of oxidation are rationalised on the basis of the nature of the substituents.

  2-硫代-3-氯丙烯酰胺与重氮烷进行1,3-偶极环加成反应，生成一系列新颖的吡唑啉和吡唑。在两个表面上2-硫-3-氯丙烯酰胺的环加成反应的机理和合成特征硫化物 根据取代基的性质合理地确定氧化亚砜和亚砜的氧化水平。
• ALPHA, BETA-UNSATURATED IMIDATE COMPOUND AND PESTICIDAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Itoh Shigeyuki

  公开号：US20100240729A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  There is provided a compound having an excellent controlling effect on pests, represented by the formula (I): wherein, A and E independently represent a —R 1 group, a -L 1 -R 1 group, etc.; G represents a -L 2 -R 1 group, a —S(O) 2 —R 4 group, etc.; X represents a —S—R 5 group or a —O—R 6 group; Z represents an optionally substituted carbocyclic group or an optionally substituted heterocyclic group; R 1 represents an optionally substituted C1-C20 chain hydrocarbon group, etc.; R 5 represents a substituted C1-C4 alkyl group, an optionally substituted C5-C10 alkyl group, etc.; R 6 represents a substituted C1-C2 alkyl group, an optionally substituted C3-C10 alkyl group, etc.; L 1 represents a an oxygen atom, a sulfur atom, a —S(O)— group, or a —S(O) 2 -group; and L 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.

  提供一种具有优异的害虫控制效果的化合物，其化学式表示为（I）：其中，A和E独立地表示—R1基团、-L1-R1基团等；G表示-L2-R1基团、—S（O）2—R4基团等；X表示—S—R5基团或—O—R6基团；Z表示可选取代的碳环基团或可选取代的杂环基团；R1表示可选取代的C1-C20链烃基团等；R5表示取代的C1-C4烷基团、可选取代的C5-C10烷基团等；R6表示取代的C1-C2烷基团、可选取代的C3-C10烷基团等；L1表示氧原子、硫原子、—S（O）—基团或—S（O）2—基团；L2表示氧原子或硫原子。