O-cholesteryl (O-tert-butyl) phosphorofluoridite | 404951-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: O-cholesteryl (O-tert-butyl) phosphorofluoridite
• 英文别名: O-cholesteryl O-tert-butyl phosphorofluoridite；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy-fluoro-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphane
• CAS: 404951-82-2
• 化学式: C₃₁H₅₄FO₂P
• 分子量: 508.741
• InChiKey: UHEICRZFOVHDSO-LASBQPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-cholesteryl (O-tert-butyl) phosphorofluoridite 在 (C₃H₇)2NH 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-cholesteryl thiophosphoromonofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphitylating reagents containing a phosphorus–fluorine bond and their application in efficient synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothionates

  摘要：

  包含 P–F 键的新型磷酸化试剂以优异的产率从商业原料中获得。它们在四唑、氯三甲基硅烷或苯甲酰氯的存在下，在中性溶剂中于 20 °C 下与醇反应，生成中间体氟磷酸酯。随后的氧化或硫化处理及保护基团的去除，可得到总产率超过 90% 的氟磷酸酯和硫氟磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/b103082p
• 作为产物：
  描述：

  O-cholesteryl O-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 O-cholesteryl (O-tert-butyl) phosphorofluoridite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach

  摘要：

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。

  DOI：

  10.1039/b413552k

文献信息

• New Phosphitylating Reagents Containing P-F Bond and Their Application in the Synthesis of P-Fluoro Nucleosidyl Phosphates, Thiophosphates and Selenophosphates
  作者：W. Dąbkowski、I. Tworowska、E. Poniatowska、J. Michalski、F. Cramer

  DOI：10.1080/07328319908044679

  日期：1999.6

  An efficient and general synthesis of phosphorofluoridates RO-P(X)(OH)F (X=O) and their analogues (X=S, Se) based on two new phosphitylating reagents: 2-cyanoethyl-N,N-diisopropylfluorophosphoioamidite F-P(NPr2i)OCH2CH2CN and tertbutyl-N,N-diisopropylfluorophosphoroamidite F-P(NPr2i)OBut is described.