(N-phenylbenzimidoyl) formic acid | 33490-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-phenylbenzimidoyl) formic acid
• 英文别名: 2-Phenyl-2-phenyliminoacetic acid
• CAS: 33490-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: ZABIKRJBEGCFBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-phenylbenzimidoyl) formic acid 以 苯 为溶剂， 生成 N-苄叉苯胺
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极：第一部分20 1的α-亚氨基酸脱羧。硫酰胺合成的机理及应用

  摘要：

  由α-酮酸和伯胺制得的α-氨基酸在⩽80℃下于苯或二氯甲烷中加热时，容易脱羧成相应的亚胺。脱羧反应通过1,2-ylide进行，可以被硫捕获，从而以高收率得到相应的仲硫代酰胺。来自仲胺和∞-酮酸的1,2-内酯可以原位生成并用硫捕获，从而以优异的收率得到叔硫酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86099-3
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 (N-phenylbenzimidoyl) formic acid
  参考文献：
  名称：

  Simon, Annales de Chimie (Cachan, France), 1896, vol. <7> 9, p. 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild and catalytic decarboxylation of α-iminoacids by tributyl phosphine
  作者：Derek H.R. Barton、Frédéric Taran

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00955-1

  日期：1998.7

  α-Iminoacids, prepared from α-keto acids and primary amines, undergo decarboxylation to the corresponding imines by reaction with a catalytic amount of tributylphosphine. No reaction has been observed with α-keto acids or their phenyl-hydrazone, tosyl-hydrazone or oxime derivatives under the same conditions. However, carboxy-azines react rapidly with tributylphosphine and give the corresponding aldazines

  由α-酮酸和伯胺制得的α-氨基酸通过与催化量的三丁基膦反应而脱羧成相应的亚胺。在相同条件下，未观察到与α-酮酸或其苯基-，甲苯磺酰-或肟衍生物的反应。然而，羧基-嗪与三丁基膦迅速反应并定量地给出相应的醛嗪。还讨论了该反应的机理。
• The reaction of alkyl phosphites with (N-phenylbenzimidoyl)formic acid
  作者：M.M. Sidky、F.M. Soliman、R. Shabana

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97754-3

  日期：1971.1

  Trimethyl and triethyl phosphites react with (N-phenylbenzimidoyl)formic acid (I), giving dialkyl (α-anilinobenzyl)phosphonates (II), alkyl (N-phenylbenzimidoyl)formates (III), CO2 and small amounts of N-benzylideneaniline (IV). The effect of temperature on the reaction is studied. A mechanism for the reaction is presented which accounts for the experimental results.

  亚磷酸三甲酯和三乙酯与（N-苯基苯甲酰亚胺基）甲酸（I）反应，生成二烷基（α-苯胺基苄基）膦酸酯（II），烷基（N-苯基苯甲酰亚胺基）甲酸酯（III），CO 2和少量N-苄叉亚胺IV）。研究了温度对反应的影响。提出了反应的机理，其解释了实验结果。
• Phosphites mediated decarboxylation of ?-iminoacids. A straightforward route to labelled ?-aminophosphates
  作者：Fr�d�ric Taran、Eric Doris、Jean-Pierre Noel

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(20000315)43:3<287::aid-jlcr315>3.0.co;2-8

  日期：2000.3.15

  This paper describes two simple procedures for the one pot synthesis of labelled alpha-aminophosphates using deuterated acetic acid as labelling source. The reaction of alkyl phosphites with alpha-iminoacids is studied in some detail.
• One step synthesis of deuterium or tritium labelled imines and aldazine under mild conditions
  作者：Derek H. R. Barton、Eric Doris、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(1998090)41:9<871::aid-jlcr144>3.0.co;2-f

  日期：1998.9