(1-methoxyoctan-2-yl)(phenyl)selane | 63603-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methoxyoctan-2-yl)(phenyl)selane
• 英文别名: [(1-Methoxyoctan-2-YL)selanyl]benzene；1-methoxyoctan-2-ylselanylbenzene
• CAS: 63603-32-7
• 化学式: C₁₅H₂₄OSe
• 分子量: 299.315
• InChiKey: WPGRCXACOJJRHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methoxyoctan-2-yl)(phenyl)selane 在 potassium superoxide 、 邻硝基苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(E)-1-Methoxy-oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selenoxides by oxidation of selenides with superoxide radical anions and 2-nitrobenzenesulfonyl chloride

  摘要：

  Alkyl phenyl selenoxides were produced in excellent yields by oxidation of the corresponding selenides with 2-nitro-benzenesulfonyl chloride and potassium superoxide in dry acetonitrile at -15 degrees C. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.122
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 甲醇 、 [(3-nitrophenyl)sulfonyloxy-phenyl-phenylselanyl-λ4-selanyl] 3-nitrobenzenesulfonate 生成 (1-methoxyoctan-2-yl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  YOSHIDA, MASATO;SATOH, NAOMI;KAMIGATA, NOBUMASA, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1433-1436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Automated Electrochemical Selenenylations
  作者：Thomas Wirth、Nasser Amri

  DOI：10.1055/s-0039-1690868

  日期：2020.6

  Integrated electrochemical reactors in automated flow systems were utilised for selenenylation reactions. The automation allowed multiple electrochemical reactions of a programmed sequence to be performed in a fully autonomous way. Many functionalised selenenylated­ products were synthesised in short reaction times in good to high yields.

  自动流动系统中的集成电化学反应器用于亚硒化反应。自动化允许以完全自主的方式执行程序化序列的多个电化学反应。在短的反应时间内以高到高的产率合成了许多官能化的亚硒化产物。
• Oxidation of Diphenyl Diselenide with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). A New Method for the Electrophilic Phenylselenenylation of Alkenes under Mild Conditions
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2001-18091

  日期：——

  The oxidation of diphenyl diselenide with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) represents a convenient mild method to produce a strongly electrophilic phenylselenium reagent. Clean phenylseleno methoxylations and hydroxylations of alkenes containing different types of functional groups can be effected by working in methanol or in acetonitrile and water, respectively. This new electrophilic reagent can also be employed to promote efficient cyclization reactions of alkenols to tetrahydrofurans or of alkenoic acids to lactones.

  二苯二硒化物与2,3-二氯-5,6-二氰苯醌（DDQ）的氧化反应是一种方便温和的方法，可以生成强亲电子性的苯基硒试剂。在甲醇或乙腈和水的条件下，可以对含有不同类型官能团的烯烃进行干净的苯基硒醚化和羟基化。这种新的亲电子试剂还可以用于促进烯醇向四氢呋喃或烯酸向内酯的高效环化反应。
• Facile oxyselenation of olefins in the presence of copper(II) or copper(I) chloride as catalyst
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1021/jo01298a039

  日期：1980.5
• A halide ion promoted electrochemical oxyselenenylation of olefins
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Michio Ono

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78594-7

  日期：1980.1
• Yoshida, Masato; Satoh, Naomi; Kamigata, Nobumasa, Chemistry Letters, 1989, p. 1433 - 1436
  作者：Yoshida, Masato、Satoh, Naomi、Kamigata, Nobumasa

  DOI：——

  日期：——