S-[1-(2-cyanoethyl)heptyl] O-ethyl carbonodithioate | 218449-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: S-[1-(2-cyanoethyl)heptyl] O-ethyl carbonodithioate
• 英文别名: S-[1-(2-cyanoethyl)heptyl]-O-ethyl-carbonodithioate；O-ethyl 1-cyanononan-3-ylsulfanylmethanethioate
• CAS: 218449-19-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NOS₂
• 分子量: 273.464
• InChiKey: LXVQDHVQVQFIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[1-(2-cyanoethyl)heptyl] O-ethyl carbonodithioate 在 ethanesulfonyl azide 、 双十二烷基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以85%的产率得到4-azidodecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种形成碳-氮键的新方法：烷基与磺酰叠氮化物的叠氮化

  摘要：

  描述了用于烷基基团叠氮化的两种制备性有吸引力的方法。通过在过氧化二月桂酰存在下与乙磺酰叠氮化物反应，或在自由基引发剂存在下用苯磺酰叠氮化物和六丁基二锡处理，仲和叔烷基碘和二硫代碳酸酯很容易转化为相应的叠氮化物。有趣的是，分子内串联自由基环化-叠氮化过程可以以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/ja004129k
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 S-cyanomethyl O-ethyl carbonodithioate 以88%的产率得到S-[1-(2-cyanoethyl)heptyl] O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  二硫代碳酸酯的新的自由基烯丙基化反应。

  摘要：

  不含锡的自由基烯丙基化反应：脂族黄原酸酯中的黄原酸酯基团可以被烯丙基单元[等式]取代。（一种）]。该自由基链反应通过乙二硫醚基团本身所衍生的乙磺酰基基团挤出二氧化硫而生成的乙基基团进行传播。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2864::aid-anie2864>3.0.co;2-w

文献信息

• Formation of Carbon−Nitrogen Bonds via a Novel Radical Azidation Process
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja000673h

  日期：2000.7.1
• A Novel Approach for the Formation of Carbon−Nitrogen Bonds:  Azidation of Alkyl Radicals with Sulfonyl Azides
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja004129k

  日期：2001.5.1

  Two preparatively attractive methods for the azidation of alkyl radicals are described. Secondary and tertiary alkyl iodides and dithiocarbonates are easily converted into the corresponding azides, either by reaction with ethanesulfonyl azide in the presence of dilauroyl peroxide, or by treatment with benzenesulfonyl azide and hexabutylditin in the presence of a radical initiator. Interestingly, intramolecular

  描述了用于烷基基团叠氮化的两种制备性有吸引力的方法。通过在过氧化二月桂酰存在下与乙磺酰叠氮化物反应，或在自由基引发剂存在下用苯磺酰叠氮化物和六丁基二锡处理，仲和叔烷基碘和二硫代碳酸酯很容易转化为相应的叠氮化物。有趣的是，分子内串联自由基环化-叠氮化过程可以以高产率进行。
• A New Radical Allylation Reaction of Dithiocarbonates
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Stéphanie Seguin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2864::aid-anie2864>3.0.co;2-w

  日期：1998.11.2

  A radical allylation reaction without tin: The xanthate group in aliphatic xanthates can be replaced by an allyl unit [Eq. (a)]. This radical chain reaction is propagated by ethyl radicals generated by extrusion of sulfur dioxide from ethanesulfonyl radicals, which are themselves derived from allyl ethyl sulfone.

  不含锡的自由基烯丙基化反应：脂族黄原酸酯中的黄原酸酯基团可以被烯丙基单元[等式]取代。（一种）]。该自由基链反应通过乙二硫醚基团本身所衍生的乙磺酰基基团挤出二氧化硫而生成的乙基基团进行传播。