bis(3,5-dimethylbenzoyl)peroxide | 71344-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,5-dimethylbenzoyl)peroxide
• 英文别名: Bis-(3,5-dimethyl-benzoyl)-peroxid；Bis(3,5-dimethylbenzoyl) peroxide；(3,5-dimethylbenzoyl) 3,5-dimethylbenzenecarboperoxoate
• CAS: 71344-37-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: MBXQENVQSSWFBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-dimethylbenzoyl)peroxide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 copper(I) bromide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到[2-(3,5-Dimethylbenzoyl)oxy-2,3-dimethylbut-3-enyl] 3,5-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化1,3-二烯的二酯化反应合成烯丙基二酯化合物

  摘要：

  已经开发了一种新颖且原子经济的铜催化的1,3-二烯二酯化反应。可获得的烯丙基二酯衍生物，它们是合成天然产物的重要中间体，以中等至良好的产率获得。初步的机理研究表明，烯丙基自由基可能参与了这种转变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.087
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酰氯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 bis(3,5-dimethylbenzoyl)peroxide
  参考文献：
  名称：

  未催化的惰性C–N键在水上的氧裂解，伴随着8-氨基喹啉衍生物中的8,7-氨基转移

  摘要：

  据报道，在室温下，水中8-氨基喹啉衍生物中惰性C Ar -NH 2键的氧裂解伴随着1,2胺的迁移。该反应在原子和步骤上都是高度经济的，因为C–N键断裂的含C和N片段都掺入了目标分子中，并且不需要N氧化物即可进行。该反应可扩展至克级，并且该产物可用作偶联反应，催化中的配体和生物活性化合物的亲电子伴侣。

  DOI：

  10.1039/c9gc00289h

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Radical 1,4-Difunctionalization of 1,3-Enynes
  作者：Yuehua Zeng、Mong-Feng Chiou、Xiaotao Zhu、Jie Cao、Daqi Lv、Wujun Jian、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/jacs.0c06177

  日期：2020.10.21

  Chiral allenes are important structural motifs frequently found in natural products, pharmaceuticals, and other organic compounds. Asymmetric 1,4-difunctionalization of 1,3-enynes is a promising strategy to construct axial chirality and produce substituted chiral allenes from achiral substrates. However, the previous state of the art in 1,4-difunctionalization of 1,3-enynes focused on the allenyl anion

  手性丙二烯是重要的结构基序，常见于天然产物、药物和其他有机化合物中。1,3-烯炔的不对称1,4-双官能化是构建轴向手性和从非手性底物产生取代的手性丙二烯的一种很有前景的策略。然而，1,3-烯炔的 1,4-双官能化的先前技术状态集中在丙二烯基阴离子途径上。因此，在第二个功能化步骤中只能将亲电子试剂引入丙二烯主链，从而限制了反应和丙二烯产物类型。通过自由基途径开发 1,3-烯炔的不对称 1,4-双官能化将补充以前的方法并支持扩展用于合成不对称丙二烯的工具箱。在此处，我们报告了在铜催化的 1,3-烯炔基 1,4-双官能化的背景下，通过基团转移途径形成的第一个自由基对映选择性丙二烯。该方法解决了不对称自由基化学中一个长期未解决的问题，提供了一种用自由基进行立体控制的重要策略，并为有价值但以前无法获得的手性丙二烯提供了一种新方法。这项工作应该阐明不对称自由基反应，并可能导致其他对映选择性基团转移反应
• Copper-catalyzed regioselective allylic oxidation of olefins via C–H activation
  作者：Nengbo Zhu、Bo Qian、Haigen Xiong、Hongli Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.047

  日期：2017.10

  A regioselective oxidation of allylic C–H bond to C–O bond catalyzed by copper (I) was developed with diacyl peroxides as oxidants. The oxidation of allylic C–H bond was accomplished with good yield and regioselectivity under mild reaction conditions. This method has a broad substrate scope including cyclic olefins, terminal and internal acyclic olefins and allyl benzene compounds. The reaction proceeds

  以二酰基过氧化物为氧化剂，开发了由铜（I）催化的烯丙基CH键至CH键的区域选择性氧化。在温和的反应条件下，烯丙基CH键的氧化反应具有良好的收率和区域选择性。该方法具有广泛的底物范围，包括环烯烃，末端和内部无环烯烃以及烯丙基苯化合物。如自旋俘获实验所建议的，反应是通过自由基机理进行的。
• Palladium-catalyzed decarboxylative ortho-arylation of 2-pyridyl sulfoxides with benzoyl peroxides
  作者：Meng Sun、Zhe Wang、Jiaxin Wang、Peiyu Guo、Xiangxiang Chen、Ya-Min Li

  DOI：10.1039/c6ob02040b

  日期：——

  A palladium catalyzed efficient strategy for regio-selective ortho-arylation of sulfoxides with benzoyl peroxides via decarboxylation has been developed. This reaction proceeds smoothly, tolerates a variety of functional groups, and provides easy access to the synthesis of different biaryl compounds.

  钯催化效率的战略区域选择性的邻苯甲酰过氧化物亚砜的-arylation通过脱羧已经研制成功。该反应顺利进行，可耐受各种官能团，并易于合成不同的联芳基化合物。
• Regioselective Synthesis of Phenanthridines via Pd(II)-Catalyzed Annulative C(<i>sp</i>²)–H Activation
  作者：Anamika Yadav、Surabhi Upadhyay、Ruchir Kant、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01234

  日期：2023.10.6

  A robust synthesis of phenanthridines has been described via Pd(II)-catalyzed domino C(sp2)–H activation/N-arylation using oxime esters with aryl acyl peroxides in a highly regioselective manner. This protocol is compatible with acetophenone as well as benzophenone-derived oxime esters and allows modular construction of functionalized phenanthridines with wide tolerance of electronic functionality

  通过 Pd(II) 催化的多米诺骨牌 C(sp 2 )–H 活化/ N-芳基化，使用肟酯与芳基酰基过氧化物以高度区域选择性的方式实现了菲啶的稳健合成。该协议与苯乙酮以及二苯甲酮衍生的肟酯兼容，并允许对电子功能具有广泛耐受性的功能化菲啶进行模块化构建。进行了进一步的转化以合成关键构件，并进行了控制实验以了解合理的反应机制。
• 687. The effect of structure of diacyl peroxides on the rates of initiation of the polymerisation of styrene
  作者：W. Cooper

  DOI：10.1039/jr9510003106

  日期：——