1-n-butyl-3-methyleneazetidin-2-one | 113437-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-n-butyl-3-methyleneazetidin-2-one
• 英文别名: N-butyl-3-methyleneazetidin-2-one；2-Azetidinone, 1-butyl-3-methylene-；1-butyl-3-methylideneazetidin-2-one
• CAS: 113437-04-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: WILZAJBPYJECEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基甲基(1-丁基)胺 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-n-butyl-3-methyleneazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴介导的反应。β-，γ-和δ-内酰胺的新合成方法

  摘要：

  不饱和的氨基甲酰钴盐缩合物。（2）进行均相裂解（Δ，日光）产生氨基甲酰基基团，（4）然后进行环化反应，伴随捕集（用Co II或TEMPO）或脱氢钴化，导致功能化的β-，γ-和δ-内酰胺。（3），（6），（8），（11），（13）和（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99209-8

文献信息

• Regiospecific synthesis of α-methylene-β-lactams by a homogeneous palladium catalyzed ring expansion-carbonylation reaction
  作者：Howard Alper、Nathalie Hamel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95481-9

  日期：1987.1

  Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O) [or palladium acetate and added triphenylphosphine] catalyzes the carbonylation of methyleneaziridines to α-methylene-β-lactams at room temperature and one atmosphere.

  四（三苯基膦）钯（O）[或乙酸钯和添加的三苯基膦]在室温和一种大气压下催化亚甲基氮丙啶羰基化为α-亚甲基-β-内酰胺。
• Gill, G. Bryon; Pattenden, Gerald; Reynolds, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 369 - 378
  作者：Gill, G. Bryon、Pattenden, Gerald、Reynolds, Stephen J.

  DOI：——

  日期：——
• ALPER, HOWARD;HAMEL, NATHALIE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 28, 3237-3240
  作者：ALPER, HOWARD、HAMEL, NATHALIE

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-mediated reactions. A new synthetic approach to β-, γ- and δ-lactams
  作者：G.Bryon Gill、Gerald Pattenden、Stephen J. Reynolds

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99209-8

  日期：——

  Unsaturated carbamylcobalt salophens, . (2), undergo homolytic cleavage (Δ, sunlamp) producing carbamyl radicals, (4) which then undergo cyclisation, accompanied by trapping (with CoII or TEMPO) or dehydrocobaltation, leading to functionalised β-, γ-, and δ-lactams . (3), (6), (8), (11), (13) and (16).

  不饱和的氨基甲酰钴盐缩合物。（2）进行均相裂解（Δ，日光）产生氨基甲酰基基团，（4）然后进行环化反应，伴随捕集（用Co II或TEMPO）或脱氢钴化，导致功能化的β-，γ-和δ-内酰胺。（3），（6），（8），（11），（13）和（16）。