2-naphthoic peroxyanhydride | 38512-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthoic peroxyanhydride
• 英文别名: bis(2-naphthoyl)peroxide；di(2-naphthoyl) peroxide；di(2-naphthoyl)peroxide；BNP；di-[2]naphthoyl peroxide；Di-[2]naphthoyl-peroxid；Bis(2-naphthoyl) peroxide；naphthalene-2-carbonyl naphthalene-2-carboperoxoate
• CAS: 38512-20-8
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: CZZLBDWXSJTBCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  527.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthoic peroxyanhydride 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  Picosecond IR Study of UV-Induced Peroxide Decomposition: Formation and Vibrational Relaxation of CO2 in CH2Cl2 Solution

  摘要：

  皮秒紫外泵（248.5纳米）/红外探测光谱已应用于研究几种芳香族二酰过氧化物、过碳酸酯和溶解在CH中的过氧酯的分解。

  DOI：

  10.1524/zpch.2001.215.6.717
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-naphthoic peroxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed othro-C–H-Benzoxylation of 2-Arylpyridines by Oxidative Coupling with Aryl Acylperoxides

  摘要：

  开发了一种钯(II)催化的2-芳基吡啶与芳基过氧化酮的邻位苯氧基化反应。以吡啶基作为指导基团，该苯氧基化反应表现出显著的区域选择性和优异的功能团耐受性，产物的收率高达87%。

  DOI：

  10.3390/molecules18044403

文献信息

• Uncatalyzed, on water oxygenative cleavage of inert C–N bond with concomitant 8,7-amino shift in 8-aminoquinoline derivatives
  作者：Vinayak Botla、NavyaSree Pilli、Chandrasekharam Malapaka

  DOI：10.1039/c9gc00289h

  日期：——

  Oxygenative cleavage of an inert CAr–NH2 bond with concomitant 1,2 amine migration in 8-aminoquinoline derivatives is reported in water at room temperature. The reaction is highly atom- and step-economical as both C- and N-containing fragments of the C–N bond cleavage are incorporated into the target molecule and is effected without the need for N-oxide. The reaction is scalable to gram level, and

  据报道，在室温下，水中8-氨基喹啉衍生物中惰性C Ar -NH 2键的氧裂解伴随着1,2胺的迁移。该反应在原子和步骤上都是高度经济的，因为C–N键断裂的含C和N片段都掺入了目标分子中，并且不需要N氧化物即可进行。该反应可扩展至克级，并且该产物可用作偶联反应，催化中的配体和生物活性化合物的亲电子伴侣。
• External-oxidant-free amino-benzoyloxylation of unactivated alkenes of unsaturated ketoximes with <i>O</i>-benzoylhydroxylamines
  作者：Jiangfei Chen、Yan-Ping Zhu、Jin-Heng Li、Qiu-An Wang

  DOI：10.1039/d1cc01565f

  日期：——

  A new copper-catalyzed two-component amino-benzoyloxylation of unactivated alkenes of unsaturated ketoximes with O-benzoylhydroxylamines as the benzoyloxy sources is developed. Chemoselectivity of this method toward amino-benzoyloxylation or oxy-benzoyloxylation of alkenyl ketoximes relies on the position of the tethered olefins, and provides an external-oxidant-free alkene difunctionalization route

  开发了以O-苯甲酰基羟胺为苯甲酰氧基源的不饱和酮肟未活化烯烃的铜催化双组分氨基苯甲酰氧基化反应。该方法对链烯酮酮肟的氨基苯甲酰氧基化或氧基苯甲酰氧基化的化学选择性依赖于拴系烯烃的位置，并提供了无外部氧化剂的烯烃双官能化路线，该路线直接利用O-苯甲酰羟胺作为苯甲酰氧基自由基前体和内部氧化剂环状硝酮和异恶唑啉的发散合成。
• Behavior of Naphthoyloxyl and Methoxynaphthoyloxyl Radicals Generated from the Photocleavage of Dinaphthoyl Peroxides and 1-(Naphthoyloxy)-2-pyridones
  作者：Toshihiro Najiwara、Ji-ichiro Hashimoto、Katsunori Segawa、Hirochika Sakuragi

  DOI：10.1246/bcsj.76.575

  日期：2003.3

  was compared with that of unsubstituted naphthoyloxyl radicals. The introduction of a methoxy group in the naphthalene ring stabilizes the naphthoyloxyl radicals to prevent their decarboxylation completely and reduces remarkably their reactivities in the addition to olefins and hydrogen-atom abstraction. The structure of the naphthoyloxyl radicals was discussed on the basis of their absorption spectra

  1-Naphthoyloxyl 和 2-naphthoyloxyl 自由基是由二萘甲酰过氧化物和 1-(naphthoyloxy)-2-pyridones 在乙腈中的光裂解产生的。前体之间产物分布的差异归因于双键断裂对单线态过氧化物分解的贡献。相应的（甲氧基萘酰氧基）吡啶酮还生成了一系列甲氧基萘酰氧基自由基，并将它们的行为与未取代的萘酰氧基自由基的行为进行了比较。在萘环中引入甲氧基可以稳定萘酰氧基自由基以完全防止它们脱羧并显着降低它们在加入烯烃和夺取氢原子时的反应性。
• Bu₄NI-Catalyzed Oxygen-Centered Radical Addition between Acyl Peroxides and Isocyanides
  作者：Meng Chen、Yang Li、Hong Tang、Hao Ding、Kai Wang、Lingen Yang、Cuiting Li、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01272

  日期：2017.6.16

  A novel oxygen-centered radical addition between acyl peroxides and isocyanides has been developed. A diverse collection of valuable arylcarboxyamides were easily synthesized by this protocol. From the preliminary mechanistic study, the elimination of carbon dioxide affords the product via an intramolecular rearrangement.

  已经开发了在酰基过氧化物和异氰化物之间的新颖的以氧为中心的自由基加成。通过此方案可以轻松合成各种有价值的芳基羧酰胺。根据初步的机理研究，消除二氧化碳可以通过分子内重排提供产物。
• On-Surface Domino Reactions: Glaser Coupling and Dehydrogenative Coupling of a Biscarboxylic Acid To Form Polymeric Bisacylperoxides
  作者：Philipp Alexander Held、Hong-Ying Gao、Lacheng Liu、Christian Mück-Lichtenfeld、Alexander Timmer、Harry Mönig、Dennis Barton、Johannes Neugebauer、Harald Fuchs、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201602859

  日期：2016.8.8

  coupling of 6‐ethynyl‐2‐naphthoic acid (ENA). Under the Glaser coupling conditions, BDNA directly undergoes polymerization to give the polymeric peroxide (poly‐BDNA) representing a first example of an on‐surface domino reaction. It is shown that the reaction outcome varies as a function of surface topography (Au(111) or Au(100)) and also of the surface coverage, to give branched polymers, linear polymers

  本文中，我们报告了在不同的Au底物上通过双酰基过氧化物形成的6,6'-（1,4-buta-1,3-diynyl）bis（2-萘甲酸）（BDNA）的表面氧化均偶联。通过使用这种前所未有的双羧酸脱氢聚合反应，制备了链长超过100 nm的线性聚BDNA。结果表明，可以通过6-乙炔基-2-萘甲酸（ENA）的表面Glaser偶联在表面上原位制备单体BDNA。在Glaser偶联条件下，BDNA直接经历聚合反应，生成聚合的过氧化物（聚BDNA），这是表面多米诺反应的第一个例子。结果表明，反应结果随表面形貌（Au（111）或Au（100））以及表面覆盖率的变化而变化，从而得到支链聚合物，线性聚合物或二维金属有机网络。