1-(4-fluorobenzyl)-5-methylpyrrolidin-2-one | 1439402-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-5-methylpyrrolidin-2-one；1-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1439402-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO
• 分子量: 207.248
• InChiKey: HCLXRABHPFIGJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 对氟苄胺 在 Chloro(pentamethylcyclopentadienyl){5-methoxy-2-{1-[(4-methoxyphenyl)imino-kN]ethyl}phenyl-kC}iridium(III) 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 以91%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient transformation of levulinic acid into pyrrolidinones by iridium catalysed transfer hydrogenation

  摘要：

  月桂酸（LA）在水相条件下，通过使用甲酸作为氢源、在铱催化下进行还原胺化反应，转化为吡咯烷酮。该催化体系是目前为止报道的最具活性的，在所有已知的月桂酸还原胺化反应中最温和条件下进行的催化系统。

  DOI：

  10.1039/c3cc41661e

文献信息

• Catalyst-free transformation of levulinic acid into pyrrolidinones with formic acid
  作者：Yawen Wei、Chao Wang、Xue Jiang、Dong Xue、Zhao-Tie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3gc42125b

  日期：——

  Levulinic acid (LA) is transformed into pyrrolidinones by formic acid in DMSO without a catalyst. Mechanistic studies suggest the involvement of an iminium intermediate and a rate-limiting hydride transfer step.

  在无催化剂的情况下，通过二甲基亚砜中的甲酸，将乙酰乙酸（LA）转化为吡咯烷酮类化合物。机理研究表明，反应涉及一个亚胺中间体和一个限速的氢负离子转移步骤。
• Synthesis of pyrrolidones and quinolines from the known biomass feedstock levulinic acid and amines
  作者：Carmen Ortiz-Cervantes、Marcos Flores-Alamo、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.018

  日期：2016.2

  cost effective synthetic strategy. Here, we describe the synthesis of a variety of N-(alkyl, aryl)-5-methyl-2-pyrrolidones through the reductive amination of levulinic acid using formic acid as the hydrogen source. This system is catalyzed by 3.8 nm ruthenium nanoparticles that were prepared by thermal decomposition of [Ru3(CO)12] in solvent-free conditions. When the reactions were carried out without

  将生物质衍生的化合物催化转化为增值产品，例如食品添加剂，农用化学成分和药物制剂，是一种有前途且具有成本效益的合成策略。在这里，我们描述了通过使用甲酸作为氢源对乙酰丙酸进行还原胺化来合成各种N-（烷基，芳基）-5-甲基-2-吡咯烷酮。该系统由3.8 nm钌纳米颗粒催化，该纳米颗粒是通过热分解[Ru 3（CO）12]在无溶剂的条件下使用。当反应在没有催化剂的情况下进行时，吡咯烷酮的收率低且选择性差。另外，乙酰丙酸和2-乙炔基苯胺之间的反应在温和且无金属的条件下以良好的产率产生了2-（2,4-二甲基喹啉-3-基）乙酸（8）。此外，取代的喹啉的合成是通过乙酰丙酸与对甲苯磺酸促进的不同的2-炔基苯胺之间的缩合反应而实现的，该方法被认为是制备喹啉的新方法。
• Transfer Hydrogenation of Levulinic Acid to γ‐Valerolactone and Pyrrolidones Using a Homogeneous Nickel Catalyst
  作者：Tamara Jurado‐Vázquez、Alma Arévalo、Juventino J. García

  DOI：10.1002/ejic.202001063

  日期：2021.2.5

  homogeneous nickel‐based catalyst using the complex [dippeNi(COD)] (dippe=1,2‐bis(diisopropyl phosphino)ethane) as a catalytic precursor with high activity in the hydrogenation of levulinic acid (LVA) to yield γ‐valerolactone (GVL) under relatively mild conditions (4 h, 120 °C); formic acid (FA) is the transfer hydrogenation agent in a dehydrogenation‐hydrogenation process. Under optimized conditions

  我们报告了一种定义明确的均相镍基催化剂，该催化剂使用复合物[dippeNi（COD）]（dippe = 1,2-双（二异丙基膦基）乙烷）作为催化乙酰丙酸（LVA）加氢的高活性前体在相对温和的条件下（4 h，120°C）产生γ-戊内酯（GVL）; 甲酸（FA）是脱氢-氢化过程中的转移氢化剂。在优化的条件下，获得的GVL具有优异的收率（> 99％）和选择性（> 99％）。使用过量的FA（4当量）作为氢供体在15 h和170°C下用各种伯胺在LVA加氢中对Ni催化剂进行了评估，以产生具有优异收率（> 99％）和中等的2-吡咯烷酮达到良好的选择性（68％至92％）。
• One-Pot, Tandem Reductive Amination/Alkylation–Cycloamidation for Lactam Synthesis from Keto or Amino Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01126

  日期：2023.11.17

  Monotrifluoroacetoxyborane-amines, prepared by treating borane-amines with trifluoroacetic acid, have been shown to be efficient reagents for a one-pot, tandem reductive amination/alkylation–cycloamidation of keto or amino acids to achieve the synthesis of 5-aryl or 5-methyl pyrrolidin-2-ones and 6-aryl or 6-methyl piperidin-2-ones.

  通过用三氟乙酸处理硼烷胺制备的单三氟乙酰氧基硼烷胺已被证明是酮或氨基酸的一锅串联还原胺化/烷基化-环酰胺化以实现 5-芳基或 5- 合成的有效试剂。甲基吡咯烷-2-酮和6-芳基或6-甲基哌啶-2-酮。