7-(bromomethyl)-4H-benzopyran-4-one | 331683-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(bromomethyl)-4H-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-(Bromomethyl)-4H-chromen-4-one；7-(bromomethyl)chromen-4-one
• CAS: 331683-65-9
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: RNDDWAQNTLAKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 7-(bromomethyl)-4H-benzopyran-4-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到7-Imidazol-1-ylmethyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的非甾体芳香酶抑制剂：色酮和黄酮衍生物的设计与合成以及对P450酶芳香酶和17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶的抑制作用。

  摘要：

  芳香酶（P450arom）是治疗乳腺癌的药理学目标。在本文中，我们报告了该酶的一系列新型（二）苯并吡喃酮类抑制剂的设计，合成和体外生物学评估。新化合物的设计以先前针对一系列非甾体芳香酶抑制剂开发的CoMFA模型为指导。色酮和黄嘌呤核均被视为分子骨架，其功能对于结合芳香酶活性位点至关重要-通过亚甲基与芳香部分相连的杂环（咪唑或1,3,4-三唑）单元和一个H键接受功能（CN，NO（2），Br）位于芳环上，与带有孤对的杂环氮相距合适的距离-并与它们相连。色酮，蒽酮，黄酮衍生物和黄酮衍生物通过常规合成方法由适当的甲基类似物制备。使用人胎盘微粒体和[1β，2β-（3）H]睾丸激素作为标记底物，通过Thompson和Siiteri的方法确定芳香酶抑制活性。还对所有化合物进行了17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶（P450 17）的测试，这是一种治疗前列腺疾病的具有治疗意义的酶。x吨酮衍生物22d，e（IC（50）值分别为43和40

  DOI：

  10.1021/jm000955s
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-4H-benzopyran-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到7-(bromomethyl)-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的非甾体芳香酶抑制剂：色酮和黄酮衍生物的设计与合成以及对P450酶芳香酶和17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶的抑制作用。

  摘要：

  芳香酶（P450arom）是治疗乳腺癌的药理学目标。在本文中，我们报告了该酶的一系列新型（二）苯并吡喃酮类抑制剂的设计，合成和体外生物学评估。新化合物的设计以先前针对一系列非甾体芳香酶抑制剂开发的CoMFA模型为指导。色酮和黄嘌呤核均被视为分子骨架，其功能对于结合芳香酶活性位点至关重要-通过亚甲基与芳香部分相连的杂环（咪唑或1,3,4-三唑）单元和一个H键接受功能（CN，NO（2），Br）位于芳环上，与带有孤对的杂环氮相距合适的距离-并与它们相连。色酮，蒽酮，黄酮衍生物和黄酮衍生物通过常规合成方法由适当的甲基类似物制备。使用人胎盘微粒体和[1β，2β-（3）H]睾丸激素作为标记底物，通过Thompson和Siiteri的方法确定芳香酶抑制活性。还对所有化合物进行了17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶（P450 17）的测试，这是一种治疗前列腺疾病的具有治疗意义的酶。x吨酮衍生物22d，e（IC（50）值分别为43和40

  DOI：

  10.1021/jm000955s

文献信息

• [EN] POLYMERIZABLE COMPOUND, PHOTOCURABLE POLYMER, INSULATING FILM, PROTECTIVE FILM, AND ORGANIC TRANSISTOR DEVICE<br/>[FR] COMPOSÉ POLYMÉRISABLE, POLYMÈRE PHOTODURCISSABLE, FILM ISOLANT, FILM DE PROTECTION ET DISPOSITIF À TRANSISTOR ORGANIQUE<br/>[JA] 重合性化合物、光硬化型重合体、絶縁膜、保護膜、及び有機トランジスタデバイス
  申请人：TOSOH CORP

  公开号：WO2019181954A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  低級脂肪族アルコールに溶解し、紫外線により短時間で光架橋し、コンタクトホールを形成可能な絶縁層形成用の重合体、有機トランジスタデバイスの絶縁層として利用できる汎用溶剤へ溶解し、常温かつ短時間で架橋する絶縁性に優れた重合体、及び溶剤に可溶で、常温かつ短時間で光架橋により溶剤に不溶化し、撥液性を示す重合体を提供する。　式（１）及び式（２）で表される重合性化合物。 （式（１）中、Ｒ１は水素またはＣ１～Ｃ６のアルキル基のいずれかを、Ｌは炭素数１～１４の２価の連結基を、ｎは０または１を、Ａ、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ１８のアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アルキルケトン基、アルキルエステル基、アルキルアミド基、アリール基、アリールエーテル基、アリールチオ基、カルボキシアルキル基、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、フルオロアルキルカルボニル基、フルオロアルキルエステル基、フルオロアリール基、フルオロチオ基、シクロアルキル基、シクロヘテロアルキル基からなる群の１種を、ＸはＯまたはＳを、ｍは０～３の整数を表す。）　（式（２）中、Ｑ１及びＱ２はそれぞれ独立して炭素数１～１４の２価の連結基を、ｐ及びｑはそれぞれ独立して０または１を、Ｇ１、Ｇ２、Ｒ４～Ｒ７はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ１８のアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アルキルケトン基、アルキルエステル基、アルキルアミド基、アリール基、アリールエーテル基、アリールチオ基、カルボキシアルキル基、フルオロアルキル基、フルオロアルキルエーテル基、フルオロアルキルカルボニル基、フルオロアルキルエステル基、フルオロアリール基、フルオロチオ基、シクロアルキル基、シクロヘテロアルキル基を、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立してＯまたはＳ を、ｒ及びｓはそれぞれ独立して０～３の整数を表す。）
• A New Class of Nonsteroidal Aromatase Inhibitors:  Design and Synthesis of Chromone and Xanthone Derivatives and Inhibition of the P450 Enzymes Aromatase and 17α-Hydroxylase/C17,20-Lyase
  作者：Maurizio Recanatini、Alessandra Bisi、Andrea Cavalli、Federica Belluti、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Piero Valenti、Martina Palzer、Anja Palusczak、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm000955s

  日期：2001.3.1

  breast cancer. In this paper, we report the design, synthesis, and in vitro biological evaluation of a series of new (di)benzopyranone-based inhibitors of this enzyme. The design of the new compounds was guided by a CoMFA model previously developed for a series of nonsteroidal aromatase inhibitors. Both the chromone and the xanthone nuclei were taken as molecular skeletons, and the functions supposed to

  芳香酶（P450arom）是治疗乳腺癌的药理学目标。在本文中，我们报告了该酶的一系列新型（二）苯并吡喃酮类抑制剂的设计，合成和体外生物学评估。新化合物的设计以先前针对一系列非甾体芳香酶抑制剂开发的CoMFA模型为指导。色酮和黄嘌呤核均被视为分子骨架，其功能对于结合芳香酶活性位点至关重要-通过亚甲基与芳香部分相连的杂环（咪唑或1,3,4-三唑）单元和一个H键接受功能（CN，NO（2），Br）位于芳环上，与带有孤对的杂环氮相距合适的距离-并与它们相连。色酮，蒽酮，黄酮衍生物和黄酮衍生物通过常规合成方法由适当的甲基类似物制备。使用人胎盘微粒体和[1β，2β-（3）H]睾丸激素作为标记底物，通过Thompson和Siiteri的方法确定芳香酶抑制活性。还对所有化合物进行了17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶（P450 17）的测试，这是一种治疗前列腺疾病的具有治疗意义的酶。x吨酮衍生物22d，e（IC（50）值分别为43和40