siladenoserinol A | 1417365-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: siladenoserinol A
• 英文别名: [(2R)-3-acetyloxy-2-[(E)-8-[(1S,2R,5S,7R)-2-acetyloxy-5-[14-[(2S)-3-hydroxy-2-(sulfoamino)propoxy]tetradecyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]oct-2-enoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 1417365-52-6
• 化学式: C₄₃H₇₉N₂O₁₇PS
• 分子量: 959.143
• InChiKey: RFBNUEFQDGEDJB-LOPHXNSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  siladenoserinol A 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 C₆₂H₈₀F₉NO₁₃
  参考文献：
  名称：

  Siladenoserinols A–L：来自被膜的新磺化丝氨醇衍生物作为p53–Hdm2相互作用的抑制剂

  摘要：

  从被膜中分离出丝氨酸丝氨酸A–L作为p53–Hdm2相互作用的抑制剂，这是癌症化疗的有希望的靶标。阐明了它们的结构，包括绝对构型，是新的磺化丝氨醇衍生物，其中每个均包含一个6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷单元和甘油磷酸胆碱或甘油磷酸乙醇胺部分。它们以2.0–55μM的IC 50值抑制了p53–Hdm2的相互作用。其中，硅腺苷丝氨酸A和B表现出最强的抑制作用，IC 50值为2.0μM 。

  DOI：

  10.1021/ol3032363

文献信息

• Siladenoserinols A–L: New Sulfonated Serinol Derivatives from a Tunicate as Inhibitors of p53–Hdm2 Interaction
  作者：Yuichi Nakamura、Hikaru Kato、Tadateru Nishikawa、Noriyuki Iwasaki、Yoshiaki Suwa、Henki Rotinsulu、Fije Losung、Wilmar Maarisit、Remy E. P. Mangindaan、Hiroshi Morioka、Hideyoshi Yokosawa、Sachiko Tsukamoto

  DOI：10.1021/ol3032363

  日期：2013.1.18

  were isolated from a tunicate as inhibitors of p53–Hdm2 interaction, a promising target for cancer chemotherapy. Their structures including the absolute configurations were elucidated to be new sulfonated serinol derivatives, each of which contains a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane unit and either glycerophosphocholine or glycerophosphoethanolamine moiety. They inhibited p53–Hdm2 interaction with IC50

  从被膜中分离出丝氨酸丝氨酸A–L作为p53–Hdm2相互作用的抑制剂，这是癌症化疗的有希望的靶标。阐明了它们的结构，包括绝对构型，是新的磺化丝氨醇衍生物，其中每个均包含一个6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷单元和甘油磷酸胆碱或甘油磷酸乙醇胺部分。它们以2.0–55μM的IC 50值抑制了p53–Hdm2的相互作用。其中，硅腺苷丝氨酸A和B表现出最强的抑制作用，IC 50值为2.0μM 。