2,6-dichloro-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine | 193554-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,6-dichloro-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine
• 英文别名: 2,6-dichloro-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2λ⁵-oxaphosphorin-3-ene；2,6-dichloro-4-phenyl-1,2λ⁵-benzodioxaphosphinine 2-oxide；2-chloro-4-phenyl-2H-(4-chlorobenzo)[e][1,2]oxaphosphorin-3-ene 2-oxide；2,6-dichloro-4-phenylbenzo[e][1,2λ⁵]oxaphosphinine 2-oxide；2,6-dichloro-4-phenylbenzo[e][1,2]oxaphosphinine-2-oxide；2,8-dichloro-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphinine-2-oxide；oxaphosphorine oxide；2,6-Dichloro-4-phenyl-2H-1,2lambda~5~-benzoxaphosphinin-2-one；2,6-dichloro-4-phenyl-1,2λ5-benzoxaphosphinine 2-oxide
• CAS: 193554-93-7
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂O₂P
• 分子量: 311.104
• InChiKey: NYFMIUPEJWSMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  422.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,2,2,6-tetrachloro-4-phenylbenzo[e][1,2λ⁵]oxaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of phosphorus pentachloride with 2,6-dichloro-4-phenylbenzo[e][1,2λ5]oxaphosphinine 2-oxide. Synthesis and steric structure of 2,2,6-trichloro-4-phenylbenzo[e][1,2λ5]oxaphosphinin-2-ylium hexachlorophosphate

  摘要：

  通过用五氯化磷处理 2,6- 二氯-4-苯基苯并[e][1,2λ5]-氧磷宁 2-氧化物，制备了 2,2,2,6-四氯-4-苯基苯并[e][1,2λ5]-氧磷宁和 2,2,6-三氯-4-苯基苯并[e][1,2λ5]-氧磷宁-2-六氯磷酸盐。通过 X 射线衍射分析证明了后一种化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070363208020060
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-hydroxy-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,6-dichloro-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of phosphorus pentachloride with 2,6-dichloro-4-phenylbenzo[e][1,2λ5]oxaphosphinine 2-oxide. Synthesis and steric structure of 2,2,6-trichloro-4-phenylbenzo[e][1,2λ5]oxaphosphinin-2-ylium hexachlorophosphate

  摘要：

  通过用五氯化磷处理 2,6- 二氯-4-苯基苯并[e][1,2λ5]-氧磷宁 2-氧化物，制备了 2,2,2,6-四氯-4-苯基苯并[e][1,2λ5]-氧磷宁和 2,2,6-三氯-4-苯基苯并[e][1,2λ5]-氧磷宁-2-六氯磷酸盐。通过 X 射线衍射分析证明了后一种化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070363208020060

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of New Dialkyl(diaryl)-2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-(phenylethenyl)pentylphosphonium Salts
  作者：D. A. Tatarinov、N. V. Terekhova、A. D. Voloshina、A. S. Sapunova、A. P. Lyubina、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070363218090062

  日期：2018.9

  New dialkyl(diaryl)-2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-(phenylethenyl)pentylphosphonium salts bearing various substituents at the phosphorus atom were synthesized. Antimicrobial activity of the salts obtained was estimated. Derivatives with 2-methoxyphenyl substituents at the phosphorus atom are most active against grampositive bacteria. Herewith, dibenzyl-substituted phosphonium derivatives possess the

  合成了在磷原子上带有各种取代基的新的二烷基（二芳基）-2-（5-氯-2-羟基苯基）-2-（苯基乙烯基）戊基phosph盐。估计所得盐的抗菌活性。在磷原子上带有2-甲氧基苯基取代基的衍生物对革兰氏阳性细菌最有活性。因此，二苄基取代的derivatives衍生物具有最佳的抗真菌活性。
• Reactions of phenylenedioxytrihalophosphoranes with arylacetylenes: XIII. Reaction of 5-tert-butyl-2,2,2-trihalo-1,3,2λ5-benzodioxaphospholes with acetylenes
  作者：V. F. Mironov、A. V. Nemtarev、E. N. Varaksina、A. A. Shtyrlina、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov、A. B. Dobrynin

  DOI：10.1134/s1070428014060190

  日期：2014.6

  of natural heterocyclic compounds, coumarin and chromene. The major products (>70%) are 4-aryl-7-tert-butyl-2,6-dichloro-, 4-aryl-2-bromo-7-tert-butyl-, and 4-aryl-7-tert-butyl-2-fluoro-1,2λ5-benzoxaphosphinine 2-oxides. Hydrolysis of these compounds and their treatment with amines gives the corresponding 2-hydroxy and 2-amino derivatives, as well as ammonium salts. The structure of some compounds was

  5-反应叔丁基-2,2,2-三氯乙基，2,2,2-三溴-5-叔丁基-和2,2-二溴-5-叔丁基-2-氟-1- ，3,2λ 5 -benzodioxaphospholes与芳基-和alkylacetylenes导致2-卤代1,2λ的定量形成5 -benzoxaphosphinine 2氧化物，其可以被认为是天然的杂环化合物，香豆素和色烯的磷类似物。主要产品（> 70％）为4-芳基-7-叔丁基-2,6-二氯-，4-芳基-2-溴-7-叔丁基-和4-芳基-7-叔-丁基-2-氟- 1,2λ 5-苯并氧杂膦酸2-氧化物。这些化合物的水解及其用胺的处理产生相应的2-羟基和2-氨基衍生物以及铵盐。X射线分析证实了某些化合物的结构。
• The New Data for the Reaction of Arylenedioxy Trihalogenophosphoranes with Alkyl- and Arylacetylenes
  作者：Vladimir F. Mironov、Alfiya A. Shtyrlina、Ravil R. Petrov、Tamara A. Baronova、Fedor F. Alekseev、Elena N. Varaksina、Aleksander I. Konovalov

  DOI：10.1080/10426500212243

  日期：2002.6.1

  halogenation regiochemistry are discussed. The ipso -substitution of tert -butyl group on chlorine and the exchange of bromine on chlorine and iodine on hydrogen have been observed, along with formation of benzophosphorines. The interaction of tetrachloro- ortho -benzoquinone with phosphorus trichloride and arylacetylenes is proposed as a new modification of the reaction leading to the formation of benzo[ e ]-1

  总结了有关取代的亚芳基二氧基三卤代正膦与单烷基或芳基乙炔之间反应的新数据。该反应导致形成六元杂环-2-oxo-4-R-benzo[e]-1,2-oxaphosphorin-3-enes。讨论了正膦和乙炔分子中的取代基对本位取代和卤化区域化学的影响。已经观察到氯上叔丁基的同位取代和氯上溴和氢上碘的交换，以及苯并膦的形成。四氯邻苯醌与三氯化磷和芳基乙炔的相互作用被提议作为导致形成苯并[e]-1,2-氧杂磷的反应的新改进。一些苯并[e]-1的结构，
• Micellar extraction of the lanthanide ions from acidic media
  作者：Yu. G. Elistratova、A. R. Mustafina、D. A. Tatarinov、V. F. Mironov、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11172-009-0309-7

  日期：2009.11

  A procedure of micellar extraction of the lanthanide ions (La, Gd, and Lu) from nitric acid media based on the use of novel phosphine oxide derivatives is developed. In the micellar extraction, complexes of the lanthanide ions with the extractant in the ratio of 1 : 2 (metal : extractant) form. The dependence of the selectivity of extraction on the length of hydrophobic radicals attached to the P=O group was shown. The conditions of the selective micellar extraction in the series La > Gd > Lu with the use of an extractant containing octyl substituents at the P=O group were found.

  开发了一种基于使用新型氧化膦衍生物从硝酸介质中胶束萃取镧系离子（La、Gd 和 Lu）的方法。在胶束萃取中，镧系元素离子与萃取剂以 1:2（金属：萃取剂）的比例形成络合物。显示了萃取选择性对连接到 P=O 基团的疏水基团长度的依赖性。找到了使用 P=O 基团上含有辛基取代基的萃取剂对 La > Gd > Lu 系列中的选择性胶束萃取的条件。
• Synthesis of racemic P-chiral phosphine oxides and phosphonium salts by stepwise reaction of phosphacoumarins with organomagnesium compounds
  作者：Dmitry A. Tatarinov、Denis M. Kuznetsov、Robert R. Fayzullin、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121313

  日期：2020.7

  A new effective synthetic route to the racemic phosphine oxides and phosphonium salts with a P-asymmetric center was developed based on the stepwise reaction of phosphacoumarins with organomagnesium compounds. A selective P–C bond formation was achieved on each step owing to the differences in reactivity of the exocyclic P–Cl or P–O bonds and endocyclic P–O bond of phosphacoumarins. It was found that

  基于磷香豆素与有机镁化合物的逐步反应，开发了一种新的有效的合成途径来合成具有P-不对称中心的外消旋氧化膦和phospho盐。由于磷香豆素的环外P–Cl或P–O键和内环P–O键的反应性不同，因此在每个步骤上都实现了选择性的P–C键形成。已发现磷酸香豆素盐的P（O）OMgX片段不会阻碍在磷原子处伴随开环和P–C键形成的取代反应。