(2-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)(phenyl)methanone | 933964-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 5-benzoyl-2-ethyl-benzimidazole；(2-ethyl-3H-benzimidazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 933964-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD12542892
• 分子量: 250.3
• InChiKey: FPEPKFDHNDAIHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)(phenyl)methanone 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-ethylbenzimidazole-5-yl-(phenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  使用氯化硅作为可重复使用的催化剂快速获得新型和已知的苯并咪唑衍生物

  摘要：

  描述了一种在易于加热和无溶剂条件下通过邻苯二胺和原酸酯的缩合反应合成苯并咪唑及其衍生物的容易使用和可重复使用的固体酸催化剂的新型应用。这种新颖且环保的方法非常便宜，并具有许多优点，包括产率高，反应时间短和后处理程序简单。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100206
• 作为产物：
  描述：

  三正丙胺 、 3,4-二氨基二苯甲酮 在 2-丁烯腈 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到(2-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多相Pd催化氧化CH活化叔胺微波辅助合成多取代苯并咪唑

  摘要：

  可以使用叔胺代替醛和羧酸衍生物作为合成苯并咪唑的伙伴。开发了多相催化下的脱氢胺活化，用于将叔胺直接转化为苯并咪唑。良好的收率和催化剂的有效回收和再循环是这种新方法的一些优点，这表明使用简单的烯烃作为整体氧化剂。通过使用聚焦微波加热观察到反应速率提高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101001

文献信息

• Novel silica tungstic acid (STA): Preparation, characterization and its first catalytic application in synthesis of new benzimidazoles
  作者：Bahador Karami、Vahideh Ghashghaee、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.01.012

  日期：2012.4

  A novel silica tungstic acid (STA) as a highly efficient catalyst has been synthesized and employed for the cyclocondensation of 1,2-phenylenediamines with orthoesters under solvent-free conditions. Catalyst loadings can be as low as 1 mol% to give high yields of the corresponding benzimidazoles at 80 °C. To make the catalyst, sodium tungstate reacted with silica chloride under refluxing n-hexane.

  合成了一种新型的二氧化硅钨酸（STA）作为高效催化剂，并用于无溶剂条件下1,2-苯二胺与原酸酯的环缩合反应。催化剂的负载量可低至1 mol％，以在80°C时获得高产率的相应苯并咪唑。为了使催化剂，钨酸钠与二氧化硅酰氯在回流下反应Ñ正己烷。通过X射线荧光，X射线衍射和傅立叶变换红外光谱对STA作为一种新型固体酸进行了表征。
• Tungstate sulfuric acid: preparation, characterization, and application in catalytic synthesis of novel benzimidazoles
  作者：Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi、Zahra Haghighijou

  DOI：10.2478/s11696-012-0152-4

  日期：2012.1.1

  Tungstate sulfuric acid (TSA) was prepared, characterized, and applied for direct synthesis of novel and known benzimidazoles through a condensation reaction of o-phenylenediamines with orthoesters under solvent-free conditions. TSA was characterized by powdered X-ray diffraction (XRD), X-ray fluorescence (XRF), and FTIR spectroscopy. This novel and eco-friendly method is very cheap and has many advantages

  制备，表征了钨酸盐硫酸（TSA），并通过邻苯二胺与原酸酯在无溶剂条件下的缩合反应，直接用于合成新型和已知的苯并咪唑。TSA通过粉末X射线衍射（XRD），X射线荧光（XRF）和FTIR光谱进行表征。这种新颖且环保的方法非常便宜，并具有许多优点，例如产率高，可回收和环保的催化剂以及后处理程序简单。
• Novel Approach to Benzimidazoles Using Fe3O4 Nanoparticles as a Magnetically Recoverable Catalyst
  作者：Bahador KARAMI、Shaghayegh NIKOSERESHT、Saeed KHODABAKHSHI

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60329-x

  日期：2012.2

  Magnetically recoverable Fe3O4 nanoparticles have been synthesized as a catalyst for the cyclocondensation of 1,2-phenylenediamines with orthoesters under solvent-free conditions. Catalyst loadings can be as low as 1 mol% to give high yields of the corresponding benzimidazole derivative at 80 degrees C. This green method offers significant advantages in terms of its simplicity, low catalyst loadings, high product yields, and non-toxic nature. The Fe3O4 nanoparticles were characterized by X-ray diffraction, transmission electron microscopy, and Fourier transform infrared spectroscopy.