4-chloro-N,N-dipropylbenzenesulfonamide | 28860-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N,N-dipropylbenzenesulfonamide
• CAS: 28860-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 275.799
• InChiKey: XPESXKZXISTMIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzoyl fluoride 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83 %的产率得到4-chloro-N,N-dipropylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰基氟化物和氯化物的脱羰亲核卤化：通过 C–X（X = I、Br 和 Cl）键的还原消除合成芳基卤化物及其机理意义

  摘要：

  芳基卤化物被广泛认为是有机合成的重要且通用的原料。然而，在钯催化的反应中，虽然碳-卤键的氧化加成在热力学上是有利的，但逆反应——形成碳-卤键的还原消除——却提出了重大挑战。作为进行一系列酰基卤脱羰转化的一部分，我们通过 Pd 介导的 C-X 键还原消除，开发了酰基氟化物和氯化物的脱羰亲核卤化。这些反应使得能够使用碱金属卤化物合成芳基碘化物、芳基溴化物和氯化物。关于反应机理，Xantphos配体成为促进还原消除的关键因素，导致稳定的Pd(0)中间体和氧化加合物反式-(Xantphos)Pd(ArCO)X的形成。两种提出的机制涉及 Xantphos 促进的外层亲核取代以及酰基卤和碱金属卤化物之间的直接转卤化。在后一种机理中，酰氟或酰氯与碱金属卤化物反应，在温和条件下通过脱羰作用原位形成相应的酰碘或酰溴，通过单分子片段偶联产生所需的芳基卤。重要的是，很明显，通过底物和碱金属卤化物的适当组合来控制

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03731

文献信息

• Eosin Y-Sensitized Photocatalytic Reaction of Tertiary Aliphatic Amines with Arenesulfonyl Chlorides under Visible-Light Irradiation
  作者：Ronghua Zhang、Yuguo Cai、Deli Sun、Song Xu、Qiguang Zhou

  DOI：10.1055/s-0036-1588828

  日期：2017.8

  A mild, practical, and environmentally friendly route to vinyl sulfones and sulfonamides has been developed based on the reaction of aliphatic amines with arenesulfonyl chlorides in the presence of eosin Y as a photocatalyst under visible light. The method permits the selective formation of vinyl sulfones or sulfonamides, depending on the oxidation environment and solvent. A wide range of products

  基于脂肪胺与芳烃磺酰氯在曙红Y作为光催化剂在可见光下的反应，开发了一种温和、实用且环保的乙烯基砜和磺酰胺途径。该方法允许选择性地形成乙烯基砜或磺酰胺，这取决于氧化环境和溶剂。在优化条件下以中等至良好的收率获得了广泛的产品。