4-chloro-N,N-dipropylbenzenesulfonamide | 28860-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N,N-dipropylbenzenesulfonamide
• CAS: 28860-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 275.799
• InChiKey: XPESXKZXISTMIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzoyl fluoride 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83 %的产率得到4-chloro-N,N-dipropylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰基氟化物和氯化物的脱羰亲核卤化：通过 C–X（X = I、Br 和 Cl）键的还原消除合成芳基卤化物及其机理意义

  摘要：

  芳基卤化物被广泛认为是有机合成的重要且通用的原料。然而，在钯催化的反应中，虽然碳-卤键的氧化加成在热力学上是有利的，但逆反应——形成碳-卤键的还原消除——却提出了重大挑战。作为进行一系列酰基卤脱羰转化的一部分，我们通过 Pd 介导的 C-X 键还原消除，开发了酰基氟化物和氯化物的脱羰亲核卤化。这些反应使得能够使用碱金属卤化物合成芳基碘化物、芳基溴化物和氯化物。关于反应机理，Xantphos配体成为促进还原消除的关键因素，导致稳定的Pd(0)中间体和氧化加合物反式-(Xantphos)Pd(ArCO)X的形成。两种提出的机制涉及 Xantphos 促进的外层亲核取代以及酰基卤和碱金属卤化物之间的直接转卤化。在后一种机理中，酰氟或酰氯与碱金属卤化物反应，在温和条件下通过脱羰作用原位形成相应的酰碘或酰溴，通过单分子片段偶联产生所需的芳基卤。重要的是，很明显，通过底物和碱金属卤化物的适当组合来控制

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03731

文献信息

• Eosin Y-Sensitized Photocatalytic Reaction of Tertiary Aliphatic Amines with Arenesulfonyl Chlorides under Visible-Light Irradiation
  作者：Ronghua Zhang、Yuguo Cai、Deli Sun、Song Xu、Qiguang Zhou

  DOI：10.1055/s-0036-1588828

  日期：2017.8

  A mild, practical, and environmentally friendly route to vinyl sulfones and sulfonamides has been developed based on the reaction of aliphatic amines with arenesulfonyl chlorides in the presence of eosin Y as a photocatalyst under visible light. The method permits the selective formation of vinyl sulfones or sulfonamides, depending on the oxidation environment and solvent. A wide range of products

  基于脂肪胺与芳烃磺酰氯在曙红Y作为光催化剂在可见光下的反应，开发了一种温和、实用且环保的乙烯基砜和磺酰胺途径。该方法允许选择性地形成乙烯基砜或磺酰胺，这取决于氧化环境和溶剂。在优化条件下以中等至良好的收率获得了广泛的产品。
• 10.1021/acscatal.4c03731
  作者：Tian, Tian、Kashihara, Myuto、Yan, Weidan、Nishihara, Yasushi

  DOI：10.1021/acscatal.4c03731

  日期：——

  reductive elimination of the C–X bond. These reactions enable the synthesis of aryl iodides, bromides, and chlorides using alkali metal halides. Regarding the reaction mechanism, the Xantphos ligand emerges as a crucial factor in promoting reductive elimination, leading to the formation of a stable Pd(0) intermediate and an oxidative adduct trans-(Xantphos)Pd(ArCO)X. Two proposed mechanisms involve Xantphos-promoted

  芳基卤化物被广泛认为是有机合成的重要且通用的原料。然而，在钯催化的反应中，虽然碳-卤键的氧化加成在热力学上是有利的，但逆反应——形成碳-卤键的还原消除——却提出了重大挑战。作为进行一系列酰基卤脱羰转化的一部分，我们通过 Pd 介导的 C-X 键还原消除，开发了酰基氟化物和氯化物的脱羰亲核卤化。这些反应使得能够使用碱金属卤化物合成芳基碘化物、芳基溴化物和氯化物。关于反应机理，Xantphos配体成为促进还原消除的关键因素，导致稳定的Pd(0)中间体和氧化加合物反式-(Xantphos)Pd(ArCO)X的形成。两种提出的机制涉及 Xantphos 促进的外层亲核取代以及酰基卤和碱金属卤化物之间的直接转卤化。在后一种机理中，酰氟或酰氯与碱金属卤化物反应，在温和条件下通过脱羰作用原位形成相应的酰碘或酰溴，通过单分子片段偶联产生所需的芳基卤。重要的是，很明显，通过底物和碱金属卤化物的适当组合来控制