2-benzyl-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-6(2H)-isoquinolone | 108320-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-6(2H)-isoquinolone
• 英文别名: 2-benzyl-6-oxo-octahydroisoquinoline；2-Benzyl-1,3,4,7,8,8a-hexahydroisoquinolin-6-one
• CAS: 108320-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: KDGVNQRRTOKNJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-6(2H)-isoquinolone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-benzyl-1,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydroisoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA

  摘要：

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。

  公开号：

  WO2022055922A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzyl-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-6(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA

  摘要：

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。

  公开号：

  WO2022055922A1

文献信息

• Synthesis and biological properties of some 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles
  作者：Sydney Archer、Bruce S. Ross、Livia Pica-Mattoccia、Donato Cioli

  DOI：10.1021/jm00390a014

  日期：1987.7

  The effect of methyl substitution on the biological properties of the ellipticines was reexamined. 9-Hydroxy-6H-pyrido[4,3-b]carbazole was synthesized and shown to be devoid of antitumor activity in murine P388 lymphocytic leukemia in mice. 5-(Hydroxymethyl)-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole (46) and its N-methylcarbamate (48) were synthesized and their effect on macromolecular synthesis in HeLa cells

  重新检查了甲基取代对玫瑰树碱生物学特性的影响。合成了9-羟基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，在小鼠P388淋巴细胞白血病中没有抗肿瘤活性。合成了5-（羟甲基）-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑（46）及其N-甲基氨基甲酸酯（48），并比较了它们对HeLa细胞中大分子合成的影响及其抗肿瘤特性。玫瑰树碱的那些。与生物碱1和羟甲基衍生物46产生部分可逆的[3H]胸苷掺入抑制作用相比，氨基甲酸酯不可逆地阻止了ti化嘧啶的掺入。该酯在P388淋巴细胞白血病中也比1或46更有效。
• Ready Access to 6-Alkyl, 6-Phenyl, 5,6-Dialkyl, and 5-Alkyl-6-phenyl Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Peter Nussbaumer、Thomas Dechat

  DOI：10.1007/s007060170045

  日期：2001.9

   Readily available bicyclic enone precursors were used in a novel strategy for the synthesis of 6-mono- and 5,6-disubstituted tetrahydroisoquinolines (alkyl and phenyl in position 6, hydrogen and methyl in position 5). After 1,2-addition of the respective organometallic reagents to the enones, the crude intermediate alcohols were subjected to a dehydratization/aromatization procedure using the in situ

   易于获得的双环烯酮前体用于合成6-单-和5,6-二取代的四氢异喹啉（位置6的烷基和苯基，位置5的氢和甲基）的新型策略中。在将各种有机金属试剂1,2-添加到烯酮中之后，使用 原位 生成的三苯甲基阳离子对粗制中间体醇进行脱水/芳香化程序 。通过该程序获得的总产率在27％至86％之间。N-苄基保护的6- 叔 丁基-四氢异喹啉成功合成，而 5-甲基-6- t 发生部分脱烷基 丁基类似物。一些新的N-苄基四氢异喹啉被转化为相应的未保护的杂环。
• Bartmann, W.; Guntrum, E.; Urbach, H., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 711 - 716
  作者：Bartmann, W.、Guntrum, E.、Urbach, H.、Wunner, J.

  DOI：——

  日期：——
• BARTMANN, WILHELM;GUNTRUM, EBERHARD;URBACH, HANSJORG;WEGMANN, HELMUT;GERH+
  作者：BARTMANN, WILHELM、GUNTRUM, EBERHARD、URBACH, HANSJORG、WEGMANN, HELMUT、GERH+

  DOI：——

  日期：——
• BARTMANN, W.;GUNTRUM, E.;URBACH, H.;WUNNER, J., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 7, 711-715
  作者：BARTMANN, W.、GUNTRUM, E.、URBACH, H.、WUNNER, J.

  DOI：——

  日期：——