α,α-diethylfuran-2-methanol | 82732-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: α,α-diethylfuran-2-methanol
• 英文别名: 2-(α,α-diethyl-α-hydroxy)methylfuran；3-(2-furyl)-3-pentanol；[(α-hydroxy-α,α-diethyl)methyl]furan；3-(furan-2-yl)pentan-3-ol；3-(2-furanyl)pentan-3-ol；3-[2]furyl-pentan-3-ol
• CAS: 82732-67-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: KNTSWYIADSGTDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-diethylfuran-2-methanol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2,2,7,7,12,12,17,17,22,22,27,27,32,32,37,37,42,42,47,47-Icosaethyl-51,52,54,56,57,59-hexaoxa-53,55,58,60-tetrazaundecacyclo[46.2.1.13,6.18,11.113,16.118,21.123,26.128,31.133,36.138,41.143,46]hexaconta-1(50),3,5,8,10,13,15,18,20,23,25,28,30,33,35,38,40,43,45,48-icosaene
  参考文献：
  名称：

  膨胀杯[ n ]吡咯及其呋喃或噻吩类似物的合成

  摘要：

  已通过“ 3 + 1”，“ 3 + 2”和“ 3+酮”方法合成了含有呋喃，吡咯和噻吩的内消旋-二烷基卟啉原样混合环状低聚物。2,5-双[1-甲基-1（1 H）的缩合-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）呋喃或2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）噻吩在形成具有不同数量的呋喃（噻吩）和吡咯的环状四聚体，环状八聚体和环状六聚体的混合物时。发现主要产物是“ 3 + 1”缩合中的环状四聚体，而环状五聚体是“ 3 + 2”缩合中的主要产物。在“ 3 + 2”缩合反应中分离出相当数量的环状十聚体。“ 3 + 1”缩合反应中呋喃-吡咯交替环状六聚体的形成表明反应过程中原料对酸的催化可逆裂解。同样，通过“ 4 + 2”方法合成了环十二酰胺。通过缩合2,5-双[1-甲基-1（1H-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与酮。检查了催化剂，温度，模板，溶剂和浓度的影响，未发现产物分布有明显变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00719-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl magnesium iodide 、 2-呋喃甲基乙酯 在 乙醚 作用下， 生成 α,α-diethylfuran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  THE CONDENSATION OF METHYL KETONES WITH FURAN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01126a001

文献信息

• Enantioconvergent Biocatalytic Redox Isomerization
  作者：Yu-Chang Liu、Christian Merten、Jan Deska

  DOI：10.1002/anie.201804911

  日期：2018.9.10

  Alcohol dehydrogenases can act as powerful catalysts in the preparation of optically pure γ-hydroxy-δ-lactones by means of an enantioconvergent dynamic redox isomerization of readily available Achmatowicz-type pyranones. Imitating the traditionally metal-mediated "borrowing hydrogen" approach to shuffle hydrides across molecular architectures and interconvert functional groups, this chemoinspired and

  醇脱氢酶可以作为强大的催化剂，通过容易获得的 Achmatowicz 型吡喃酮的对映体动态氧化还原异构化来制备光学纯的 γ-羟基-δ-内酯。这种化学启发和纯生物催化的解释模仿传统的金属介导的“借氢”方法，在分子结构和相互转换的官能团之间重组氢化物，有效地扩展了酶工具箱，并为多酶级联和定制细胞工厂的组装提供了新的机会。
• [EN] PHENYL-FURAN COMPOUNDS AS VITAMIN D RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES DE PHENYL-FURANE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA VITAMINE D
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005051936A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to novel, non-secosteroidal, phenyl-furan compounds with vitamin D receptor (VDR) modulating activity that are less hypercalcemic than 1α,25dihydroxy vitamin D3. These compounds are useful for treating bone disease and psoriasis.

  本发明涉及一种新颖的非类固醇、苯基-呋喃化合物，具有维生素D受体（VDR）调节活性，比1α,25-二羟基维生素D3更少引起高钙血症。这些化合物可用于治疗骨疾病和牛皮癣。
• Hetero-calix[4]pyrroles: incorporation of furans, thiophenes, thiazoles or fluorenes as a part of the macrocycle
  作者：Mi-Young Song、Hee-Kyung Na、En-Young Kim、Si-Joon Lee、Kyung Il Kim、Eun-Mi Baek、Hong-Seok Kim、Duk Keun An、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.170

  日期：2004.1

  Furans, thiazoles, fluorene or thiophene incorporated calix[4]pyrrole analogues were synthesized and characterized. The synthesis was achieved by utilization of various building blocks such as 7, 13, 14, 18 and 21. Acid catalyzed condensation of those building blocks with acetone or meso-disubstituted dipyrromethanes afforded desired macrocycles.

  合成并表征了呋喃，噻唑，芴或噻吩并入的杯[4]吡咯类似物。合成通过各种建筑块，例如利用实现7，13，14，18和21。这些结构单元与丙酮或内消旋二取代的二吡咯甲烷的酸催化缩合得到所需的大环化合物。
• Unprecedented Reactivity of γ‐Amino Cyclopentenone Enables Diversity‐Oriented Access to Functionalized Indoles and Indole‐Annulated Ring Structures
  作者：Chenna Jagadeesh、Biplab Mondal、Sourav Pramanik、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1002/anie.202016015

  日期：2021.4.12

  indole derivatives, which is developed in the current study. Herein, a vast range of C3/N‐indolyl enones and indole alkaloid‐like compound were accessed in excellent yields (up to 99 %) and selectivity through a one‐pot operation. The mechanism most likely involves an unprecedented trait of Piancatelli‐type rearrangement where influence of the gem‐diaryl group appeared crucial.

  观察到意外的路易斯酸促进了环戊烯酮上潜在的反应性γ-氨基的置换，这为烯酮官能化和吲哚衍生物的环化提供了无与伦比的机会，这是本研究开发的。在此，通过一锅操作获得了种类繁多的C3 / N-吲哚基烯酮和吲哚类生物碱化合物，收率极高（高达99％）和选择性。该机制最有可能涉及Piancatelli型重排的前所未有的特征，其中，宝石-二芳基的影响显得至关重要。
• gem-Dialkyl effect in the intramolecular Diels-Alder reaction of 2-furfuryl methyl fumarates: the reactive rotamer effect, the enthalpic basis for acceleration, and evidence for a polar transition state
  作者：Michael E. Jung、Jacquelyn Gervay

  DOI：10.1021/ja00001a032

  日期：1991.1

  Investigation of the rates of cyclization of a series of substituted 2-furfuryl methyl fumarates has allowed us to determine which of the two explanations for the gem-dialkyl effect is more important. Studies with compounds substituted with small-membered rings showed that the rate acceleration is due primarily to the reactive rotamer effect and not to angle compresion («Thorpe-Ingold effect»)

  对一系列取代的 2-糠基甲基富马酸酯的环化速率的研究使我们能够确定对铕二烷基效应的两种解释中的哪一种更重要。用小元环取代的化合物的研究表明，速率加速主要是由于反应性旋转异构体效应而不是角压缩（«Thorpe-Ingold 效应»）