bis(4-t-butylphenyl) methylphosphonate | 60705-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-t-butylphenyl) methylphosphonate
• 英文别名: Di-(p-tert-butylphenyl)-methylphosphonat；Bis(4-tert-butylphenyl) methylphosphonate；1-tert-butyl-4-[(4-tert-butylphenoxy)-methylphosphoryl]oxybenzene
• CAS: 60705-72-8
• 化学式: C₂₁H₂₉O₃P
• 分子量: 360.433
• InChiKey: VUVHTORSLDNSQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-t-butylphenyl) methylphosphonate 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基膦酸 、 4,4'-二叔丁基苯并
  参考文献：
  名称：

  Shi, Min; Yamamoto, Kiichi; Okamoto, Yoshiki, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 60, # 1.2, p. 1 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 4-叔丁基苯酚 反应 6.0h， 以83%的产率得到bis(4-t-butylphenyl) methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Shi, Min; Yamamoto, Kiichi; Okamoto, Yoshiki, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 60, # 1.2, p. 1 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecene Mediated Transesterification of<i>p</i>-Nitrophenyl Phosphonates: A Novel Route to Phosphono Esters
  作者：Dan S. Tawfik、Zelig Eshhar、Alfonso Bentolila、Bernard S. Green

  DOI：10.1055/s-1993-25982

  日期：——

  DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecene) was found to efficiently mediate the transesterification of p-nitrophenyl (PNP) phosphonates by various alcohols. The reactions of bis-PNP phosphonates in the presence of DBU, using both primary and secondary alcohols, phenols and amines, proceed rapidly and with high yield to afford the corresponding monoalkyl/aryl mono-PNP phosphonates as sole products (1, Scheme 2). The resulting monoalkyl/aryl mono-PNP phosphonates can be further reacted with a second alcohol to give the corresponding differently disubstituted phosphonates 3, or selectively hydrolysed to yield the monoalkyl/aryl phosphonic acids 2. We have applied this chemistry to the preparation of a series of phosphono ester transition state analogues 11a-e (Scheme 3) that were used as haptens for raising catalytic antibodies.

  研究发现 DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯）能有效地介导对硝基苯（PNP）膦酸盐与各种醇的酯交换反应。在 DBU 的存在下，使用伯醇、仲醇、酚和胺对双-PNP 膦酸盐进行反应，反应速度快，产率高，可得到相应的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐作为唯一产物（1，方案 2）。生成的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐可进一步与第二种醇反应，得到相应的不同二取代膦酸盐 3，或选择性水解，得到单烷基/芳基膦酸 2。我们将这种化学方法应用于制备一系列膦酸酯过渡态类似物 11a-e（方案 3），这些类似物可用作催化抗体的触价物。
• SHI, MIN;YAMAMOTO, KIICHI;OKAMOTO, YOSHIKI;TAKAMUKU, SETSUO, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 60,(1991) N-2, C. 1-14
  作者：SHI, MIN、YAMAMOTO, KIICHI、OKAMOTO, YOSHIKI、TAKAMUKU, SETSUO

  DOI：——

  日期：——
• US4152373A
  申请人：——

  公开号：US4152373A

  公开（公告）日：1979-05-01
• US4207271A
  申请人：——

  公开号：US4207271A

  公开（公告）日：1980-06-10
• US4276234A
  申请人：——

  公开号：US4276234A

  公开（公告）日：1981-06-30