3'-O-mesylcytidine | 6614-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-mesylcytidine
• 英文别名: O^3'-methanesulfonyl-cytidine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 6614-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₇S
• 分子量: 321.311
• InChiKey: VAUJJKNQYHUZFJ-ZOQUXTDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-217 °C (decomp)
• 沸点：
  660.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-mesylcytidine 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(3-脱氧呋喃戊糖基)胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Kawana, Masajiro; Nishikawa, Masahiro; Yamasaki, Noritsugu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1593 - 1596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.3h， 生成 3'-O-mesylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Kawana, Masajiro; Nishikawa, Masahiro; Yamasaki, Noritsugu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1593 - 1596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of 2′,3′-Dideoxycytidine and Its 2′-Azido Analogue. Applications of the Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift of Sulfonates with Mg(OMe)₂–NaBH₄
  作者：Masajiro Kawana、Noritsugu Yamasaki、Masahiro Nishikawa、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1987.2419

  日期：1987.12.5

  New synthetic routes to the title compounds from cytidine were developed. Key intermediates were prepared by the deoxygenative reduction of 3′-O-mesylcytidine derivatives with the title reagents in a one-pot procedure.

  开发了从胞苷到标题化合物的新合成路线。通过标题试剂对 3′-O-甲砜基胞苷衍生物进行脱氧还原，在一锅程序中制备出了关键的中间体。
• The synthesis of dinucleoside phosphates of natural linkages by the “anhydronucleoside method”
  作者：Yoshihisa Mizuno、Takuma Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89068-7

  日期：1965.1
• KAWANA, MASAJIRO;YAMASAKI, NORITSUGU;NISHIKAWA, MASAHIRO;KUZUHARA, HIROYO+, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2419-2422
  作者：KAWANA, MASAJIRO、YAMASAKI, NORITSUGU、NISHIKAWA, MASAHIRO、KUZUHARA, HIROYO+

  DOI：——

  日期：——
• 3'-O-TOSYLCYTIDINE AND CYTOSINE COMPOUNDS, AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：ACIC (CANADA) INC.

  公开号：EP0523080A1

  公开（公告）日：1993-01-20
• 2,3'-O-CYCLOCYTIDINES, AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：ACIC (CANADA) INC.

  公开号：EP0523080B1

  公开（公告）日：1995-07-19