methyl-phosphonic acid mono-(2-chloro-ethyl ester) | 88526-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-phosphonic acid mono-(2-chloro-ethyl ester)
• 英文别名: Methyl-phosphonsaeure-mono-(2-chlor-aethylester)；Methylphosphonsaeure-mono-(2-chlor-ethyl)-ester；2-Chloroethoxy(methyl)phosphinic acid
• CAS: 88526-42-5
• 化学式: C₃H₈ClO₃P
• mdl: MFCD19232877
• 分子量: 158.521
• InChiKey: PAGNLMNHTONPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-phosphonic acid mono-(2-chloro-ethyl ester) 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-chloroethyl trimethylsilyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  GC-MS Study of Mono- and Bishaloethylphosphonates Related to Schedule 2.B.04 of the Chemical Weapons Convention: The Discovery of a New Intramolecular Halogen Transfer

  摘要：

  《化学武器公约》(CWC)附件2.B.04中列出的一类新型化合物——单和双卤乙基膦酸酯(分别为HAPs和bisHAPs)，已通过GC-MS进行了合成与研究，目的有两个。首先, 由国际禁止化学武器组织 (OPCW) 改进这一类化合物的鉴定。其次, 研究处于质谱分析过程中的分子内部卤素和硅原子之间的协同效应。三甲基硅基衍生物的碎裂模式取决于卤素原子的性质;这与DFT计算结果一致。数据表明, 在碎裂过程中发生了新的分子内卤素转移。

  DOI：

  10.1007/s13361-016-1430-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl-phosphonic acid-(2-chloro-ethyl ester)-chloride 在 水 作用下， 生成 methyl-phosphonic acid mono-(2-chloro-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Gefter; Kabatschnik, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 194,196;engl.Ausg.S.205,207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic Phosphorus Compounds. III. Reactions of Methanephosphonyl Dichloride with Diols¹
  作者：A. F. McKay、R. A. B. Bannard、R. O. Braun、R. L. Benness

  DOI：10.1021/ja01642a058

  日期：1954.7
• Evdakov,V.P.; Mizrakh,L.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1860 - 1862
  作者：Evdakov,V.P.、Mizrakh,L.I.

  DOI：——

  日期：——
• GC-MS Study of Mono- and Bishaloethylphosphonates Related to Schedule 2.B.04 of the Chemical Weapons Convention: The Discovery of a New Intramolecular Halogen Transfer
  作者：Nerea Picazas-Márquez、María Sierra、Clara Nova、Juan Manuel Moreno、Nuria Aboitiz、Gema de Rivas、Miguel A. Sierra、Roberto Martínez-Álvarez、Esther Gómez-Caballero

  DOI：10.1007/s13361-016-1430-0

  日期：2016.9.1

  A new class of compounds, mono- and bis-haloethylphosphonates (HAPs and bisHAPs, respectively), listed in Schedule 2.B.04 of the Chemical Weapons Convention (CWC), has been synthesized and studied by GC-MS with two aims. First, to improve the identification of this type of chemicals by the Organization for the Prohibition of Chemical Weapons, (OPCW). Second, to study the synergistic effect of halogen and silicon atoms in molecules undergoing mass spectrometry. Fragmentation patterns of trimethylsilyl derivatives of HAPs were found to depend on the nature of the halogen atom; this was in agreement with DFT-calculations. The data suggest that a novel intramolecular halogen transfer takes place during the fragmentation process.

  《化学武器公约》(CWC)附件2.B.04中列出的一类新型化合物——单和双卤乙基膦酸酯(分别为HAPs和bisHAPs)，已通过GC-MS进行了合成与研究，目的有两个。首先, 由国际禁止化学武器组织 (OPCW) 改进这一类化合物的鉴定。其次, 研究处于质谱分析过程中的分子内部卤素和硅原子之间的协同效应。三甲基硅基衍生物的碎裂模式取决于卤素原子的性质;这与DFT计算结果一致。数据表明, 在碎裂过程中发生了新的分子内卤素转移。
• Gefter; Kabatschnik, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 194,196;engl.Ausg.S.205,207
  作者：Gefter、Kabatschnik

  DOI：——

  日期：——