3-hydroxy-4-methoxyphenyl formate | 19009-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methoxyphenyl formate
• 英文别名: (3-hydroxy-4-methoxyphenyl) formate
• CAS: 19009-24-6
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD00210435
• 分子量: 168.149
• InChiKey: XTKDZCBVTZRSRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  111-115 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxyphenyl formate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 黄豆黄素
  参考文献：
  名称：

  简单合成7,4'-二羟基-6-甲氧基异黄酮，糖蛋白，这是第三种大豆异黄酮。

  摘要：

  通过用H 2 O 2和催化量的SeO 2将3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（1）氧化为芳基甲酸酯，合成了4-甲氧基间苯二酚（3），作为糖蛋白（6）合成的前体。通过在微波炉中将2,4,4'-三羟基-5-甲氧基脱氧安息香素（5）与N，N-二甲基甲酰胺，三氟化硼二乙醚和甲磺酰氯进行环化反应来合成糖精蛋白（6）。

  DOI：

  10.1021/np020320r
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-hydroxy-4-methoxyphenyl formate
  参考文献：
  名称：

  kanjone 及其天然类似物的首次全合成

  摘要：

   抽象的 Kanjone ( 1 ) 是一种具有生物活性的呋喃黄酮和有效的生物分子，首次从水黄皮(L.) 中分离出来。在此，我们开发了两种方法来合成 kanjone 及其天然类似物 6-methoxyisopongaglabol ( 2 ) 和 6,3'-dimethoxy-[2″,3″:7,8]furanoflavone ( 3 )，从 khelin 和 3 开始分别为-羟基-4-甲氧基-苯甲醛。

  DOI：

  10.1080/10286020.2022.2065266

文献信息

• Study of the Oxidative Cleavage Proposed in the Biogenesis of Transtaganolides/Basiliolides: Pyran-2-one Aromaticity-Mediated Regioselective Control and Biogenetic Implications
  作者：José María Álvarez、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1002/ejoc.201901894

  日期：2020.3.22

  synthetic feasibility of the oxidative cleavage proposed in the biogenesis of transtaganolides/basiliolides is studied. The pyran‐2‐one cycle aromaticity controls the oxidative cleavage toward undesired positions in assays with coumarins. The use of a caffeate model has overcome this problem, and has allowed the synthesis of an analogue of the pyran‐2‐one key in the biogenesis.

  研究了在transtaganolides / basiliolides的生物发生中提出的氧化裂解的合成可行性。吡喃-2-一环芳香族化合物在香豆素测定中控制氧化裂解向不希望的位置进行。使用咖啡因模型克服了这个问题，并允许在生物发生过程中合成吡喃-2-一键的类似物。
• ＩＲＥ−１αインヒビター
  申请人：マンカインド コーポレ−ション

  公开号：JP2015214548A

  公开（公告）日：2015-12-03

  【課題】インビトロでイノシトール要求性酵素1（IRE-1α活性）を直接阻害する化合物、それらのプロドラッグ及び薬学的に許容可能な塩の提供。【解決手段】式（Ａ）で表される化合物。[Ｒ３及びＲ４はＨ等；Ｑ５〜Ｑ８はこれらが結合しているベンゼン環と一緒になってベンゾ縮合環を形成し、Ｑ５〜Ｑ８のうち少なくとも1つは、Ｎ、Ｓ、及びＯより選択されるヘテロ原子]【選択図】なし

  这是一个关于直接抑制肝细胞内胞外信号调节激酶1（IRE-1α）活性的化合物、它们的前药以及药学上可接受的盐的提供的问题。这些化合物由式（A）表示。[R3和R4是H等；Q5〜Q8与它们结合形成苯环并形成苯并环，Q5〜Q8中至少有一个是从N、S和O中选择的杂原子]【选择图】无
• Improved oxidation procedure with aromatic peroxyacids
  作者：F. Camps、J. Coll、A. Messeguer、M.A. Pericàs

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91338-3

  日期：1981.1

  The application of the -Chloroperbenzoic acid-potassium fluoride system in the Baeyer-Villiger oxidation of aromatic aldehydes and in the epoxidation of olefins has been studied.

  研究了-氯过苯甲酸-氟化钾体系在芳族醛的拜尔-维利格氧化和烯烃环氧化中的应用。
• Design and total synthesis of Mannich derivatives of marine natural product lamellarin D as cytotoxic agents
  作者：Li Shen、Nan Xie、Bo Yang、Yongzhou Hu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.038

  日期：2014.10

  Enlightened by the modification route from Camptothecin (CPT) to Topotecan and based on classical drug design theory, a series of Mannich derivatives of lamellarin D were designed and synthesized in 26–27 steps starting from vanillin and isovanilin. All synthesized compounds were then biologically evaluated for their in vitro anti-cancer activities and Topo I inhibitory activities. The results showed

  从喜树碱（CPT）到托泊替康的修饰途径的启发，并基于经典药物设计理论，从香草醛和异缬氨酸开始，以26–27个步骤设计并合成了一系列lamellarin D的曼尼希衍生物。然后对所有合成的化合物进行体外抗癌活性和Topo I抑制活性的生物学评估。结果表明，大多数目标化合物对Topo I的抑制活性与薄层蛋白D相当。化合物SL-9对Topo I的抑制活性比薄层蛋白D更好。化合物SL-2，SL-3，SL-4，SL-5和SL-11 与lamellarin D相比，对HT-29细胞具有更好的抗增殖活性。
• Baeyer-Villiger Oxidation of β-Aryl Substituted Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide and Catalytic Selenium Dioxide
  作者：J. A. Guzmán、V. Mendoza、E. García、C. F. Garibay、L. Z. Olivares、L. A. Maldonado

  DOI：10.1080/00397919508015893

  日期：1995.7

  Abstract A simple and cheap oxidative procedure using 30% H2O2 and catalytic SeO2 allows to transform 2-aralkylidenecycloalkanones and hydroxy- or alkoxybenzaldehydes to give, in high yields, enollactones and arylformates, respectively.

  摘要 使用 30% H2O2 和催化 SeO2 的简单且廉价的氧化过程允许转化 2-芳亚烷基环烷酮和羟基或烷氧基苯甲醛，分别以高产率得到烯内酯和芳基甲酸酯。