2-bromo-2-(4-aminosulfonylphenyl)-1-(3-fluorophenyl)ethanone | 258286-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-bromo-2-(4-aminosulfonylphenyl)-1-(3-fluorophenyl)ethanone
• 英文别名: 4-[1-Bromo-2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 258286-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrFNO₃S
• 分子量: 372.215
• InChiKey: ISPVOYAGIQMXEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-bromo-2-(4-aminosulfonylphenyl)-1-(3-fluorophenyl)ethanone 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-3-(4-aminosulfonylphenyl)imidazo[1,2a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazo 1,2a}azines as selective inhibitors of cox-2

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的新化合物，其中A和B选自N和CH的组，条件是当A为N时，B为N；R1选自CH3和NH2的组；R2和R3选自H、CH3、Br、Cl、COCH3和OCH3的组；R4、R5和R6选自H、F、Cl、Br、（C1-C3）-烷基、三氟甲基、（C1-C3）-烷氧基和三氟甲氧基的组。通过在极性溶剂中将取代的氨基嘧啶与取代的2-溴-2-(4-R1-磺酰基苯基)-1-苯基乙酮反应制备公式（I）的这些新化合物。这些新化合物对COX-2具有高选择性抑制作用，而对COX-1具有较低影响。它们可用于治疗炎症和/或环氧合酶介导的疾病，具有减少溃疡作用的额外优势。

  公开号：

  US06670365B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-aminosulfonylphenyl)-1-(3-fluorophenyl)ethanone 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-bromo-2-(4-aminosulfonylphenyl)-1-(3-fluorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazo 1,2a}azines as selective inhibitors of cox-2

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的新化合物，其中A和B选自N和CH的组，条件是当A为N时，B为N；R1选自CH3和NH2的组；R2和R3选自H、CH3、Br、Cl、COCH3和OCH3的组；R4、R5和R6选自H、F、Cl、Br、（C1-C3）-烷基、三氟甲基、（C1-C3）-烷氧基和三氟甲氧基的组。通过在极性溶剂中将取代的氨基嘧啶与取代的2-溴-2-(4-R1-磺酰基苯基)-1-苯基乙酮反应制备公式（I）的这些新化合物。这些新化合物对COX-2具有高选择性抑制作用，而对COX-1具有较低影响。它们可用于治疗炎症和/或环氧合酶介导的疾病，具有减少溃疡作用的额外优势。

  公开号：

  US06670365B1

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZO 1,2A]AZINES AS SELECTIVE INHIBOTORS OF COX-2
  申请人：LABORATORIOS S.A.L.V.A.T., S.A.

  公开号：EP1104762A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  The invention refers to new compounds of formula (I), wherein A and B are selected from the group consisting of N and CH, with the condition that when A is N, B is N; R1 is selected from the group consisting of CH3 and NH2; R2 and R3 are selected from the group consisting of H, CH3, Br, Cl, COCH3 and OCH3; and R4, R5 and R6, are selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, (C1-C3)-alkyl, trifluoromethyl, (C1-C3)-alkoxy and trifluoromethoxy. Compounds of formula (I) are prepared by reaction of a substituted aminoazine with a substituted 2-bromo-2-(4-R1-sulfonylphenyl)-1-phenylethanone in a polar solvent. These new compounds inhibit COX-2 with high selectivity over COX-1. They are useful for the treatment of inflamation and/or cyclooxygenase-mediated diseases, having the additional advantage of a reduced potencial for ulcerogenic effects.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中A和B选自由N和CH组成的组，条件是当A为N时，B为N；R1选自由CH3和NH2组成的组；R2和R3选自由H、CH3、Br、Cl、COCH3和OCH3组成的组；以及R4、R5和R6选自由H、F、Cl、Br、(C1-C3)-烷基、三氟甲基、(C1-C3)-烷氧基和三氟甲氧基组成的组。式(I)化合物是由取代的氨基嗪与取代的 2-溴-2-(4-R1-砜基苯基)-1-苯乙酮在极性溶剂中反应制备而成。这些新化合物抑制 COX-2 的选择性高于 COX-1。它们可用于治疗炎症和/或环氧合酶介导的疾病，还具有减少致溃疡作用的潜力。
• SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2A]AZINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF COX-2
  申请人：LABORATORIOS S.A.L.V.A.T., S.A.

  公开号：EP1104762B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• US6670365B1
  申请人：——

  公开号：US6670365B1

  公开（公告）日：2003-12-30
• Substituted imidazo 1,2a}azines as selective inhibitors of cox-2
  申请人：Laboratorios S.A.L.V.A.T., S.A.

  公开号：US06670365B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  The invention refers to new compounds of formula (I), wherein A and B are selected from the group consisting of N and CH, with the condition that when A is N, B is N; R1 is selected from the group consisting of CH3 and NH2; R2 and R3 are selected from the group consisting of H, CH3, Br, Cl, COCH3 and OCH3; and R4, R5 and R6, are selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, (C1-C3)-alkyl, trifluoromethyl, (C1-C3)-alkoxy and trifluoromethoxy. Compounds of formula (I) are prepared by reaction of a substituted aminoazine with a substituted 2-bromo-2-(4-R1-sulfonylphenyl)-1-phenylethanone in a polar solvent. These new compounds inhibit COX-2 with high selectivity over COX-1. They are useful for the treatment of inflamation and/or cyclooxygenase-mediated diseases, having the additional advantage of a reduced potencial for ulcerogenic effects.

  该发明涉及公式（I）的新化合物，其中A和B选自N和CH的组，条件是当A为N时，B为N；R1选自CH3和NH2的组；R2和R3选自H、CH3、Br、Cl、COCH3和OCH3的组；R4、R5和R6选自H、F、Cl、Br、（C1-C3）-烷基、三氟甲基、（C1-C3）-烷氧基和三氟甲氧基的组。通过在极性溶剂中将取代的氨基嘧啶与取代的2-溴-2-(4-R1-磺酰基苯基)-1-苯基乙酮反应制备公式（I）的这些新化合物。这些新化合物对COX-2具有高选择性抑制作用，而对COX-1具有较低影响。它们可用于治疗炎症和/或环氧合酶介导的疾病，具有减少溃疡作用的额外优势。