2c-Dimethylamino-1-phenyl-cyclohex-3-en-1r-carbonsaeure-aethylester | 20380-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2c-Dimethylamino-1-phenyl-cyclohex-3-en-1r-carbonsaeure-aethylester
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-(dimethylamino)-1-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 20380-56-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: WDEFBBTXULIOBB-NVXWUHKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2c-Dimethylamino-1-phenyl-cyclohex-3-en-1r-carbonsaeure-aethylester 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 3r-Dimethylamino-4c-acetoxymethyl-4t-phenyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  环己烯的合成，I的合成及新型镇痛药4-苯基-3-氨基-环己烯-（1）的合成

  摘要：

  乙醇酸乙酯（1a）和相关的烯烃（1b - e）与富含电子的1-氨基-丁二烯-（1.3）2a - e二烯-（1.4）环加成反应成环加成反应，生成稳定的立体异构的4-苯基- 3-氨基-环己烯-（1）3a - i和4a - i铅。异构体的比例为3 r-二甲氨基4 t（或4 c）-苯基4 c（或4 t）-乙氧基羰基-环己烯（1）（3a或4a）与加成中所用溶剂的介电常数无关，但取决于烯和二烯上的配体所占据的空间（表1）。通过质谱，NMR和IR光谱研究以及降解证明了3a和4a的结构。通过构象考虑获得的关于3a - i和4a - i的空间结构的陈述通过环双键的氢化速率，超环效应以及氢化和非氢化化合物的碱度常数得到证实。-所有环己烯3a - i和4a，e，g，i具有止痛作用；的环己烷7 - 10，17和22 - 25不具有或仅弱镇痛性质。

  DOI：

  10.1002/jlac.19697280111
• 作为产物：
  描述：

  1-Methylamino-buta-1.3-dien 在 甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2c-Dimethylamino-1-phenyl-cyclohex-3-en-1r-carbonsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  环己烯的合成，I的合成及新型镇痛药4-苯基-3-氨基-环己烯-（1）的合成

  摘要：

  乙醇酸乙酯（1a）和相关的烯烃（1b - e）与富含电子的1-氨基-丁二烯-（1.3）2a - e二烯-（1.4）环加成反应成环加成反应，生成稳定的立体异构的4-苯基- 3-氨基-环己烯-（1）3a - i和4a - i铅。异构体的比例为3 r-二甲氨基4 t（或4 c）-苯基4 c（或4 t）-乙氧基羰基-环己烯（1）（3a或4a）与加成中所用溶剂的介电常数无关，但取决于烯和二烯上的配体所占据的空间（表1）。通过质谱，NMR和IR光谱研究以及降解证明了3a和4a的结构。通过构象考虑获得的关于3a - i和4a - i的空间结构的陈述通过环双键的氢化速率，超环效应以及氢化和非氢化化合物的碱度常数得到证实。-所有环己烯3a - i和4a，e，g，i具有止痛作用；的环己烷7 - 10，17和22 - 25不具有或仅弱镇痛性质。

  DOI：

  10.1002/jlac.19697280111

文献信息

• OVERMAN L. E.; PETTY C. B.; DOEDENS R. J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 23, 4183-4185
  作者：OVERMAN L. E.、 PETTY C. B.、 DOEDENS R. J.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TILIDINE ISOMERIZATION AND CRYSTALLIZATION PROCESS<br/>[FR] ISOMÉRISATION DE TILIDINE ET PROCÉDÉ DE CRISTALLISATION
  申请人：SIEGFRIED PHARMACHEMIKALIEN MINDEN GMBH

  公开号：WO2017021445A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Tilidine isomerization and crystallization process, comprising providing a reaction mixture comprising cis-tilidine, a dicarboxylic acid, water and an alcohol having 3 to 6 carbon atoms; maintaining the reaction mixture at a temperature T of from 80 °C to 150 °C at specific conditions of time and temperature; removing water from the reaction mixture and crystallizing a trans-tilidine dicarboxylic acid salt from the reaction mixture. The process allows for an efficient integration of isomerization and separation and yields trans-tilidine in a form that is essentially free of side products which are difficult to separate.