chloro-2-phenolate | 29650-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro-2-phenolate
• 英文别名: 2-chlorophenate；2-chlorophenoxide ion；o-Chlorphenolat；2-Chlorphenoxylanion；2-chloro-phenol; deprotonated form；2-chlorophenolate
• CAS: 29650-97-3
• 化学式: C₆H₄ClO
• 分子量: 127.55
• InChiKey: ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-2-phenolate 以 水 为溶剂， 生成 cyclopentadienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Boule, P.; Guyon, Cl.; Tissot, Annie, Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1985, vol. 82, # 5, p. 513 - 516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  uridine 3'-(2-chlorophenyl) phosphate 在 zinc(II) nitrate 、 sodium nitrate 作用下， 生成 chloro-2-phenolate 、 尿苷酸
  参考文献：
  名称：

  Mikkola, Satu; Stenman, Eeva; Nurmi, Kirsi, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 8, p. 1619 - 1625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Information from Pressure Acceleration of Hydride Formation via Proton Binding to a Cobalt(I) Macrocycle
  作者：Etsuko Fujita、James F. Wishart、Rudi van Eldik

  DOI：10.1021/ic011109q

  日期：2002.3.1

  occurring via proton transfer. Whereas the corresponding volumes of activation (DeltaV) are rather small and negative for all acids (proton donors) with pK(a) values below 8.5, significantly larger negative activation volumes are found for weaker acids (pK(a) > 9.5) containing OH groups as proton donors. In the latter case, the observed DeltaV for these protonation reactions show a correlation with the reaction

  压力对质子与钴（I）大环的外消旋异构体CoL（+）结合的影响（L = 5,7,7,12,14,14-六甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷- 4,11-diene），已使用脉冲辐射分解技术研究了一系列质子供体。CoL（+）与质子供体反应的二级速率常数随供体酸pK（a）的增加而降低，这与通过质子转移发生的反应一致。对于pK（a）值低于8.5的所有酸（质子供体），相应的激活量（DeltaV）相当小且为负，而对于含OH的弱酸（pK（a）> 9.5），则发现其负激活量明显更大。团体作为质子供体。在后一种情况下，
• Kinetics of the reaction of phenyl picrates with phenoxide ions in water. Concerted or stepwise?
  作者：Michael R. Crampton、Ian A. Robotham

  DOI：10.1002/poc.3172

  日期：2013.12

  A kinetic study is reported of the exchange reactions of substituted phenoxide ions with some ring‐substituted 2,4,6‐trinitrophenyl ethers in water. The βrønsted diagrams formed by plotting log k, where k is the second‐order rate constant for reaction, versus pKa show a distinct change in slope when ΔpKa = 0 (ΔpKa being the difference in pKa values of the leaving group and nucleophile). This is consistent

  动力学研究报道了取代的酚盐离子与一些环取代的2,4,6-三硝基苯基醚在水中的交换反应。通过绘制日志形成的βrønsted图ķ，其中ķ为反应二阶速率常数，相对于p ķ一个示出斜率的显着变化时ΔP ķ一个 = 0（ΔP ķ一个为P中的差ķ一个离去基团和亲核试剂的值）。这与包含离散σ加合物中间体而非协调过程的两步过程一致。根据正向和反向过程的测得的β值，已构建了总体有效电荷图。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Single transition state in the transfer of a neutral phosphoryl group between phenoxide ion nucleophiles in aqueous solution
  作者：Salem A. Ba-Saif、Mark A. Waring、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00178a040

  日期：1990.10

  reaction of 4-nitrophenolate ion with the 4-nitrophenyl ester is slightly imbalanced whereby bond formation does not keep up with bond fission in the transition states; the transition state, therefore, has some phosphorylium ion character. Transfer of the diethylphosphoryl group between weakly basic oxyanion nucleophiles is probably a concerted process with a transition state with more of the character

  取代酚盐离子与磷酸 4-硝基苯基二苯酯反应的二级速率常数 (k ArO ) 服从 18 个取代基范围内的线性方程。线性图与涉及单个过渡态或两步过程的机制一致，中间体具有非常活泼的中间体，其形成和分解的过渡态几乎相同；指数 (0.53) 的值也与具有离散中间体的常规逐步过程不一致。4-硝基苯酚离子与 4-硝基苯酯的对称反应略微不平衡，因此键的形成跟不上过渡态的键裂变；因此，过渡态具有一些磷离子特征。
• Solution and Structural Characterization of Iron(II) Complexes with <i>Ortho</i>-Halogenated Phenolates: Insights Into Potential Substrate Binding Modes in Hydroquinone Dioxygenases
  作者：Sara S. Rocks、William W. Brennessel、Timothy E. Machonkin、Patrick L. Holland

  DOI：10.1021/ic101377u

  日期：2010.12.6

  (TACH-o-tolyl) forms a 1:1 complex with iron(II). Addition of substituted phenolates forms 1:1:1 ligand:iron:phenolate complexes, which have been characterized both in the solid state and in solution. There is complete binding of the phenolate to the complex only when there are ortho-halogens on the phenolate. The tertiary complexes with ortho-halo-substituted phenolates exhibit short Fe−halogen distances

  新的配位体的顺式，顺式-1,3,5-三- （ë） - （tolylideneimino）环己烷（TACH- ö甲苯基）形成1：1复合物与铁（II）。取代的酚盐的添加形成了1：1：1：1的配体：铁：酚盐配合物，已在固态和溶液中进行了表征。仅当酚盐上有邻位卤素时，酚盐才完全与配合物结合。与邻位卤代酚盐的三元络合物表现出较短的Fe-卤素距离，并且该络合物包含非配位但大小相似的邻位酚酸甲酯具有显着不同的构象和配位几何形状。因此，金属-卤素相互作用可能使配合物稳定。这些络合物中的铁（II）-卤素相互作用可解释PcpA和LinE的底物特异性，该酶优先结合在邻位含有卤素取代基的苯酚和对苯二酚。
• Structure-reactivity correlations for reactions of substituted phenolate anions with acetate and formate esters
  作者：Dimitrios Stefanidis、Sayeon Cho、Sirano Dhe-Paganon、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00058a006

  日期：1993.3

  substituted phenolate anions with m-nitrophenyl, p-nitrophenyl, and 3,4-dinitrophenyl formates follow nonlinear BrOnsted-type correlations that might be taken as evidence for a change in the rate-limiting step of a reaction that proceeds through a tetrahedral addition intermediate. However, the correlation actually represents two different BrOnsted lines that are defined by meta- and para-substituted phenolate

  取代苯酚阴离子与间硝基苯基、对硝基苯基和 3,4-二硝基苯基甲酸酯的反应遵循非线性 BrOnsted 型相关性，可以作为反应的限速步骤发生变化的证据。四面体加成中间体。然而，相关性实际上代表了两个不同的布朗斯特线，它们由间位和对位取代的苯酚阴离子以及间位和对位取代的邻氯苯酚阴离子定义。在 ΔpK=0 时，在每一类 BrOnsted 相关性中攻击和离开酚酸阴离子的 BrOnsted 斜率没有可检测的变化，这支持了乙酰基和甲酰基转移反应的协调机制