2-(hexan-2-yl)benzo[d]thiazole | 1361974-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(hexan-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Hexan-2-yl-1,3-benzothiazole；2-hexan-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1361974-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NS
• 分子量: 219.351
• InChiKey: WEWBNFWWSUHHEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 、 magnesium,hexane,chloride 在 1,3-丁二烯 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以78%的产率得到2-(hexan-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Coupling of Thiomethyl-Substituted 1,3-Benzothiazoles with Secondary Alkyl Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.201203413

文献信息

• Photoredox-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative Coupling of Heteroarenes and Amines
  作者：Jianyang Dong、Qing Xia、Xueli Lv、Changcun Yan、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02389

  日期：2018.9.21

  A photoredox-mediated direct cross-dehydrogenative coupling reaction to accomplish α-aminoalkylation of N-heteroarenes is reported. This mild reaction has a broad substrate scope, offers the first general method for synthesis of aminoalkylated N-heteroarenes without the need for substrate prefunctionalization, and is scalable to the gram level. Furthermore, the reaction was found to be applicable to

  报道了光氧化还原介导的直接交叉脱氢偶联反应以完成N-杂芳烃的α-氨基烷基化。这种温和的反应具有广泛的底物范围，提供了无需进行底物预官能化即可合成氨基烷基化N-杂芳烃的第一种通用方法，并且可扩展至克级。此外，发现该反应除了胺（即，醚，醛，甲酰胺，对二甲苯和烷烃）以外还适用于其他氢供体，因此能够制备带有各种取代基的N-杂芳烃。
• Nickel- and Cobalt-Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with N-Tosylhydrazones Bearing Unactivated Alkyl Groups
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201106825

  日期：2012.1.16

  A matter of catalyst: Azole compounds can be directly alkylated with N‐tosylhydrazones that bear unactivated alkyl groups (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline, Ts=p‐toluenesulfonyl). Nickel catalysis enables the introduction of simple secondary alkyl chains into benzoxazole compounds, whereas the alkylation of 5‐aryloxazoles and benzothiazole is possible by using a cobalt catalyst.

  催化剂问题：腈化合物可以直接与带有未活化烷基的N-甲苯磺酰hydr烷基化（见方案； phen = 1,10-菲咯啉，Ts =对甲苯磺酰基）。镍催化可将简单的仲烷基链引入苯并恶唑化合物，而5-芳基恶唑和苯并噻唑的烷基化可通过使用钴催化剂来实现。
• Visible-light induced decarboxylative C2-alkylation of benzothiazoles with carboxylic acids under metal-free conditions
  作者：Bin Wang、Pinhua Li、Tao Miao、Long Zou、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8ob02476f

  日期：——

  C2-alkylation of benzothiazoles with aliphatic carboxylic acids was disclosed. In the presence of an acridinium salt as a photocatalyst and air as an oxidant, a wide range of secondary or tertiary aliphatic carboxylic acids were employed as alkylation reagents, providing the desired products in good to excellent yields under mild reaction conditions with a broad substrate scope.

  公开了一种光氧化还原催化苯并噻唑与脂肪族羧酸的C 2-烷基化的有效方案。在存在cri啶盐作为光催化剂和空气作为氧化剂的情况下，广泛使用的仲或叔脂族羧酸作为烷基化试剂，可在温和的反应条件下以宽泛的底物范围提供所需的产物，收率良好至优异。
• Silver catalyzed decarboxylative direct C2-alkylation of benzothiazoles with carboxylic acids
  作者：Wei-Ming Zhao、Xiao-Lan Chen、Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu、Li-Kun Duan、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1039/c3cc48069k

  日期：——

  A novel and efficient silver catalyzed decarboxylative direct C2-alkylation of benzothiazoles with carboxylic acids for the synthesis of 2-alkyl benzothiazoles was developed.

  开发了一种新颖且高效的银催化脱羧直接C2烷基化苯并噻唑与羧酸的反应，用于合成2-烷基苯并噻唑。
• Nickel-Catalyzed Coupling of Thiomethyl-Substituted 1,3-Benzothiazoles with Secondary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Arash Ghaderi、Takanori Iwasaki、Asuka Fukuoka、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/chem.201203413

  日期：2013.2.25