1-(4-Chloro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 717110-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 4-Chloro-phenylimidazoline；1-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 717110-62-8
• 化学式: C₉H₉ClN₂
• 分子量: 180.637
• InChiKey: USTXCSRKSHMNOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chloro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-Methyl-N-<4-chlor-phenyl>-ethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of 1-Aryl-1 H -4,5-dihydroimidazoles

  摘要：

  本文介绍了通过 N-芳基-N′-甲酰基乙二胺 2 的环缩合，轻松合成 1-芳基-1H-4,5-二氢咪唑 1 的方法。这种前体是通过 N-芳基乙二胺 3 与对硝基苯甲酸酯的选择性甲酰化合成的。使用三甲基硅基聚磷酸酯进行了环化。研究了化合物 1 的化学特性，它是典型的脒系统。1 与碘甲烷反应生成相应的 1-芳基-3-甲基-1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 5。用氰基硼氢化钠还原二氢咪唑 1 可以方便地得到 N-芳基-N′-甲基乙二胺 4。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816011
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-Chloro-phenylamino)-ethyl]-formamide 在 trimethylsilyl polyphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  磷光环金属化的咪唑啉亚基铂（II）配合物

  摘要：

  我们介绍了六种新的合成和表征，它们是从饱和的N-杂环卡宾前体衍生的六种新型双齿环金属化铂（ii）配合物，即1-芳基-3-甲基-1 H - 4,5-二氢咪唑鎓盐。然后，通过多步反应合成标题化合物，包括原位生成卡宾银配合物，然后金属转移成铂并随后引入β-二酮酸酯配体。通过NMR实验和固态结构进行的结构表征证明了NHC基序的环金属化和饱和骨架。光物理和（铂的电化学性能二通过DFT计算对复合物进行了详细检查和研究。标题化合物在室温下在可见光谱的天蓝色区域中强烈发射，在PMMA基质中显示出高达71％的量子产率。

  DOI：

  10.1002/ejic.202001077

文献信息

• [EN] NOVEL CIS-IMIDAZOLINES<br/>[FR] NOUVELLES CIS-IMIDAZOLINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005110996A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein X1, X2, X3,Y1, Y2 and R are described herein inhibit the interaction of MDM2 protein with a p53-like peptide and hence have anti proiferative activity.

  公式（I）及其药用盐和酯，其中X1、X2、X3、Y1、Y2和R如本文所述，抑制MDM2蛋白与类p53肽的相互作用，从而具有抗增殖活性。
• Spherical CuO Nanoparticles as Catalyst for Chan–Lam Cross-Coupling Reaction under Base Free Condition
  作者：Sameeran Kumar Das、Pangkita Deka、Monikha Chetia、Ramesh C. Deka、Pankaj Bharali、Utpal Bora

  DOI：10.1007/s10562-017-2278-z

  日期：2018.2

  An easy methodology has been developed for the N-arylation of imidazole with arylboronic acid in absence of base and ligand with the aid of as-synthesized CuO nanoparticles. The CuO nanoparticles have been synthesized via precipitation route. The as-synthesized copper oxide nanoparticles are well characterized by various analytical and spectroscopic techniques, such as powder XRD, Raman spectroscopy, TEM and BET surface area analyses. The CuO nanoparticles appear as spherical in shape with a surface area of 15.4 m(2)/g. The mentioned reaction successfully proceeds at moderate temperature in presence of the as-synthesized nanoparticles. The protocol is applicable to a wide variety of electronically diverse precursor moieties signifying its well applicability.Graphical Abstract[GRAPHICS].
• NOVEL CIS-IMIDAZOLINES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1753727A1

  公开（公告）日：2007-02-21
• Synthesis and Study of 1-Aryl-1<b> <i>H</i> </b>-4,5-dihydroimidazoles
  作者：Isabel Perillo、M. Cristina Caterina、Julieta López、Alejandra Salerno

  DOI：10.1055/s-2004-816011

  日期：——

  An easy synthesis of 1-aryl-1H-4,5-dihydroimidazoles 1 by cyclocondensation of N-aryl-N′-formylethylenediamines 2 is described. Such precursors were synthesized by selective formylation of N-arylethylenediamines 3 with p-nitrophenyl formate. Cyclizations were performed using trimethylsilyl polyphosphate. Chemical properties of compounds 1, typical of amidine system, were studied. Reaction of 1 with methyl iodide leads to the corresponding 1-aryl-3-methyl-1H-4,5-dihydroimidazolium salts 5. Reduction of dihydroimidazoles 1 with sodium cyanoborohydride provides a convenient access to N-aryl-N′-methylethylenediamines 4.

  本文介绍了通过 N-芳基-N′-甲酰基乙二胺 2 的环缩合，轻松合成 1-芳基-1H-4,5-二氢咪唑 1 的方法。这种前体是通过 N-芳基乙二胺 3 与对硝基苯甲酸酯的选择性甲酰化合成的。使用三甲基硅基聚磷酸酯进行了环化。研究了化合物 1 的化学特性，它是典型的脒系统。1 与碘甲烷反应生成相应的 1-芳基-3-甲基-1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 5。用氰基硼氢化钠还原二氢咪唑 1 可以方便地得到 N-芳基-N′-甲基乙二胺 4。
• Phosphorescent Cyclometalated Platinum(II) Imidazolinylidene Complexes
  作者：Sergej Stipurin、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/ejic.202001077

  日期：2021.3.5

  characterization of six novel bidentate cyclometalated platinum(ii) complexes derived from saturated N‐heterocyclic carbene precursors, namely 1‐aryl‐3‐methyl‐1H‐4,5‐dihydroimidazolium salts. The title compounds were then synthesized by a multi‐step reaction, which includes an in situ generation of the silver carbene complex, followed by transmetalation to platinum and subsequent introduction of the β‐diketonate

  我们介绍了六种新的合成和表征，它们是从饱和的N-杂环卡宾前体衍生的六种新型双齿环金属化铂（ii）配合物，即1-芳基-3-甲基-1 H - 4,5-二氢咪唑鎓盐。然后，通过多步反应合成标题化合物，包括原位生成卡宾银配合物，然后金属转移成铂并随后引入β-二酮酸酯配体。通过NMR实验和固态结构进行的结构表征证明了NHC基序的环金属化和饱和骨架。光物理和（铂的电化学性能二通过DFT计算对复合物进行了详细检查和研究。标题化合物在室温下在可见光谱的天蓝色区域中强烈发射，在PMMA基质中显示出高达71％的量子产率。