(1R)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol | 132871-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol；(R)-1-(2-thienyl)-1-propanol；(R)-1-(2-thienyl)propanol；(1R)-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 132871-49-9
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: UEGBPBSUXLGTNF-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 在 (11R,16R,34R,39R)-2,25-diphenyl-10,17,33,40-tetraza-2,25-diphosphaheptacyclo[40.4.0.03,8.011,16.019,24.026,31.034,39]hexatetraconta-1(46),3,5,7,19,21,23,26,28,30,42,44-dodecaene 、 异丙醇 、 triiron dodecacarbonyl 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1R)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的手性P2N4型大环化合物对芳族酮的高度对映选择性还原

  摘要：

  合成了含有手性22元大环配体的新型P 2 N 4供体，并通过X射线衍射研究确定了其结构。由三羰基铁，Fe 3（CO）12和手性大环配体产生的催化体系在各种不对称转移氢化反应中表现出高活性（TOF高达1940 h -1）和优异的对映选择性，ee高达99％ee。芳香酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100733

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• Application of robust ketoreductase from Hansenula polymorpha for the reduction of carbonyl compounds
  作者：Tatiana Petrovičová、Dominika Gyuranová、Michal Plž、Kamela Myrtollari、Ioulia Smonou、Martin Rebroš

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111364

  日期：2021.2

  Enzyme-catalysed asymmetric reduction of ketones is an attractive tool for the production of chiral building blocks or precursors for the synthesis of bioactive compounds. Expression of robust ketoreductase (KRED) from Hansenula polymorpha was upscaled and applied for the asymmetric reduction of 31 prochiral carbonyl compounds (aliphatic and aromatic ketones, diketones and β-keto esters) to the corresponding

  酶催化的酮的不对称还原是生产手性构件或合成生物活性化合物的前体的有吸引力的工具。扩大了多形汉逊酵母中健壮的酮还原酶（KRED）的表达，并将其用于将31种手性羰基化合物（脂族和芳族酮，二酮和β-酮​​酯）不对称还原为相应的光学纯羟基化合物。用纯化的重组KRED和NADP +循环葡萄糖脱氢酶（GDH，Bacillus megaterium）进行生物转化，二者均在大肠杆菌中过表达。BL21（DE3）。用于由高细胞密度培养实现乙基-2-甲基乙酰的生物转化KRED的最大活性为2499.7±234ü克-1 DCW和8.47±0.40 U·毫克-1 ê，分别。多形汉逊酵母的KRED是一种用途非常广泛的酶，具有广泛的底物特异性，并且对具有各种结构特征的羰基底物具有很高的活性。在这项研究中筛选的36种羰基底物中，KRED在31种情况下显示出活性，在大多数情况下具有高对映选择性。多态汉逊酵母KRED具有几种酮
• Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands
  作者：Takuji Hirose、Kazuyuki Sugawara、Koichi Kodama

  DOI：10.1021/jo200834n

  日期：2011.7.1

  Twenty chiral 1,3-amino sulfonamides of two classes (2a–i and 3a–k) have been prepared from (−)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid (1) and studied as ligands for catalytic enantioselective addition of Et2Zn to a variety of aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands 2 and 3 are regioisomers in which the position of the amine and sulfonamide groups is exchanged. Each class of ligands with the

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。
• Manganese catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Guang-Ya Zhang、Sun-Hong Ruan、Yan-Yun Li、Jing-Xing Gao

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.023

  日期：2021.4

  The asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a wide range of ketones catalyzed by manganese complex as well as chiral PxNy-type ligand under mild conditions was investigated. Using 2-propanol as hydrogen source, various ketones could be enantioselectively hydrogenated by combining cheap, readily available [MnBr(CO)5] with chiral, 22-membered macrocyclic ligand (R,R,R',R')-CyP2N4 (L5) with 2 mol%

  研究了锰配合物以及手性P x N y型配体在温和条件下催化的多种酮的不对称转移氢化（ATH）。使用2-丙醇作为氢源，可以通过将廉价的，易于获得的[MnBr（CO）5 ]与手性22元大环配体（R，R，R '，R '）-CyP 2 N结合起来，对映异构地氢化各种酮4（L5）具有2 mol％的催化剂负载量，可提供具有高达95％ee的高度有价值的手性醇。
• Enantio- and diastereoselective titanium-TADDOLate catalyzed addition of diethyl and bis(3-buten-1-yl) zinc to aldehydes a full account with preparative details
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Beat Schmidt、Yan Ming Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89373-x

  日期：1994.4

  enantioselective addition of alkyl groups from organozinc reagents to aldehydes (19 examples). With 0.05 – 0.20 equiv. of the diisopropoxy-Ti-TADDOLate bearing four 2-naphthyl groups and 1.2 equiv. of Ti(OCHMe2)4 in toluene or ether solution the best results are obtained: ≥ 98 : 2 enantiomer ratios with all types of aldehydes tested (saturated, olefinic, and acetylenic aliphatic, aromatic, and heteroaromatic)

  钛（IV）的α，α，α'，α'-四芳基-2-单-和-2,2-二取代-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇盐（TADDOLates）用于路易斯酸介导的从有机锌试剂到醛的烷基对映选择性加成（19个实例）。当0.05 – 0.20当量。带有四个2-萘基和1.2当量的二异丙氧基-Ti-TADDOLate的盐。在甲苯或乙醚溶液中制备Ti（OCHMe 2）4可获得最佳结果：≥98：2对映体比例，并且测试了所有类型的醛（饱和，烯烃和炔属脂族，芳族和杂芳族）。亲核加成从（发生硅醛的）面时（R，R）-TADDOLate被使用。-使用手性醛，实现了二乙基锌的非对映选择性加成（7个实例）。在醛中不存在另外的官能团的情况下，非对映选择性不依赖于其手性（“试剂对照”，两个实例）。-将对映选择性地向醛中添加二烷基锌试剂的TADDOLate方法与其他路易斯酸或氨基醇介导的方法进行了比较。给出了完整的实验细节以及通过文献分配获得的某些产品的绝对构型的相关性。