(S)-1-naphthalen-1-yl-propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-naphthalen-1-yl-propan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(1-naphthyl)-1-propanol；1-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol；(S)-1-(1-naphthyl)propanol；1-(1-naphthyl)-1-propanol；(S)-1-naphthyl-1-propanol；(1S)-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol；(1S)-1-naphthalen-1-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ZQICEUHANAFUAM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘-1-基丙-1-酮 在 ketoreductase KRED-P₂-D₁₂ 、 氯化胆碱 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 magnesium sulfate 、 甘油 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-naphthalen-1-yl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在生物共生反应介质深共溶剂中对生物催化与过渡金属催化之间的级联反应进行编程

  摘要：

  深共晶溶剂的首次应用对于纯化的酮还原酶（KRED），已经实现了酮的不对称生物还原中的（DES）。通过增加DES缓冲液混合物中新型溶剂的百分比，可以提高生物催化剂的性能。在50％（w / w）甚至20％（w / w）的缓冲液含量下，氯化胆碱（ChCl）/甘油（Gly）（1：2）或ChCl /山梨糖醇（1：1）的组合事实证明，对于相应的仲醇，其转化率最高> 99％，对映体过量最高> 99％，是最有效的方法。而且，该反应介质被用于在DES-缓冲液混合物中进行化学酶联反应的第一个实例，即钌催化的外消旋烯丙醇的异构化以及进一步的对映选择性生物还原，以连续和同时方式进行。

  DOI：

  10.1039/c8gc00861b

文献信息

• From a Sequential to a Concurrent Reaction in Aqueous Medium: Ruthenium-Catalyzed Allylic Alcohol Isomerization and Asymmetric Bioreduction
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Cristian Vidal、Elisa Liardo、Francisco Morís、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/anie.201601840

  日期：2016.7.18

  The ruthenium‐catalyzed redox isomerization of allylic alcohols was successfully coupled with the enantioselective enzymatic ketone reduction (mediated by KREDs) in a concurrent process in aqueous medium. The overall transformation, formally the asymmetric reduction of allylic alcohols, took place with excellent conversions and enantioselectivities, under mild reaction conditions, employing commercially

  在水性介质中同时进行的钌催化的烯丙醇氧化还原异构化与对映选择性酶酮还原（由KRED介导）成功地结合在一起。在温和的反应条件下，采用可商购和容易获得的催化体系，并且没有外部辅酶或辅因子，总转化，即烯丙基醇的不对称还原，以优异的转化率和对映选择性进行。优化导致了多步骤方法和真正的级联反应，其中金属催化剂和生物催化剂从一开始就共存。
• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by titanium(IV) complexes of N-sulfonylated amino alcohols with two stereogenic centers
  作者：Jing-Song You、Ming-Yuan Shao、Han-Mou Gau

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00522-5

  日期：2001.11

  Bidentate N-sulfonylated amino alcohols with one or two stereogenic centers were prepared and applied as chiral ligands in the titanium(IV)-catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes, affording excellent enantioselectivities of up to 98% e.e.

  制备具有一个或两个立体生成中心的双齿N-磺酰化氨基醇，并将其用作手性配体，用于钛（IV）催化的二乙基锌与醛的不对称加成中，可提供高达98％ee的出色对映选择性
• The synthesis of new oxazoline-containing bifunctional catalysts and their application in the addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b822580j

  日期：——

  bifunctional catalysts is reported employing a microwave-assisted Buchwald–Hartwig aryl amination as the key step. Covalent attachment of 2-(o-aminophenyl)oxazolines and pyridine derivatives generated in good-to-high yields a series of ligands in two or three steps in which each part was altered independently to tune the activity and the selectivity of the corresponding catalysts. These catalysts prepared

  据报道，采用微波辅助的Buchwald-Hartwig芳基胺化法作为关键步骤，可以直接制备新型的含恶唑啉的新型模块式双功能催化剂。2-（邻氨基苯基）恶唑啉和吡啶衍生物的共价连接以高到高的方式生成，分两步或三步产生一系列配体，其中每个部分独立地改变以调节活性和相应催化剂的选择性。这些原位制备的催化剂随后用于不对称加成二乙基锌生成各种醛，生成对映体选择性高达68％的相应醇。还提出了一种基于相关X射线晶体结构的过渡态模型来解释观察到的立体选择性。
• Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands
  作者：Takuji Hirose、Kazuyuki Sugawara、Koichi Kodama

  DOI：10.1021/jo200834n

  日期：2011.7.1

  Twenty chiral 1,3-amino sulfonamides of two classes (2a–i and 3a–k) have been prepared from (−)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid (1) and studied as ligands for catalytic enantioselective addition of Et2Zn to a variety of aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands 2 and 3 are regioisomers in which the position of the amine and sulfonamide groups is exchanged. Each class of ligands with the

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。
• Investigation into the enantioselection mechanism of ruthenium–arene–diamine transfer hydrogenation catalysts using fluorinated substrates
  作者：Sigrid Volden Slungård、Tor-Arne Krakeli、Thor Håkon Krane Thvedt、Erik Fuglseth、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.099

  日期：2011.8

  The effects of both steric and electronic properties of ketones on the selectivity in asymmetric transfer hydrogenation have been studied with aryl alkyl/fluoroalkyl ketones using four ruthenium based catalysts and two different media. The 1-arylethanones, 1-aryl-2-fluoroethanones and 2,2-difluoroacetophenones could be reduced with medium to high ee (86–99%), while the 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanones

  使用芳基烷基/氟烷基酮，使用四种钌基催化剂和两种不同介质，研究了酮的空间和电子性质对不对称转移氢化反应选择性的影响。中度到高ee（86-99％）可以还原1-芳基酮，1-芳基-2-氟乙酮和2,2-二氟乙酮，而低芳烃则可以还原1-芳基-2,2,2-三氟乙酮在大多数系统中具有选择性。通过以取代基常数和羰基碳的部分电荷作为预测变量的回归分析，已合理化了结构变化时对映选择性的变化。发现烷基/氟代烷基链的空间体积是决定甲酸/三乙胺选择性的主要因素，而对于还原一系列取代的1-芳基蒽酮和1-芳基-2-氟乙酮，则发现选择性取决于芳环的电子性质，支持先前的证据表明底物与催化剂之间的π-π相互作用很重要在确定选择性中。对于使用甲酸钠作为氢供体的水减少，观察到改变的机制和更复杂的选择性机制。实验和回归集中在苯基和1-萘基酮的烷基/氟代烷基的变化上，表明选择性与取代基的大小有关，但与羰基碳的部分电荷有关。支持先前的