2-fluoro-1,1-diphenylethanol | 337-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-1,1-diphenylethanol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2-fluoroethanol；2-Fluor-1,1-diphenyl-aethanol；2-Fluoro-1,1-diphenyl-ethanol
• CAS: 337-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₃FO
• 分子量: 216.255
• InChiKey: PWVVHLSQWCNTEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  70-75 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1,1-diphenylethanol 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (2-氟-1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和高浓度反应条件下碘催化的芳基取代醇的转化

  摘要：

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3841
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 水 、 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane-1,4-bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-fluoro-1,1-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  反应条件对使用Accufluor™NFTh将氟轻度引入苯基取代的烯烃中的动力学和活化参数的影响

  摘要：

  提出了从F–L型试剂（亲电氟化试剂）进行轻度氟转移的双分子过程的证据。在24°C于甲醇中的1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（NFTh）中氟化苯基取代的烯烃的相应二级速率常数作为亲核试剂，得到邻位氟甲氧基加成物用马氏型区域选择性的，有：ķ 2 = 9.1×10 -3 中号-1 小号-1为1,1-二苯基乙烯（1），2.7×10 -2 中号-1  š -1为triphenylethene（2），2.0×10 -2 中号-1  š -1为四苯乙烯（3），5.5×10 -3 中号-1 小号-1为苊烯（7）和4.7×10 -3 中号-1 小号- 1 9 - benzylidenefluorene（10A）。用甲醇代替亲核试剂代替水对过程速率以及溶剂极性的变化影响可忽略不计，表明与反应物相比，决定速率的过渡态的极性变化很小。活化焓（介于62和74 kJ mol -1之间）和活化能（介于-75和-37

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00109-5

文献信息

• A new, selective method for conversion of alcohols to vicinal fluorohydrins
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39940000149

  日期：——

  Aryl–alkyl substituted tertiary alcohols are efficiently converted directly to vicinal fluorohydrins in high yield by reaction with 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)(SelectfluorTM F-Teda BF4) in acetonitrile solution.

  苯基烷基取代的叔醇通过与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)（SelectfluorTM F-Teda BF4）在乙腈溶液中反应，能够高效且高产率地直接转化为邻氟醇。
• Selective and Effective Fluorination of Organic Compounds in Water Using Selectfluor F-TEDA-BF₄
  作者：Gaj Stavber、Marko Zupan、Marjan Jereb、Stojan Stavber

  DOI：10.1021/ol047867c

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Selective and effective fluorination of various types of organic compounds performed in water as the reaction medium using 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor F-TEDA-BF4) is reported. 2-Naphthole and 2-methoxynaphthalene were thus transformed to 1,1-difluoro-2(1H)naphthalenone, estrone to 10beta-fluoro-1,4-estradien-3,17-dione

  [反应：参见正文]使用1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor F -TEDA-BF4）。因此，将2-萘酚和2-甲氧基萘转化为1,1-二氟-2（1H）萘酮，将雌酮转化为10β-氟-1,4-雌二醇-3,17-二酮，将苯基取代的烯烃转化为邻位氟代醇，和各种酮，1,3-二酮或β-酮酸酯，以形成相应的α-氟或α，α-二氟酮。
• Transformations of Organic Molecules with F-TEDA-BF4 in Ionic Liquid Media
  作者：Jasminka Pavlinac、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules14072394

  日期：——

  ([bmim][PF(6)], 3). The range of substrates included alkyl substituted phenols 4a-c, 9, 13, 1,1-diphenylethene (15), alkyl aryl ketones 19-22, aldehydes 23-25 and methoxy-substituted benzene derivatives 26-30. The evaluation of the outcome of reactions performed in IL media in comparison to those of the corresponding reactions in conventional organic solvents revealed that the transformations in IL

  在亲水离子液体 (IL) 1-丁基-3-甲基-咪唑鎓四氟硼酸盐 ([bmim][BF(4)], 2) 中研究了 F-TEDA-BF(4) (1) 对有机分子的转化和疏水性 IL 1-丁基-3-甲基-咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim][PF(6)], 3)。底物范围包括烷基取代酚 4a-c, 9, 13, 1,1-二苯基乙烯 (15)、烷基芳基酮 19-22、醛 23-25 和甲氧基取代苯衍生物 26-30。与在常规有机溶剂中的相应反应相比，在 IL 介质中进行的反应结果的评估表明，IL 中的转化效率和选择性较低。还研究了存在亲核试剂（MeOH、H(2)O、MeCN）对反应过程的影响。
• Toxic fluorine compounds containing the C–F link—X
  作者：P. Mirosevic-Sorgo、B.C. Saunders

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80068-5

  日期：1959.1

  certain ω-fluorocarboxylic acids and esters with respect to nucleophilic attack has been examined. Heating under reflux with 30 per cent sodium hydroxide hydrolyses this type of compound and on this basis a method of fluorine analysis is suggested.

  已经研究了某些ω-氟代羧酸和酯中的碳氟键相对于亲核攻击的反应性。在回流下用30％的氢氧化钠加热可水解这类化合物，并在此基础上提出了一种氟分析方法。
• α-Fluoromethyl-n-methyl-phenylsulphoximine: a new fluoromethylenation reagent
  作者：Mark L. Boys、Eric W. Collington、Harry Finch、Stephen Swanson、John F. Whitehead

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85163-3

  日期：1988.1

  Treatment of aldehydes or ketones with the anion derived from α-fluoromethyl--methyl-phenylsulphoximine produces adducts which afford fluoro-olefins on reductive elimination.

  用衍生自α-氟代甲基-甲基-苯基亚砜基亚胺的阴离子处理醛或酮产生加合物，该加合物在还原消除时提供氟代烯烃。