2-fluoro-N-(2-fluoroethyl)acetamide | 1682-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(2-fluoroethyl)acetamide
• 英文别名: N-<2-Fluor-ethyl>-fluoracetamid
• CAS: 1682-73-1
• 化学式: C₄H₇F₂NO
• 分子量: 123.102
• InChiKey: YCDIIABELFVSKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-(2-fluoroethyl)acetamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到双(2-氟乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  The observation of a large gauche preference when 2-fluoroethylamine and 2-fluoroethanol become protonated

  摘要：

  使用密度泛函理论计算了2-氟乙基胺、2-氟乙醇及其质子化类似物的 gauche 和 anti 构象的能量。与未质子化系统不同，质子化系统显示出强烈的gauche效应，即C–F和C–+NH3或C–F和C–+OH2键是gauche而不是anti。对2-氟乙基铵化合物的单晶X射线衍射研究确认了相同的构象偏好。

  DOI：

  10.1039/b312188g
• 作为产物：
  描述：

  氟代乙酰氯 、 2-氟乙胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-fluoro-N-(2-fluoroethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  The observation of a large gauche preference when 2-fluoroethylamine and 2-fluoroethanol become protonated

  摘要：

  使用密度泛函理论计算了2-氟乙基胺、2-氟乙醇及其质子化类似物的 gauche 和 anti 构象的能量。与未质子化系统不同，质子化系统显示出强烈的gauche效应，即C–F和C–+NH3或C–F和C–+OH2键是gauche而不是anti。对2-氟乙基铵化合物的单晶X射线衍射研究确认了相同的构象偏好。

  DOI：

  10.1039/b312188g

文献信息

• Potential Carcinolytic Agents. II. Fluoroethylamines by Reduction of Fluoroacetamides with Diborane¹
  作者：Zinon B. Papanastassiou、Robert J. Bruni

  DOI：10.1021/jo01033a015

  日期：1964.10
• The observation of a large gauche preference when 2-fluoroethylamine and 2-fluoroethanol become protonated
  作者：Caroline R. S. Briggs、Mark J. Allen、David O'Hagan、David J. Tozer、Alexandra M. Z. Slawin、Andr�s E. Goeta、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/b312188g

  日期：——

  The energies of the gauche and anti conformers of 2-fluoroethylamine, 2-fluoroethanol and their protonated analogues are calculated using density functional theory. Unlike the non protonated systems, the protonated systems show a strong gauche effect where the C–F and the C–+NH3 or C–F and C–+OH2 bonds are gauche rather than anti to each other. Single crystal X-ray diffraction studies of 2-fluoroethylammonium compounds identify the same conformational preference.

  使用密度泛函理论计算了2-氟乙基胺、2-氟乙醇及其质子化类似物的 gauche 和 anti 构象的能量。与未质子化系统不同，质子化系统显示出强烈的gauche效应，即C–F和C–+NH3或C–F和C–+OH2键是gauche而不是anti。对2-氟乙基铵化合物的单晶X射线衍射研究确认了相同的构象偏好。