2,3,6,7-dibenzocycloheptene-1-thione | 16696-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3,6,7-dibenzocycloheptene-1-thione
• 英文别名: 5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-thione；dibenzo[a,d]cycloheptene-5-thione；dibenzo[a,d]cyclohepten-5-thione；5-dibenzosuberenethione；dibenzosuberenethione；thiodibenzosuberenone；tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene-2-thione
• CAS: 16696-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₀S
• 分子量: 222.31
• InChiKey: JIXITCQCEIFLEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-dibenzocycloheptene-1-thione 在 铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-(5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-ylidene)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg,A. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 1453 - 1467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以21%的产率得到2,3,6,7-dibenzocycloheptene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  第二代光驱动分子马达。单立体中心控制的单向旋转具有近乎完美的光平衡和通过结构修改加速旋转速度

  摘要：

  九个新分子马达，由 2,3-二氢-2-甲基萘[2,1-b]噻喃或 2,3-二氢-3-甲基菲上部和（硫代）呫吨、10,10-二甲基蒽组成，或二苯并环庚烯下部，由中心双键连接，合成。每个马达中都存在一个带有甲基取代基的立体中心。MOPAC93-AM1 计算、NMR 研究和 X 射线分析表明，这些化合物具有甲基取代基假轴取向的稳定异构体和甲基取代基假赤道取向的不太稳定的异构体。通过核磁共振和CD光谱研究了电机的光化学和热异构化过程。新的分子马达在辐照时都表现出两种顺反异构化，每一种都伴随着热螺旋反转，导致围绕上部的中央双键相对于下部进行 360 度旋转。旋转方向由上部甲基取代基产生的单个立体中心控制。由两个热步骤控制的旋转速度在很大程度上通过结构修改进行调整，热异构化步骤的半衰期为 t(1/2)(theta) 233-0.67 h。两个新电机的光化学转化以 1:99 的近乎完美的光平衡进行。通过

  DOI：

  10.1021/ja012499i

文献信息

• Microwave assisted synthesis of ferrocenyl and hetaryl functionalized thioketones
  作者：Róża Hamera-Fałdyga、Paulina Grzelak、Paulina Pipiak、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1080/10426507.2016.1252367

  日期：2017.2.1

  protocol for the preparation of hetaryl and ferrocenyl functionalized thioketones via treatment of the corresponding ketones with Lawesson's reagent (L.R.) under microwave irradiation (M.W.). The application of microwaves reduces the reaction time and in most cases leads to the improvement of yields of isolated, pure thioketones.

  图形摘要 本研究的目标是制定一种有效且简单的方案，用于通过在微波辐射 (MW) 下用劳森试剂 (LR) 处理相应的酮来制备杂芳基和二茂铁基官能化硫酮。微波的应用减少了反应时间，并且在大多数情况下会提高分离的纯硫酮的产率。
• Selenium- and tellurium-bridged heteromerous overcrowded bistricyclic aromatic enes with central six-member and seven-member rings
  作者：Amalia Levy、Shmuel Cohen、Sergey Pogodin、Israel Agranat

  DOI：10.1007/s11224-015-0675-8

  日期：2015.12

  A series of selenium-bridged and tellurium-bridged heteromerous bistricyclic aromatic enes (BAEs) 15–25 with six-member and seven-member central rings have been synthesized by Barton–Kellogg olefination, twofold extrusion coupling method between tricyclic aromatic thiones and tricyclic aromatic diazo derivatives. The crystal structures of thioxanthenylidene-anthracenone (15), selenoxanthenylidene-anthracenone

  通过Barton-Kellogg烯化、三环芳硫酮和三环芳烃之间的双重挤出偶联方法合成了一系列具有六元和七元中心环的硒桥连和碲桥连杂双三环芳香烯（BAE）15-25重氮衍生物。测定了噻吨亚基-蒽酮 (15)、硒代亚蒽基-蒽酮 (20) 和碲载氧杂蒽-蒽酮 (21) 的晶体结构。21 的有序晶体结构显示出非常高的碲亚基部分折叠度 (58.5°) 和非常短的分子内 Te…C9' 接触距离，表明 >20% 渗透，这可能反映了二次非键合相互作用和缺乏芳香族碲芘-蒽酚贡献。BAE 经受了 1H-、13C-、77Se-、和 125Te-NMR 光谱研究。1H-NMR 谱表明溶液中存在反折叠构象。相对于二硒氧杂蒽 (7) 和二碲氧杂蒽 (8) 的同源 BAE 的相应光谱，在 20 和 21 中测量到的明显低场 77Se 和 125Te-NMR 位移可能是由于 Se 和 Te 桥与反折叠构象中的中心烯。这种去屏蔽效应在
• Quinoxaline-fused dibenzosuberane based helicenes and organic electroluminescent device using the same
  申请人：JUST ABOUT SHOWING CO., LTD.

  公开号：US10040772B1

  公开（公告）日：2018-08-07

  A quinoxaline-fused dibenzosuberane based helicene is shown in formula (1), wherein A is with a structure of formula (2), formula (3a) or formula (3b); X is an oxygen atom, sulfur atom, amino group, or —(CH2)n, wherein n is 0, 1, or 2; R1 and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, halogen atom, formula (4), formula (5) and formula (6); and R3 to R15 are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, halogen atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, thioalkyl group, silyl group, alkenyl group, aryl group, heteroaryl group, and amino group.

  一个以喹喔啉融合的二苯并二环戊烷为基础的螺环化合物如公式（1）所示， 其中A具有公式（2）、公式（3a）或公式（3b）的结构； X为氧原子、硫原子、氨基或—(CH2)n，其中n为0、1或2； R1和R2分别选自氢原子、卤原子、公式（4）、公式（5）和公式（6）的基团； R3至R15分别选自氢原子、卤原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫代烷基、硅烷基、烯基、芳基、杂环芳基和氨基的基团。
• A novel application of 2-silylated 1,3-dithiolanes for the synthesis of aryl/hetaryl-substituted ethenes and dibenzofulvenes
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Pipiak、Róża Hamera-Fałdyga、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3762/bjoc.13.185

  日期：——

  regioselectivity by aryl or hetaryl thioketones forming also sterically crowded 2-trimethylsilyl-1,3-dithiolanes. The obtained 1,3-dithiolanes, by treatment with an equimolar amount of TBAF in a one-pot procedure, are converted in high yields into hetaryl/aryl-substituted ethenes or dibenzofulvenes, respectively, via a cycloreversion reaction of the intermediate 1,3-dithiolane carbanion. The presented protocol

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMS-CHN2）与杂芳基硫酮容易反应，在-75°C和rt下具有完全区域选择性的空间拥挤的2-trimethylsilyl-4,4,5,5-tetrahetaryl-1,3-dithiolanes。硫芴酮是一种相对稳定和高反应性的芳基硫代酮，在-60°C下用TMS-CHN2处理后，生成相应的1,3,4-噻二唑啉。该不稳定的环加合物在约200℃下分解。在-45℃下，由此产生的甲硅烷基化的硫代羰基S-甲烷被完全芳基选择性地被芳基或杂芳基硫酮捕获，从而形成空间上拥挤的2-三甲基甲硅烷基-1，3-二硫杂环戊烷。通过一锅法用等摩尔量的TBAF处理获得的1,3-二硫杂环戊烷，分别以高收率转化成杂芳基/芳基取代的乙烯或二苯并富勒烯，通过中间体1，3-二硫代碳负离子的环还原反应。提出的协议为带有芳基和/或杂芳基取代基的四取代乙烯和二苯并富烯提供了一种高效的新方法。
• New procedure for the preparation of highly sterically hindered alkenes using a hypervalent iodine reagent
  作者：Matthijs K. J. ter Wiel、Javier Vicario、Stephen G. Davey、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b414959a

  日期：——

  New methodology is described to construct the olefinic bond in overcrowded alkenes using a hypervalent iodine reagent, and applied in the synthesis of molecular motors.

  描述了一种使用高价碘试剂在过度拥挤的烯烃中构建烯烃键的新方法，并将其应用于分子马达的合成中。