2-[4-[3-[7-Amino-4-(furan-2-yl)-3,5,6,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaen-10-yl]propyl]phenoxy]ethanol | 1254187-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-[4-[3-[7-Amino-4-(furan-2-yl)-3,5,6,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaen-10-yl]propyl]phenoxy]ethanol
• CAS: 1254187-19-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₇O₃
• 分子量: 419.443
• InChiKey: UVXNFUBZBAQNOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[3-[7-Amino-4-(furan-2-yl)-3,5,6,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaen-10-yl]propyl]phenoxy]ethanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25 mg的产率得到2-(4-(3-(5-amino-2-(furan-2-yl)-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-7-yl)propyl)phenoxy)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为 A2A 受体选择性拮抗剂的 1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物的合成和评价

  摘要：

  帕金森病和亨廷顿病等运动障碍是严重的限制生命和使人衰弱的运动障碍。它们的发病通常发生在中年至晚年，并且缺乏用于检测和跟踪病程的有效诊断技术。我们的目标是开发用于正电子发射断层扫描 (PET) 的受体显像剂，它选择性地靶向在纹状体中高度表达的最相关的腺苷受体 (AR) 亚型，即 A 2A AR。为了进一步实现这一目标，我们已经合成并在药理学上表征了一系列高亲和力 A 2A AR 配体，基于已知的拮抗剂 SCH 442416 (R = -Me)，其末端具有结构可变性 (R = -Et, -一世-Pr、-allyl 等）。适合用作PET示踪剂的O-氟乙基类似物的K i值为12.4 nM，并且与A 1和A 3 AR相比对A 2A AR具有高度选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氟乙醇 、 4-(3-(5-amino-2-(furan-2-yl)-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-7-yl)propyl)phenol 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以29 mg的产率得到2-[4-[3-[7-Amino-4-(furan-2-yl)-3,5,6,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaen-10-yl]propyl]phenoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  作为 A2A 受体选择性拮抗剂的 1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物的合成和评价

  摘要：

  帕金森病和亨廷顿病等运动障碍是严重的限制生命和使人衰弱的运动障碍。它们的发病通常发生在中年至晚年，并且缺乏用于检测和跟踪病程的有效诊断技术。我们的目标是开发用于正电子发射断层扫描 (PET) 的受体显像剂，它选择性地靶向在纹状体中高度表达的最相关的腺苷受体 (AR) 亚型，即 A 2A AR。为了进一步实现这一目标，我们已经合成并在药理学上表征了一系列高亲和力 A 2A AR 配体，基于已知的拮抗剂 SCH 442416 (R = -Me)，其末端具有结构可变性 (R = -Et, -一世-Pr、-allyl 等）。适合用作PET示踪剂的O-氟乙基类似物的K i值为12.4 nM，并且与A 1和A 3 AR相比对A 2A AR具有高度选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.021

文献信息

• Synthesis and evaluation of 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives as A2A receptor-selective antagonists
  作者：Bidhan A. Shinkre、T. Santhosh Kumar、Zhan-Guo Gao、Francesca Deflorian、Kenneth A. Jacobson、William C. Trenkle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.021

  日期：2010.10

  Movement disorders such as Parkinson’s disease and Huntington’s disease are serious life-limiting and debilitating movement disorders. Their onset typically occurs from mid-life to late in life, and effective diagnostic techniques for detecting and following the disease course are lacking. Our goal is to develop receptor imaging agents for positron emission tomography (PET) that selectively target

  帕金森病和亨廷顿病等运动障碍是严重的限制生命和使人衰弱的运动障碍。它们的发病通常发生在中年至晚年，并且缺乏用于检测和跟踪病程的有效诊断技术。我们的目标是开发用于正电子发射断层扫描 (PET) 的受体显像剂，它选择性地靶向在纹状体中高度表达的最相关的腺苷受体 (AR) 亚型，即 A 2A AR。为了进一步实现这一目标，我们已经合成并在药理学上表征了一系列高亲和力 A 2A AR 配体，基于已知的拮抗剂 SCH 442416 (R = -Me)，其末端具有结构可变性 (R = -Et, -一世-Pr、-allyl 等）。适合用作PET示踪剂的O-氟乙基类似物的K i值为12.4 nM，并且与A 1和A 3 AR相比对A 2A AR具有高度选择性。