2-(2'-fluoroethoxy)tetrahydropyran | 111860-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2'-fluoroethoxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(2-Fluoroethoxy)oxane
• CAS: 111860-35-6
• 化学式: C₇H₁₃FO₂
• 分子量: 148.177
• InChiKey: JSOAYMBYSSGCEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-氟乙醇 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2-(2'-fluoroethoxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  异头作用的实验研究。第四部分 由于在位置2上被乙氧基，2'-氟乙氧基，2'，2，'-二氟乙氧基和2'，2'，2'-三氟乙氧基取代的四氢吡喃中的环反转而引起的构象平衡

  摘要：

  由在145-℃记录的13 C nmr光谱确定了2-（RO）-四氢吡喃（R = Et，CH 2 CH 2，F，CH 2 CHF 2 CH 2 CF 3）中环反转平衡的平衡常数（K）。在CD 2 Cl 2和CFCl 3 / CDCl 3中为160K （按体积计为85/15）。K的其他值是在250-270K处通过异-和反-2-（RO）-4-甲基四氢吡喃的酸催化平衡而获得的（如上所述，R）。InK相对于T -1的图给出的R = Et，CH的ΔH° a→e值为-0.26，-0.12，-0.05和0.13 kcal mol -1在CD 2 Cl 2中分别为2 CH 2 F，CH 2 CHF 2和CH 2 CF 3。CFCl 3 / CDCl 3作为溶剂的ΔH° a→e的相应值分别为-0.58，-0.15，-0.07和0.21kcal mol -1。导出的ΔS°值在CD 2 Cl 2中分别为-2.33，-2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89776-3

文献信息

• Process for the diastereoselective alkylation of an ether oxime of the compound nopinone and novel intermediates for the synthesis of diastereospecific 2-amino-nopinone derivatives substituted on carbon 3
  申请人：Caille Jean-Claude

  公开号：US20070225516A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention provides the diastereoselective alkylation of optically active nopinone to form the compound of formula (I) according to scheme A below: in which: R is a C 5-15 alkyl group; R1 is especially a C 1-15 alkyl, C 2-15 alkenyl or C 2-15 alkynyl group or a C 5-15 aryl, each group optionally being substituted; and X is a halogen atom; and the configuration of the compound of formula (I) is either (E) or (Z) or a mixture of the two. The compound of formula (I) is a valuable synthetic intermediate.

  该发明提供了对光学活性的诺皮酮进行立体选择性烷基化，形成如下方案A中的化合物的公式(I)：其中：R是C5-15烷基基团；R1特别是C1-15烷基，C2-15烯基或C2-15炔基团或C5-15芳基，每个基团可选择性地被取代；X是卤素原子；化合物的式(I)的构型为(E)或(Z)或两者的混合物。化合物的式(I)是一种有价值的合成中间体。
• Praly, J.-P.; Lemieux, R. U., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 213 - 223
  作者：Praly, J.-P.、Lemieux, R. U.

  DOI：——

  日期：——
• BOOTH, HAROLD;READSHAW, SIMON A., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2097-2110
  作者：BOOTH, HAROLD、READSHAW, SIMON A.

  DOI：——

  日期：——
• PROCEDE D'ALKYLATION DIASTEREOSELECTIVE D'ETHER D'OXIME DU COMPOSE NOPINONE ET NOUVEAUX INTERMEDIAIRES POUR LA SYNTHESE DE DERIVES 2-AMINO-NOPINONE DIASTEREOSPECIFIQUES SUBSTITUES SUR LE CARBONE 3
  申请人：Ppg-Sipsy

  公开号：EP2004594A1

  公开（公告）日：2008-12-24
• US7390926B2
  申请人：——

  公开号：US7390926B2

  公开（公告）日：2008-06-24