2-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)acetaldehyde | 4482-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 2-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenylidene)acetaldehyde
• CAS: 4482-11-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: UVZZFKBNYYNZAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  407.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)acetaldehyde 、 (R)-1-(4-氟苯基)乙胺 在 phosphotungstic acid hydrate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以163 mg的产率得到(R)-N-(2 (5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)ethyl)-1-(4-fluorophenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FENDILINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE FENDILINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明公开了芬地林的新的衍生物，包括具有以下通式的化合物：其中变量在本发明中定义。还提供了包含这些衍生物化合物的药物组合物、试剂盒和制品。本发明还提供了用于制造衍生物的方法和中间体，以及使用衍生物的方法，例如，用于抑制K-Ras质膜定位，以及用于治疗癌症的此类组合物。

  公开号：

  WO2014031755A1
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] FENDILINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE FENDILINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明公开了芬地林的新的衍生物，包括具有以下通式的化合物：其中变量在本发明中定义。还提供了包含这些衍生物化合物的药物组合物、试剂盒和制品。本发明还提供了用于制造衍生物的方法和中间体，以及使用衍生物的方法，例如，用于抑制K-Ras质膜定位，以及用于治疗癌症的此类组合物。

  公开号：

  WO2014031755A1

文献信息

• Microwave-assisted InCl3-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of propargylic aryl carbinols in aqueous media: a green approach to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、José Gimeno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.040

  日期：2009.8

  A novel, efficient, simple and environmentally benign protocol for the Meyer–Schuster isomerization of propargylic aryl carbinols into α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed using catalytic amounts of InCl3, pure water as the solvent, and microwave irradiation as the heating source.

  利用催化量的InCl 3，纯水作为溶剂，微波辐射作为加热剂，开发了一种新颖，高效，简单且环境友好的方案，用于将炔丙基芳基甲醇的迈尔-舒斯特异构化为α，β-不饱和羰基化合物来源。
• FENDILINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20150344407A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed herein are novel derivatives of fendiline, including compounds of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising these derivative compounds. Methods and intermediates useful for making the derivatives, and methods of using the derivatives, for example, for the inhibition of K-Ras plasma membrane localization, and compositions thereof, including for the treatment of cancer, are also provided.

  本文披露了芬地林的新衍生物，包括以下化合物：其中变量在此定义。还提供了包含这些衍生物化合物的制药组合物、工具箱和制造物品。还提供了有用于制备这些衍生物的方法和中间体，以及使用这些衍生物的方法，例如用于抑制K-Ras质膜定位的方法和组合物，包括用于治疗癌症的组合物。
• New Ag(I)–Iminophosphorane Coordination Polymers as Efficient Catalysts Precursors for the MW-Assisted Meyer–Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols in Water
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、Cristian Vidal、Cristian Vicent

  DOI：10.1021/ic400511d

  日期：2013.6.3

  Treatment of the N-thiophosphorylated iminophosphorane ligands (PTA)=NP(=S)(OR)(2) [PTA = 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane, 3a and 3b] and (DAPTA)=NP(=S)(OR)(2) [DAPTA = 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-bicyclo[3.3.1]nonane, 4a and 4b] with an equimolecular amount of AgSbF6 leads to high-yield formation of the new one-dimensional coordination polymers [Agmu(2)-N,S-(PTA)=NP(=S)(OR)(2)}](x)[SbF6](x) (5a and 5b) and [Agmu(2)-O,S(DAPTA)=NP(=S)(OR)(2)}](x)[SbF6](x) (6a and 6b), respectively. These new (iminophosphorane)silver(I) coordination polymers are efficient catalyst precursors for the Meyer-Schuster isomerization of both terminal and internal alkynols. Reactions proceeded in water, under aerobic conditions and using microwave irradiation as heating source, to afford the corresponding alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in excellent yields, without the addition of any cocatalyst. Remarkably, it should be noted that this catalytic system can be recycled up to 10 consecutive runs (1st cycle 45 min, 99%; 10th cycle 6 h, 97%). ESI-MS analysis of 5a in water has been carried out providing valuable insight into the monomeric active species responsible for catalytic activity in water.
• [EN] FENDILINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FENDILINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014031755A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed herein are novel derivatives of fendiline, including compounds of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising these derivative compounds. Methods and intermediates useful for making the derivatives, and methods of using the derivatives, for example, for the inhibition of K-Ras plasma membrane localization, and compositions thereof, including for the treatment of cancer, are also provided.

  本发明公开了芬地林的新的衍生物，包括具有以下通式的化合物：其中变量在本发明中定义。还提供了包含这些衍生物化合物的药物组合物、试剂盒和制品。本发明还提供了用于制造衍生物的方法和中间体，以及使用衍生物的方法，例如，用于抑制K-Ras质膜定位，以及用于治疗癌症的此类组合物。