(+/-)-2-benzylpentanoic acid | 98191-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+/-)-2-benzylpentanoic acid
• 英文别名: 2-Benzylpentanoic acid
• CAS: 98191-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VXOWGOAKTRJAMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-benzylpentanoic acid 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984
• 作为产物：
  描述：

  丙基丙二酸二乙酯 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 (+/-)-2-benzylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984

文献信息

• Xanthines with C8 chiral substituents as potent and selective adenosine A1 antagonists
  作者：Norton P. Peet、Nelsen L. Lentz、Mark W. Dudley、Ann Marie L. Ogden、Deborah R. McCarty、Margaret M. Racke

  DOI：10.1021/jm00077a004

  日期：1993.12

  Several 8-substituted 1,3-dipropylxanthines were synthesized, and their receptor binding affinities at adenosine A1 and A2 receptors were measured. When enantiomeric pairs of compounds were examined, the R enantiomers were significantly more potent than the corresponding S enantiomers. The most potent compound at the A1 receptor was (R)-3,7-dihydro-8-(1-methyl-2-phenylethyl)-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-di

  合成了几种8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤，并测量了它们在腺苷A1和A2受体上的受体结合亲和力。当检查化合物的对映异构体对时，R对映异构体比相应的S对映异构体显着更有效。在A1受体上最有效的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-甲基-2-苯乙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-di one（5a; MDL 102,503），其在A1受体处的Ki值为6.9 nM。但是，更具选择性的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-苯丙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-二酮（5d； MDL 102,234）， A1受体的Ki值为23.2 nM，A2 / A1的比率为153。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR DIRECT RADIOACTIVE LABELING OF BIO-ACTIVE MOLECULES AND BUILDING BLOCKS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU MARQUAGE RADIOACTIF DIRECT DE MOLÉCULES ET DE BLOCS DE CONSTRUCTION BIOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015134467A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Methods of direct radioactive labeling a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of carrier-free 18F fluorination of a carbon containing compound mediated by manganese salen complexes or manganese porphyrin complexes comprising weakly coordinated anions as axial ligands are provided. Methods of "dry-down" free radioactive labeling of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The radioactively labeled products of the methods are provided.

  提供了一种直接对含有sp3 C-H键的碳化合物进行放射性标记的方法。提供了一种通过锰沙伦配合物或锰卟啉配合物介导的无载体18F氟化碳化合物的方法，其中配合物包含弱配位的阴离子作为轴向配体。提供了一种对含有sp3 C-H键的碳化合物进行“干燥”自由放射性标记的方法。提供了这些方法的放射性标记产物。
• Xanthine derivatives as adenosine A1 receptor antagonists
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05840729A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A method of attenuating a cognitive deficit in a patient in need thereof comprising administering to the patient a xanthine derivative.

  一种减轻患者认知缺陷的方法，包括向患者施用黄嘌呤衍生物。
• Selective adenosine receptor agents
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05047534A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  Xanthine derivative which act selectively at adenosine receptors and which act in general as adenosine antagonists are disclosed. From in vitro studies it is known that specific physiological effects can be distinguished as a result of this selectively and that adenosine receptor activity in vitro correlates with adenosine receptor activity in vivo. Pharmaceutical preparations of the subject compounds can be prepared on the basis of the selective binding activity of the compounds disclosed herein which will enhance certain physiological effects while minimizing others, such as decreasing blood pressure without decreasing heart rate.

  本发明揭示了在腺苷受体上选择性作用的黄嘌呤衍生物，通常作为腺苷拮抗剂。从体外研究中已知，由于这种选择性，可以区分特定的生理效应，并且体外的腺苷受体活性与体内的腺苷受体活性相关。根据本文披露的化合物的选择性结合活性，可以制备这些化合物的药物制剂，这将增强某些生理效应，同时最小化其他效应，例如降低血压而不降低心率。
• Anticonvulsant and Neurotoxic Activities of Twelve Analogues of Valproic Acid
  作者：M.M.A. Elmazar、R.-S. Hauck、H. Nau

  DOI：10.1002/jps.2600821214

  日期：1993.12

  Twelve racemic analogues of the antiepileptic drug valproic acid (VPA) were tested and compared with VPA for anticonvulsant activity by the subcutaneous pentylenetetrazol (PTZ) seizure threshold test and for neurotoxicity by the rotorod test. Four compounds produced maximal anticonvulsant activity (100% protection) in equimolar doses (1.5 mmol/kg) to VPA and two compounds showed a similar effect with

  测试了十二种抗癫痫药丙戊酸（VPA）的外消旋类似物，并通过皮下戊四氮（PTZ）癫痫发作阈值测试与VPA进行了比较，研究了其抗惊厥活性，并通过旋翼仪测试了其神经毒性。四种化合物以对VPA等摩尔剂量（1.5 mmol / kg）产生最大的抗惊厥活性（100％保护），两种化合物在较低剂量（1.0 mmol / kg）下显示出相似的作用。四种化合物产生较低的活性（38-80％的保护作用），两种化合物在所用剂量（1.5 mmol / kg）下无抗惊厥活性。12种化合物中的两种，（+/-）-2-n-丙基-4-己酸（11）和（+/-）-4-甲基-2-正丙基-4-戊烯酸（12），在产生最大抗惊厥作用的剂量下无镇静作用。我们首次成功开发出两种具有比VPA更高的保护指数和安全比的化合物。化合物11的作用时间更长，保护指数更高，但安全系数却比12低。这些化合物的抗惊厥作用和最小的神经毒性与其计算的亲脂性（C log