1-Methyl-1-(phenylsulfonyl)-5-hexen-2-one | 80945-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-1-(phenylsulfonyl)-5-hexen-2-one
• 英文别名: 2-phenylsulfonyl-6-hepten-3-one；2-(Benzenesulfonyl)hept-6-en-3-one
• CAS: 80945-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: ADTAHPHAEWPMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-1-(phenylsulfonyl)-5-hexen-2-one 、 丁烯酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到8-(benzenesulfonyl)non-3-ene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  石松生物碱的对映选择性路线的开发：石松碱的全合成

  摘要：

  番茄碱的C 15 -去甲基三环核心的合成已经完成。合成序列中的关键步骤包括酮基砜的有机催化、分子内迈克尔加成和串联 1,3-磺酰基转移/曼尼希环化以构建三环核心环系统。针对该天然产物家族的合成工作导致了N- (对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺的开发，这是一种促进对映选择性分子内迈克尔加成的有机催化剂。对分子内迈克尔加成和砜重排进行了详细的机理讨论。最后，描述了这些发现在生物碱番茄碱的对映选择性全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo100916x
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilylmethyl)-1-(1-oxo-2-phenylsulfonylethyl)cyclopropane 在 boron trifluoride diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-Methyl-1-(phenylsulfonyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基团辅助环丙基酮的开环

  摘要：

  在温和的反应条件下，环丙基酮2在三甲基甲硅烷基的辅助下与三氟化硼-乙酸顺利裂解，以良好的收率得到γ,δ-烯酮，并将该反应应用于顺式茉莉酮的正式全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.79

文献信息

• SULFONAMIDE-BASED ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR THEIR USE
  申请人：Carter Rich Garrett

  公开号：US20100184986A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organocatalysts, particularly proline sulfonamide organocatalysts, having a first general formula as follows are disclosed. Embodiments of a method for using these organocatalysts also are disclosed. The method comprises providing a disclosed organocatalyst, and performing a reaction, often an enantioselective or diastereoselective reaction, using the organocatalyst. Solely by way of example, disclosed catalysts can be used to perform aldol reactions, conjugate additions, Michael additions, Robinson annulations, Mannich reactions, α-aminooxylations, α-hydroxyaminations, α-aminations and alkylation reactions. Certain of such reactions are intramolecular cyclizations used to form cyclic compounds, such as 5- or 6-membered rings, having one or more chiral centers. Disclosed organocatalysts generally are much more soluble in typical solvents used for organic synthesis than are known compounds. Moreover, the reaction yield is generally quite good with disclosed compounds, as is their enantioselective and diastereoselective effectiveness.

  披露了具有如下一般公式之一的有机催化剂，尤其是脯氨酸磺酰胺有机催化剂。还披露了使用这些有机催化剂的方法的实施例。该方法包括提供一种披露的有机催化剂，并使用该有机催化剂进行反应，通常是立体选择性的反应或对映选择性反应。仅作为示例，披露的催化剂可用于进行aldol反应、共轭加成、Michael加成、Robinson环化反应、Mannich反应、α-氨基氧化、α-羟基胺化、α-胺化和烷基化反应。其中一些反应是分子内环化反应，用于形成具有一个或多个手性中心的环状化合物，例如5或6元环。披露的有机催化剂通常比已知的化合物更容易溶于用于有机合成的典型溶剂中。此外，使用披露化合物的反应收率通常相当好，它们的对映选择性和非对映选择性效果也很好。
• Carbanion-accelerated Claisen rearrangements. 6. Preparative and stereochemical studies with sulfonyl-stabilized anions
  作者：Scott E. Denmark、Michael A. Harmata、Kathleen S. White

  DOI：10.1021/ja00206a017

  日期：1989.11

  La transposition de Claisen des composes aliphatiques est notablement acceleree par la presence d'un substituant arylsulfonylmethyle en position 2. La reaction est hautement regio- et stereoselective

  La transposition de Claisen des composes aliphatiques est notablement acceleree par la present d'un substituant arylsulfonylmethyle en position 2. La 反应 est hautement 区域立体选择性
• Ochiai, Masahito; Sumi, Kenzo; Fujita, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3931 - 3938
  作者：Ochiai, Masahito、Sumi, Kenzo、Fujita, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• OCHIAI, MASAHITO;SUMI, KENZO;FUJITA, EIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3931-3938
  作者：OCHIAI, MASAHITO、SUMI, KENZO、FUJITA, EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• US8399684B2
  申请人：——

  公开号：US8399684B2

  公开（公告）日：2013-03-19