N-(6-aminohexyl)benzamide | 66095-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-aminohexyl)benzamide
• CAS: 66095-34-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: UATHUDORBICWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-aminohexyl)benzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 N-{6-[benzyl(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxybenzyl)amino]hexyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  两性离子酰胺官能化金属盐萃取剂中的阴离子选择性。

  摘要：

  能够提取金属盐的酰胺官能化的Salen配体已经合成并表征。NiSO4 [Ni（L）（SO4）]配合物的单晶X射线结构测定证实离子载体为两性离子形式，Ni（II）结合在去质子化的salen部分和SO4（2-）中与质子化侧链N'-氨基哌嗪基团相关的离子。用碱处理[Ni（L）（SO4）]会从酰胺基侧基中去除质子，从而导致SO4（2-）离子损失并形成[Ni（L-2H）型仅金属配合物]，其已通过单晶X射线衍射表征。适用于溶剂萃取研究的具有三种溶解度的配体显示出适合从工业浸出溶液中回收CuSO4或CuCl2的加载和汽提pH曲线。仅铜络合物[Cu（L-2H）]在溶剂萃取和体液膜转运实验中对SO4（2-）的Cl-具有选择性，并发现通过形成二价键可分两个步骤与Cl-结合。 1：1：1的[Cu（LH）Cl]组合物，然后是1：1：2的[Cu（L）Cl2]组合物，因为水相的pH降低了。评估了许多其他单电荷阴离子的

  DOI：

  10.1002/chem.200601874
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,6-己二胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 cellulose 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(6-aminohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  The use of cellulose (chromatography paper) as a cheap, versatile and non-covalent support for organic molecules during multi-step synthesis

  摘要：

  纤维素色谱纸提供了一种新颖的非共价支持，用于多维阵列的合成和原位纯化。

  DOI：

  10.1039/b208083d

文献信息

• Amide substituted imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06756382B2

  公开（公告）日：2004-06-29

  Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain amide functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

  Imidazoquinoline和在1-位置含有酰胺功能团的四氢咪唑喹啉化合物可用作免疫应答调节剂。本发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，并可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。
• Structural Analysis of ATP Analogues Compatible with Kinase-Catalyzed Labeling
  作者：Sujit Suwal、Chamara Senevirathne、Satish Garre、Mary Kay H. Pflum

  DOI：10.1021/bc300404s

  日期：2012.12.19

  Kinase-catalyzed protein phosphorylation is an important biochemical process involved in cellular functions. We recently discovered that kinases promiscuously accept γ-modified ATP analogues as cosubstrates and used several ATP analogues as tools for studying protein phosphorylation. Herein, we explore the structural requirements of γ-modified ATP analogues for kinase compatibility. To understand the

  激酶催化的蛋白质磷酸化是涉及细胞功能的重要生化过程。我们最近发现激酶混杂地接受 γ 修饰的 ATP 类似物作为共底物，并使用几种 ATP 类似物作为研究蛋白质磷酸化的工具。在此，我们探索了 γ 修饰的 ATP 类似物对激酶相容性的结构要求。为了了解接头长度和组成的影响，合成了一系列 ATP 类似物，并通过定量质谱法确定激酶催化标记的效率。这项关于影响激酶共底物混杂的因素的研究将使设计用于各种激酶催化标记反应的 ATP 类似物成为可能。
• Selective Monoacylation of Symmetrical Diamines via Prior Complexation with Boron
  作者：Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1021/ol0300773

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Pretreatment of a symmetrical primary or secondary diamine with 9-BBN prior to the addition of an acyl chloride significantly suppressed undesired diacylation, and the product of monoacylation predominated. The reactive preference is interpreted as the result of a selective deactivation of one nitrogen atom of the diamine by 9-BBN.

  [反应：见正文]在添加酰氯之前，用9-BBN预处理对称的伯或仲二胺会显着抑制不希望的二酰化作用，并且单酰化产物占主导地位。反应性偏爱被解释为二胺的一个氮原子被9-BBN选择性失活的结果。
• Imidazole-Catalyzed Monoacylation of Symmetrical Diamines
  作者：Sanjeev K. Verma、B. N. Acharya、M. P. Kaushik

  DOI：10.1021/ol101604q

  日期：2010.10.1

  An imidazole-catalyzed protocol for monoacylation of symmetrical diamines has been developed. The protocol gave selective monoacylation of aliphatic (cyclic and acyclic) primary and secondary diamines. In the reaction, imidazole acts as both catalyst and a leaving group. Different monoacylated piperazines and other diamines were synthesized at room temperature in an ethanol/water solvent system.

  已经开发了咪唑催化的对称二胺单酰基化方案。该方案给出了脂族（环状和无环）伯和仲二胺的选择性单酰化作用。在反应中，咪唑既充当催化剂又充当离去基团。在乙醇/水溶剂体系中，在室温下合成了不同的单酰化哌嗪和其他二胺。
• Efficient and continuous monoacylation with superior selectivity of symmetrical diamines in microreactors
  作者：Ram Awatar Maurya、Phan Huy Hoang、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1039/c1lc20765b

  日期：——

  Efficient and continuous monoacylation of symmetrical diamines performed in microreactors yielded superior selectivity to that predicted by statistical considerations. It is highly valuable that the kinetically controlled product in high yields was achieved without any special catalyst at ambient temperature.

  在微型反应器中对对称二胺进行高效连续的单酰化反应，其选择性优于统计考虑的预测值。在环境温度下无需任何特殊催化剂即可获得高收率的动力学控制产品，这一点非常有价值。