2,2,2-trifluoro-N-(2-formylphenyl)acetamide | 6203-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-formylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(trifluoroacetylamino)benzaldehyde
• CAS: 6203-15-2
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂
• 分子量: 217.147
• InChiKey: IPHYFOUFLQMDIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-formylphenyl)acetamide 在 potassium carbonate 、 calcium oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1-甲基-1H-吲哚-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚类杀菌剂吲哚类肟肟星闪霉素衍生物的设计，合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了二十一种含有吲哚部分的新型肟醚类球果素，它们利用吲哚基稳定了依诺斯特罗宾中的E-苯乙烯基。生物学测定表明大多数化合物表现出有效的杀真菌活性。结构-活性关系研究表明，合成的3-甲氧基丙酸甲酯肟醚7b-e在所有合成的肟醚化合物7中均表现出很高的活性。此外，α-（甲氧基亚氨基）苯乙酸甲酯肟醚化合物7f-i和N-甲氧基-氨基甲酸甲酯化合物7j-m的杀真菌活性 与氨解反应的相应产物相比，显示出显着差异。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12460
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2-formylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚类杀菌剂吲哚类肟肟星闪霉素衍生物的设计，合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了二十一种含有吲哚部分的新型肟醚类球果素，它们利用吲哚基稳定了依诺斯特罗宾中的E-苯乙烯基。生物学测定表明大多数化合物表现出有效的杀真菌活性。结构-活性关系研究表明，合成的3-甲氧基丙酸甲酯肟醚7b-e在所有合成的肟醚化合物7中均表现出很高的活性。此外，α-（甲氧基亚氨基）苯乙酸甲酯肟醚化合物7f-i和N-甲氧基-氨基甲酸甲酯化合物7j-m的杀真菌活性 与氨解反应的相应产物相比，显示出显着差异。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12460

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reaction of Sulfoxonium Ylides and Anthranils toward Indoloindolones via a (4 + 1) Annulation
  作者：Xiaopeng Wu、Yan Xiao、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02249

  日期：2019.9.6

  A rhodium-catalyzed annulation between aroyl sulfoxonium ylides and anthranils has been developed to synthesize 10H-indolo[1,2-a]indol-10-one derivatives. This reaction started with an unpredented (4 + 1) annulation toward N-(2-formylphenyl) indolones, proceeding with the sequential ortho-amination of the C-H bond in aroyl sulfoxonium ylides by anthranils and the insertion of N-H to carbene. Finally

  已开发出铑催化的芳基磺酰氧鎓鎓盐与蒽基之间的环化反应，以合成10H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-酮衍生物。该反应开始于对N-（2-甲酰基苯基）吲哚酮进行无限制的（4 +1）环化反应，接着是蒽基将芳族硫代on鎓烷基化物中的CH键进行顺序邻氨基化，以及将NH插入卡宾。最终，Aldol缩合反应构建了第二个吲哚环。此步骤的特征是在一锅中形成两个CN键和一个C═C键。
• Discovery of a New Series of Centrally Active Tricyclic Isoxazoles Combining Serotonin (5-HT) Reuptake Inhibition with α₂-Adrenoceptor Blocking Activity
  作者：J. Ignacio Andrés、Jesús Alcázar、José M. Alonso、Rosa M. Alvarez、Margot H. Bakker、Ilse Biesmans、José M. Cid、Ana I. De Lucas、Javier Fernández、Luis M. Font、Koen A. Hens、Laura Iturrino、Ilse Lenaerts、Sonia Martínez、Anton A. Megens、Joaquín Pastor、Patrick C. M. Vermote、Thomas Steckler

  DOI：10.1021/jm049619s

  日期：2005.3.1

  The synthesis and pharmacology of a new series of 3-piperazinylmethyl-3a,4-dihydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazoles that combine central serotonin (5-HT) reuptake inhibition with alpha(2)-adrenoceptor blocking activity is described as potential antidepressants. Four compounds were selected for further evaluation, and the combination of both activities was found to be stereoselective, residing mainly

  一系列新的3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成和药理作用，结合了中央5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制与α（2）-肾上腺素受体阻断活性被描述为潜在的抗抑郁药。选择了四种化合物进行进一步评估，发现这两种活性的组合是立体选择性的，主要存在于一种对映异构体中。在大鼠中由α（2）-激动剂美托咪定诱导的扶正丧失的逆转证实了体内的α（2）-肾上腺素受体阻断活性，并且还证明了CNS的渗透。对氯苯丙胺（pCA）诱导的兴奋性的拮抗作用以及对p-CA给药引起的神经元5-HT消耗的阻滞证实，即使在口服后，它们也具有阻断中枢5-HTT的能力。
• Cytotoxic compounds: derivatives of the pyrido [2,3,4-kl]acridine ring system
  申请人：Universidad Complutense de madrid

  公开号：US20020128281A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Compounds of formula (I), wherein X is selected from the group consisting of O, and NR 3 , where R 3 represents a lower alkyl group; Y is selected from the group consisting of CH and N; R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of NH 2 , NHR 4 and NR 5 2 , where R 4 and R 5 each represent a lower alkyl group, or R 1 and R 2 together represent a cycle selected from (a), (b) and (c), wherein R 6 , R 7 and R 8 are independently selected from the group consisting of hydrogen atoms, lower alkyl groups, hydroxy groups and lower alkoxy groups; and Z is selected from the group consisting of O.

  式（I）的化合物，其中X从O和NR3组成的组中选择，其中R3代表较低的烷基基团；Y从CH和N组成的组中选择；R1和R2分别从NH2、NHR4和NR52组成的组中独立选择，其中R4和R5各自代表较低的烷基基团，或者R1和R2一起代表从(a)、(b)和(c)中选择的环，其中R6、R7和R8从氢原子、较低的烷基基团、羟基和较低的烷氧基组成的组中独立选择；Z从O组成的组中选择。
• A Au(<scp>i</scp>)-catalyzed hydrogen bond-directed tandem strategy to synthesize indeno-chromen-4-one and indeno-quinolin-4-one derivatives
  作者：Chongguo Jiang、Zhiling Xiong、Shengfei Jin、Peng Gao、Yingzhan Tang、Yanshi Wang、Chuan Du、Xiaoyu Wang、Yang Liu、Bin Lin、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c6cc05391b

  日期：——

  A gold-catalyzed hydrogen bond-directed tandem cyclization strategy to synthesize indeno-chromen-4-one and indeno-quinolin-4-one derivatives has been developed.

  通过金催化的氢键定向串联环化策略，已开发出合成茚基-色酮和茚基-喹啉-4-酮衍生物的方法。
• Antidepressant azaheterocyclylmethyl derivatives of 7,8-dihydro-6H-5-oxa-1-aza-phenanthrene
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030078268A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Compounds of the formula 1 useful for the treatment of such as depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as pre-menstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder (including trichotillomania), social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa, bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addition, sexual dysfunction (including premature ejaculation), and related illnesses.

  该公式的化合物用于治疗抑郁症（包括但不限于重性抑郁障碍、儿童抑郁症和心境低落障碍）、焦虑、恐慌障碍、创伤后应激障碍、经前期失调性障碍（也称为经前综合征）、注意力缺陷障碍（伴有和不伴有多动症）、强迫症（包括拔毛症）、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖、饮食失调如厌食症、暴食症、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍（包括早泄）及相关疾病。