ethyl 4-isobutylbenzoate | 134752-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-isobutylbenzoate
• 英文别名: 4-Isobutylbenzoic acid ethyl ester；ethyl 4-(2-methylpropyl)benzoate
• CAS: 134752-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD11555058
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KXKWBACMKHUDFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-isobutylbenzoate 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到4-isobutyl-benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  CYCLOALKYLAMINO ACID DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或水合物；其中B、D、E、R1、R2、R3、R4、R5、R8、m、n、p、q、r、s、t和u的定义如本文所述。该发明还涉及一种在哺乳动物，尤其是人类中，治疗增殖过度性疾病和自身免疫疾病的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20070270438A1
• 作为产物：
  描述：

  对异丁基苯甲酸 、 原乙酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到ethyl 4-isobutylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  CYCLOALKYLAMINO ACID DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或水合物；其中B、D、E、R1、R2、R3、R4、R5、R8、m、n、p、q、r、s、t和u的定义如本文所述。该发明还涉及一种在哺乳动物，尤其是人类中，治疗增殖过度性疾病和自身免疫疾病的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20070270438A1

文献信息

• Micelle enabled C(sp²)–C(sp³) cross-electrophile coupling in water <i>via</i> synergistic nickel and copper catalysis
  作者：Ning Ye、Bin Wu、Kangming Zhao、Xiaobin Ge、Yu Zheng、Xiaodong Shen、Lei Shi、Margery Cortes-Clerget、Morgan Louis Regnier、Michael Parmentier、Fabrice Gallou

  DOI：10.1039/d1cc02885e

  日期：——

  A robust and sustainable C(sp²)–C(sp³) cross-electrophile coupling was developed via nickel/copper synergistic catalysis under micellar conditions.

  通过镍/铜协同催化在胶束条件下开发了稳健且可持续的C(sp²)–C(sp³)交叉电愿偶联。
• Zn-Mediated, Pd-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature <i>Without</i> Prior Formation of Organozinc Reagents
  作者：Arkady Krasovskiy、Christophe Duplais、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja906803t

  日期：2009.11.4

  Mix in water, stir. That is all that is required in this new approach to sp(3)-sp(2) cross-couplings between an alkyl iodide and an aryl bromide, both potentially bearing functionality. They react under catalysis by Pd(0) in the presence of zinc powder, aided by a nonionic amphiphile, to give the alkylated aromatic. No organic solvents and no heating; just add water.

  加水搅拌，搅拌。这就是这种在烷基碘和芳基溴之间进行 sp(3)-sp(2) 交叉偶联的新方法所需的全部内容，两者都可能具有功能性。它们在锌粉的存在下，在 Pd(0) 的催化下，在非离子两亲物的帮助下发生反应，得到烷基化的芳烃。不含有机溶剂，不加热；就加水。
• An N-heterocyclic carbene-based nickel catalyst for the Kumada–Tamao–Corriu coupling of aryl bromides and tertiary alkyl Grignard reagents
  作者：Shin Ando、Mai Mawatari、Hirofumi Matsunaga、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.042

  日期：2016.7

  In this study, nickel-catalyzed coupling reactions between arylhalides and tert-alkyl Grignard reagents were developed. Our original bicyclic NHC ligands reduced the formation of isomerized products, and we found that NMP as a co-solvent suppressed the reduction process. Under the optimal conditions we developed, the catalyst loading was lowered to 0.5 mol %, and catalyst loading using ortho-substituted

  在这项研究中，开发了镍催化的芳基卤化物与叔烷基格氏试剂之间的偶联反应。我们最初的双环NHC配体减少了异构化产物的形成，我们发现NMP作为助溶剂抑制了还原过程。在我们开发的最佳条件下，催化剂负载量降低至0.5 mol％，使用邻位取代的芳基溴化物的催化剂负载量也适用于2.0 mol％。
• Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl and Vinyl Triflates to Bromides and Chlorides
  作者：Xiaoqiang Shen、Alan M. Hyde、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja107481a

  日期：2010.10.13

  The palladium-catalyzed conversion of aryl and vinyl triflates to aryl and vinyl halides (bromides and chlorides) has been developed using dialkylbiaryl phosphine ligands. A variety of aryl, heteroaryl, and vinyl halides can be prepared via this method in good to excellent yields.

  使用二烷基联芳基膦配体开发了钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。通过该方法可以以良好至优异的产率制备各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物。
• Ligand-free nickel-catalyzed Kumada couplings of aryl bromides with tert-butyl Grignard reagents
  作者：Zhenghan Wu、Tengda Si、Guangqing Xu、Bin Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.12.027

  日期：2019.3

  Abstract A ligand-free nickel-catalyzed Kumada cross-coupling of aryl bromides and tert-butyl Grignard reagents led to the formation of a series of tert-butyl aryls in moderate to good yields, excellent tBu/iBu ratios, and good functional group compatibility. A radical coupling process is indicated and a mechanism with a Ni(I)-Ni(III) catalytic cycle is proposed.

  摘要无配体镍催化的芳基溴化物和叔丁基格氏试剂的Kumada交叉偶联导致中等至良好的收率，优异的tBu / iBu比和良好的官能团相容性形成一系列叔丁基芳基。指出了自由基偶联过程，并提出了具有Ni（I）-Ni（III）催化循环的机理。