2-phenyl-2-propyl-1,3-dithiolane | 5769-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-phenyl-2-propyl-1,3-dithiolane
• CAS: 5769-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₆S₂
• 分子量: 224.391
• InChiKey: LJFGHNLBEOVXBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-propyl-1,3-dithiolane 在 fluorine 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  元素氟。第5部分。1,3-二硫杂环戊烷和硫糖苷与氟碘混合物的反应

  摘要：

  由二芳基酮制得的1,3-二硫杂环戊烷与元素氟-碘混合物反应生成相应的二氟亚甲基衍生物。在相同条件下，硫糖苷以良好的收率得到糖基氟化物。1,3-二硫杂环戊烷与氟在乙腈水溶液中的反应为有效脱保护母体酮提供了一种非常温和的方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001941
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 苯丁酮 在 amberlyst-15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99.9%的产率得到2-phenyl-2-propyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  一种高效，连续的技术，用于硫代缩醛的化学选择性合成

  摘要：

  通过优化试剂在填充床反应器中的停留时间，可以克服在搅拌反应容器中经常遇到的选择性问题。该重要特征证明了对4-乙酰基苯甲醛的化学选择性保护，从而以优异的收率和纯度获得了1- [4-1,3-二噻吩-2-基-苯基]乙酮。此外，通过保护多种醛和酮，突出了该技术的通用性，从而以优异的收率（> 99.1％）和纯度（> 99.9％）提供了各自的硫缩醛/缩酮，时空收率在0.44范围内–1.10 gh -1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.027

文献信息

• Silica Gel-Supported Polyphosphoric Acid (PPA/SiO₂) as an Efficient and Reusable Catalyst for Conversion of Carbonyl Compounds into Oxathioacetals and Dithioacetals
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2004-832812

  日期：——

  A simple and efficient method for the conversion of carbonyl compounds to oxathioacetals and dithioacetals by using polyphosphoric acid supported on silica gel (PPA/SiO2) as an acid catalyst have been developed. PPA/SiO2 is easily recovered from the reaction mixture and reused without a decrease in catalytic ­activity.

  开发了一种简单高效的方法，通过使用负载在硅胶上的多磷酸（PPA/SiO2）作为酸催化剂，将羰基化合物转化为氧硫酯和二硫酯。PPA/SiO2可以轻松从反应混合物中回收，并且在重复使用时没有催化活性下降。
• The Lithium Diisopropylamide-induced Fragmentation of 1,3-Dithiolane Derivatives of Several Ketones Having α-Hydrogen
  作者：Hideyuki Ikehira、Shigeo Tanimoto、Tatsuo Oida

  DOI：10.1246/bcsj.56.2537

  日期：1983.8

  The reaction of 1,3-dithiolane derivatives of ketones having α-hydrogen with lithium diisopropylamide results in fragmentation to the corresponding thioketone followed by further conversion in a few steps to the other intermediate species which, on trapping with alkyl halide, leads to a vinylic sulfide and/or a sulfide bearing a secondary alkyl group.

  具有 α-氢的酮的 1,3-二硫杂环戊烷衍生物与二异丙基氨基锂的反应导致裂解为相应的硫酮，然后在几个步骤中进一步转化为其他中间体物种，在用烷基卤化物捕获时，产生乙烯基硫化物和/或带有仲烷基的硫化物。
• SOME MERCAPTOLES OF 1,2-ETHANEDITHIOL¹
  作者：E. EMMET REID、ARTHUR JELINEK

  DOI：10.1021/jo01148a034

  日期：1950.3
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Protection of Carbonyl Compounds as Dithioacetals Using Silica Gel Supported Aluminium Chloride
  作者：B. Tamami、K. Parvanak Borujeny

  DOI：10.1081/scc-120026854

  日期：2003.12.31

  Silica gel supported aluminium chloride is shown to be a mild chemoselective catalyst for dithioacetalization of carbonyl compounds.