N-(1-phenyl-butyl)-formamide | 83834-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenyl-butyl)-formamide
• 英文别名: N-(1-Phenyl-butyl)-formamid；N-(1-phenylbutyl)formamide
• CAS: 83834-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: JYJDLUTZOVMMRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenyl-butyl)-formamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以53 g的产率得到1-苯基丁胺
  参考文献：
  名称：

  从正丁苯合成 1-氨基-1-苯基丁烷的新方法

  摘要：

  正丁苯 (1) 是在异丁苯制造过程中以 10% 的产率形成的一种不需要的副产品，几乎没有工业应用并通过燃烧丢弃。为了从 1 生产增值产品，我们的目标是合成 1-氨基-1苯基丁烷 (5)。1-氨基-1-苯基丁烷 (5) 用作合成取代三唑、1 氨基噻唑、2 和作为神经激肽 3 拮抗剂的喹啉衍生物的中间体。3 在其手性形式中，5 可用作拆分剂。 4 由于其在生物活性分子中的实用性，我们希望开发新的合成路线，以从正丁基苯开始生产 1-氨基-1 苯基丁烷 (5)。外消旋胺 (5) 先前已通过以下方法制备：a) 用 Ni、Na、Pd\C、3 等还原丁酰苯的肟，b) 丁酰苯的 Leuckart 反应，5 c) 丙腈与溴化苯基镁反应，然后还原，6 d) 丁酰苯的亚氨基正膦的水解。7 胺 5 的手性形式通过以下方式合成：a) 使用旋光烷氧基氢化锂 8 和酮肟醚不对称还原酮亚胺与手性恶唑硼烷，9 b) 亚胺的不对称烯丙基化，然后还原，10

  DOI：

  10.1080/00304940902958545
• 作为产物：
  描述：

  甲酸铵 、 苯丁酮 以110 g的产率得到N-(1-phenyl-butyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  从正丁苯合成 1-氨基-1-苯基丁烷的新方法

  摘要：

  正丁苯 (1) 是在异丁苯制造过程中以 10% 的产率形成的一种不需要的副产品，几乎没有工业应用并通过燃烧丢弃。为了从 1 生产增值产品，我们的目标是合成 1-氨基-1苯基丁烷 (5)。1-氨基-1-苯基丁烷 (5) 用作合成取代三唑、1 氨基噻唑、2 和作为神经激肽 3 拮抗剂的喹啉衍生物的中间体。3 在其手性形式中，5 可用作拆分剂。 4 由于其在生物活性分子中的实用性，我们希望开发新的合成路线，以从正丁基苯开始生产 1-氨基-1 苯基丁烷 (5)。外消旋胺 (5) 先前已通过以下方法制备：a) 用 Ni、Na、Pd\C、3 等还原丁酰苯的肟，b) 丁酰苯的 Leuckart 反应，5 c) 丙腈与溴化苯基镁反应，然后还原，6 d) 丁酰苯的亚氨基正膦的水解。7 胺 5 的手性形式通过以下方式合成：a) 使用旋光烷氧基氢化锂 8 和酮肟醚不对称还原酮亚胺与手性恶唑硼烷，9 b) 亚胺的不对称烯丙基化，然后还原，10

  DOI：

  10.1080/00304940902958545

文献信息

• Probes of the active site of norepinephrine N-methyltransferase: effect of hydrophobic and hydrophilic interactions on side-chain binding of amphetamine and .alpha.-methylbenzylamine
  作者：Gary L. Grunewald、James Monn、Michael F. Rafferty、Ronald T. Borchardt、Polina Krass

  DOI：10.1021/jm00352a031

  日期：1982.10

  ine were prepared and evaluated as inhibitors of norepinephrine N-methyltransferase (NMT). These included several alkyl side chain extended analogues (1-5), as well as the terminally hydroxylated derivatives phenylalanol (6a) and phenylglycinol (7a). None of the alkyl-substituted derivatives displayed appreciable activity as inhibitors; however, the hydroxylated analogues were up to twofold more potent

  制备了一系列的ω-取代的苯丙胺和α-甲基苄胺类似物，并评价为去甲肾上腺素N-甲基转移酶（NMT）的抑制剂。这些包括几种烷基侧链延伸的类似物（1-5），以及末端羟基化的衍生物苯丙醇（6a）和苯甘醇（7a）。没有一种烷基取代的衍生物显示出明显的抑制剂活性。然而，羟基化类似物的效力比母体化合物高两倍。侧链羟基的正贡献表明，先导化合物的末端甲基位于活性位点的亲水区域或氢键官能团附近。
• New C5-Alkylated Indolobenzazepinones Acting as Inhibitors of Tubulin Polymerization: Cytotoxic and Antitumor Activities
  作者：Laurent Keller、Stéphane Beaumont、Jian-Miao Liu、Sylviane Thoret、Jérôme S. Bignon、Joanna Wdzieczak-Bakala、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jm701466p

  日期：2008.6.1

  A series of 5-alkylindolobenzazepin-7-ones was synthesized by Suzuki coupling between 3-iodoindole-2-carboxylates and the appropriate alpha-alkylbenzylamino o-boronic acids followed by cyclization to the lactam. Derivatives having a linear alkyl chain at C5 were found to be highly cytotoxic to KB cells with IC50 values in the 30-80 nM range. These compounds also inhibited the polymerization of tubulin with IC50's of 1-2 mu M. Compound 4f ((S)-5-ethyl) showed comparable antiproliferative activities (IC50's of 30-70 nM) in a variety of cancer cell lines, cell growth being arrested at the G2/M phase. Compound 4f induced apoptosis in a dose-dependent manner in three different cancer cell lines and was shown to affect cell morphology in a manner consistent with its inhibitory action on tubulin polymerization. Using the experimental model of glioma grafted on the chick chorio-allantoic membrane, local treatment with compound 4f markedly reduced tumor progression.
• Metayer et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 1054
  作者：Metayer et al.

  DOI：——

  日期：——
• DERIVES D'ACYCLONUCLEOSIDES PYRIMIDINIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIVERSITE DE GENEVE

  公开号：EP1355887A1

  公开（公告）日：2003-10-29
• US6911450B1
  申请人：——

  公开号：US6911450B1

  公开（公告）日：2005-06-28