(6-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(phenyl)methanone | 1148028-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (6-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1148028-94-7
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: GQIAPTMEYUDLFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(phenyl)methanone 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到C₁₉H₁₂N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  一种羧酸衍生化的β-咔啉及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种羧酸衍生化的β‑咔啉，还涉及该羧酸衍生化的β‑咔啉的制备方法，包括以下步骤：向6‑甲基‑β‑咔啉、金属盐催化剂、引发剂的混合物中，加入有机溶剂，通入氧气，搅拌反应后，终止反应；过滤，收集固体粗产物；固体粗产物通过重结晶或硅胶色谱柱进一步纯化，得到产品。本发明所提供的技术解决方案，反应条件温和、底物适用范围宽，可以获得大量结构多样性的β‑咔啉衍生物。

  公开号：

  CN108191863A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基色胺 、 苯基丙醇水合物 在 montmorillonite K-10 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.15h， 以95%的产率得到(6-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of β-carbolines via a three-step one-pot domino approach with a bifunctional Pd/C/K-10 catalyst

  摘要：

  A rapid, microwave-assisted synthesis of beta-carbolines via a Successive condensation/cyclization/dehydrogenation approach is described. This methodology involves the coupling of various tryptamines with aromatic aldehydes/glyoxals. The product imine undergoes a Pictet-Spengler cyclization followed by a final dehydrogenation to yield beta-carbolines in a three-step domino reaction. The use of the bifunctional catalyst Pd/C/K-10 combined with microwave irradiation enabled the synthesis of beta-carbolines in short reaction times and in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.143

文献信息

• A Cascade Coupling Strategy for One-Pot Total Synthesis of β-Carboline and Isoquinoline-Containing Natural Products and Derivatives
  作者：Yan-Ping Zhu、Mei-Cai Liu、Qun Cai、Feng-Cheng Jia、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/chem.201301734

  日期：2013.7.29

  Multi‐birds with one stone: A cascade coupling strategy was developed for the synthesis of β‐carbolines. The method can direct the synthesis of β‐carboline and isoquinoline‐containing natural products with high yields. Moreover, this protocol can also be further applied towards the total synthesis of natural products fascaplysin and papaverin (see scheme).

  一块石头的多鸟：开发了一种级联偶联策略来合成β-咔啉。该方法可以指导高产率合成含β-咔啉和异喹啉的天然产物。此外，该方案还可以进一步应用于天然产物fascaplysin和papaverin的全合成（参见方案）。
• A direct synthesis of β-carbolines via a three-step one-pot domino approach with a bifunctional Pd/C/K-10 catalyst
  作者：Aditya Kulkarni、Mohammed Abid、Béla Török、Xudong Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.143

  日期：2009.4

  A rapid, microwave-assisted synthesis of beta-carbolines via a Successive condensation/cyclization/dehydrogenation approach is described. This methodology involves the coupling of various tryptamines with aromatic aldehydes/glyoxals. The product imine undergoes a Pictet-Spengler cyclization followed by a final dehydrogenation to yield beta-carbolines in a three-step domino reaction. The use of the bifunctional catalyst Pd/C/K-10 combined with microwave irradiation enabled the synthesis of beta-carbolines in short reaction times and in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种羧酸衍生化的β-咔啉及其制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN108191863A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种羧酸衍生化的β‑咔啉，还涉及该羧酸衍生化的β‑咔啉的制备方法，包括以下步骤：向6‑甲基‑β‑咔啉、金属盐催化剂、引发剂的混合物中，加入有机溶剂，通入氧气，搅拌反应后，终止反应；过滤，收集固体粗产物；固体粗产物通过重结晶或硅胶色谱柱进一步纯化，得到产品。本发明所提供的技术解决方案，反应条件温和、底物适用范围宽，可以获得大量结构多样性的β‑咔啉衍生物。