(S)-N-2-fluorenyl-N'-(1-methyl-2-hydroxy)ethylurea | 628293-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-N-2-fluorenyl-N'-(1-methyl-2-hydroxy)ethylurea
• 英文别名: 1-(9H-fluoren-3-yl)-3-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]urea
• CAS: 628293-55-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: IWBDYWLXODNMBT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-2-fluorenyl-N'-(1-methyl-2-hydroxy)ethylurea 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到1-[(2S)-1-chloropropan-2-yl]-3-(9H-fluoren-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  新一代N-芳基-N'-（1-烷基-2-氯乙基）脲作为微管破坏剂：合成，抗增殖活性和β-微管蛋白烷基化动力学。

  摘要：

  具有增强的细胞毒性的新的N-芳基-N'-2-氯乙基脲（CEU）被开发为抗有丝分裂剂，可能在癌症化疗中有用。通过引入支链烷基化链N'-（1-甲基-2-氯）乙基可获得高效CEU。它们的细胞毒活性是对映体依赖性的，并通过β-微管蛋白的特定烷基化诱导，从而导致微管破坏和有丝分裂停滞。总体而言，此处描述的CEU的结构修饰显着改善了它们的β-微管蛋白烷基化动力学。在这个新系列中，CEU 16a和18a显示出与β微管蛋白更快反应有关的增强的抗增殖活性，值得进一步研究作为潜在的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/jm030908a
• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-3-胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-2-fluorenyl-N'-(1-methyl-2-hydroxy)ethylurea
  参考文献：
  名称：

  新一代N-芳基-N'-（1-烷基-2-氯乙基）脲作为微管破坏剂：合成，抗增殖活性和β-微管蛋白烷基化动力学。

  摘要：

  具有增强的细胞毒性的新的N-芳基-N'-2-氯乙基脲（CEU）被开发为抗有丝分裂剂，可能在癌症化疗中有用。通过引入支链烷基化链N'-（1-甲基-2-氯）乙基可获得高效CEU。它们的细胞毒活性是对映体依赖性的，并通过β-微管蛋白的特定烷基化诱导，从而导致微管破坏和有丝分裂停滞。总体而言，此处描述的CEU的结构修饰显着改善了它们的β-微管蛋白烷基化动力学。在这个新系列中，CEU 16a和18a显示出与β微管蛋白更快反应有关的增强的抗增殖活性，值得进一步研究作为潜在的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/jm030908a