(6'R)-8'-chloro-6'-(3,4-dimethoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxole] | 1008303-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6'R)-8'-chloro-6'-(3,4-dimethoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxole]
• CAS: 1008303-68-1
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₆
• 分子量: 404.847
• InChiKey: VDCTZVQTAHPPJI-IURRXHLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6'R)-8'-chloro-6'-(3,4-dimethoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxole] 在 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以47.7 g的产率得到(R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,1-ethylenedioxy-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  手性二烯/铑配合物催化的有机醌试剂向醌单缩酮的不对称1,4-加成反应：对映体富集的2-芳基四氢萘酮的新合成路线

  摘要：

  通过具有（R，R）-Ph-bod *配体的铑配合物催化芳基硼酸不对称地将1,4-加成到萘醌单缩酮上，已经开发出一种具有高ee的2-芳基四氢萘酮的新颖合成方法。不对称添加以优异的对映选择性高产率进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600632
• 作为产物：
  描述：

  4,4-ethylenedioxy-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,4-dihydronaphthalene 在 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (6'R)-8'-chloro-6'-(3,4-dimethoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxole]
  参考文献：
  名称：

  手性二烯/铑配合物催化的有机醌试剂向醌单缩酮的不对称1,4-加成反应：对映体富集的2-芳基四氢萘酮的新合成路线

  摘要：

  通过具有（R，R）-Ph-bod *配体的铑配合物催化芳基硼酸不对称地将1,4-加成到萘醌单缩酮上，已经开发出一种具有高ee的2-芳基四氢萘酮的新颖合成方法。不对称添加以优异的对映选择性高产率进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600632

文献信息

• Asymmetric 1,4-Addition of Organoboron Reagents to Quinone Monoketals Catalyzed by a Chiral Diene/Rhodium Complex: A New Synthetic Route to Enantioenriched 2-Aryltetralones
  作者：Norihito Tokunaga、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.200600632

  日期：2007.3.5

  A novel synthetic approach to 2-aryltetralones with high ee has been developed through asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to naphthoquinone monoketals catalyzed by a rhodium complex with the (R,R)-Ph-bod* ligand. The asymmetric addition proceeded in high yields with excellent enantioselectivity.

  通过具有（R，R）-Ph-bod *配体的铑配合物催化芳基硼酸不对称地将1,4-加成到萘醌单缩酮上，已经开发出一种具有高ee的2-芳基四氢萘酮的新颖合成方法。不对称添加以优异的对映选择性高产率进行。