5-(乙基硫代)-1H-1,2,4-噻唑-3-胺 | 51420-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-(乙基硫代)-1H-1,2,4-噻唑-3-胺
• 中文别名: 5-(乙基硫代)-1H-1,2,4-3-氨基-1,2,4-三氮唑；5-乙基硫基-2H-1,2,4-3-氨基-1,2,4-三氮唑；5-(乙基硫代)-2H-1,2,4-3-氨基-1,2,4-三氮唑；3-(乙基硫代)-1H-1,2,4-三唑-5-胺；[5-(乙基硫代)-2H-1,2,4-三唑-3-基]胺
• 英文名称: 5-amino-3-ethylthio-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-ethylsulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• CAS: 51420-35-0
• 化学式: C₄H₈N₄S
• mdl: MFCD01335170
• 分子量: 144.2
• InChiKey: BCCPJGRWTNQHJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(乙基硫代)-1H-1,2,4-噻唑-3-胺 、 异硫氰酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到5-amino-3-ethylsulfanyl-N-methyl-1,2,4-triazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Reiter, Jozsef; Pongo, Laszlo; Dvortsak, Peter, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1685 - 1696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyano dithiocarbimidoic acid diethyl ester 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到5-(乙基硫代)-1H-1,2,4-噻唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Reiter, J.; Somorai, T.; Jerkovich, Gy., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1157 - 1164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Acylated 1,2,4-Triazoles as Antiviral Agents
  作者：Tarmás Somorai、Géza Szilágyi、József Reiter、László Pongó、Tibor Láng、Lajos Toldy、Stephen Horváth

  DOI：10.1002/ardp.19863190309

  日期：——

  The syntheses and antiviral properties of the new acylated 1,2,4‐triazole derivatives 4 are described. In cell culture experiments 6 out of 99 compounds specifically inhibit rubella virus replication to a high degree. Structure‐activity relationships are discussed.

  描述了新的酰化 1,2,4-三唑衍生物 4 的合成和抗病毒特性。在细胞培养实验中，99 种化合物中有 6 种可以高度特异性地抑制风疹病毒的复制。讨论了结构-活性关系。
• On triazoles XLIII. Synthesis of 1,2,4-triazolyl isoquinolinium zwitter ions
  作者：Ibolya Prauda、István Kövesdi、PÉTer Trinka、JÓZsef Reiter

  DOI：10.1002/jhet.5570380215

  日期：2001.3

  Type 8 isoquinolinium zwitter ions were synthesised by the reaction of type 1 diketones or type 2 pyrylium salts with different 5-amino-3-Q-1H-1,2,4-triazoles. Spectroscopic and X-ray diffraction evidence was given for the zwitter ion structure of the products obtained. The position of the negative charge on the 1,2,4-tiazolium ring was proved by comparison of the cmr and uv spectra of the products

  键入8异喹啉鎓两性离子通过型的反应，合成1酮类或键入2具有不同的5-氨基-3- Q-1吡喃鎓盐ħ -1,2,4-三唑。给出了所得产物的两性离子结构的光谱和X射线衍射证据。通过比较为此目的制备的三种可能的N-苄基衍生物14-16获得的产物的cmr和uv光谱，证明了1,2,4-噻唑环上的负电荷位置。
• Unexpected formation of 1,2-dihydro-2-azolyl-and azinylisoquinolines by the reduction of the corresponding isoquinolinium salts with sodium borohydride in methanol
  作者：Ibolya Prauda、Mária Tóth-Lauritz、József Reiter

  DOI：10.1002/jhet.5570410611

  日期：2004.11

  The reduction of different 2-azolyl-and azinylisoquinolinium salts with sodium borohydride in methanol was studied. Surprisingly, contrary to what is found in the literature 1,2-dihydroisoquinoline derivatives were obtained. Their formation was attributed to the electron withdrawing character of the heterocyclic ring in position 2 of the isoquinolinium moiety. This was corroborated by synthesis and

  研究了在甲醇中用硼氢化钠还原不同的2-偶氮基-和a嗪基异喹啉鎓盐。令人惊讶地，与文献中发现的相反，获得了1，2-二氢异喹啉衍生物。它们的形成归因于异喹啉鎓部分的2位杂环的吸电子特性。通过合成和还原不同取代的2-苯基-和2-甲基异喹啉鎓盐可以证实这一点。
• Antimicrobial activity of nitro derivatives of azolo[1,5-a]-pyrimidine and azolo[5,1-c][1,2,4]triazine
  作者：V. L. Rusinov、A. V. Myasnikov、T. L. Pilicheva、O. N. Chupakhin、E. A. Kiprianova、A. D. Garagulya

  DOI：10.1007/bf00769387

  日期：1990.1

  derivatives of azoloazines with a nitrogen atom at a bridge position (I-X). To search for effective antimicrobial preparations and also to study the relationship between their structure (nature and position of the substituents at the azole and azine parts of the molecule) and the biological activity we have carried out the synthesis of a series of nitro derivatives of azolo[1,5-a]-pyrimidine (I, III, IV, V)

  6-硝基-5,6-二氢尿嘧啶的衍生物抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的生长 [8]。观察到嘧啶和 1,2,4-三嗪的唑基缩合衍生物的抗菌活性：咪唑并[l,2-a]嘧啶和三唑并[3,4-c][l,2,4]三嗪 [6, 7]。这些数据表明有望在桥位 (IX) 处具有氮原子的唑并嗪的硝基衍生物系列中寻找具有抗菌活性的化合物。为了寻找有效的抗菌制剂并研究它们的结构（分子的唑和吖嗪部分的取代基的性质和位置）与生物活性之间的关系，我们进行了一系列唑并硝基衍生物的合成[1,5-a]-嘧啶 (I, III, IV, V) 以及它们的氮杂类似物 azolo[5, lc][1,2, 4]三嗪（II，VI-X）（参见反应方案）。6-硝基-l,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶(Ia-h)和6-硝基吡唑并[l,5-a]嘧啶(Ii-j)根据[3]通过缩合制备3-R-5-氨基-1,2,4-三唑和4-R-5-氨基吡唑与硝基丙二醛的钠盐的反应。硝基嘧啶
• Synthesis and antiproliferative evaluation of novel 1,2,4-triazole derivatives incorporating benzisoselenazolone scaffold
  作者：Bao-Lin Li、Bo Li、Rui-Lian Zhang、Ji-Jun Zhao、Xue-Feng Wang、Yu-Ming Liu、Yan-Ping Shi、Jin-Biao Liu、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.017

  日期：2016.2

  A series of novel 1,2,4-triazole derivatives incorporating benzisoselenazolone scaffold were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities against human cancer cell lines SMMC-7721, Hela, A549, and normal cell lines L929 by CCK-8 assay. The preliminary bioassay results demonstrated that most of the tested compounds 3a-3n exhibited antiproliferation with different

  设计，合成并结合了一系列新的1,2,4-三唑衍生物衍生物，并通过CCK-8分析评估了它们对人癌细胞SMMC-7721，Hela，A549和正常细胞L929的体外抗增殖活性。初步的生物测定结果表明，大多数受试化合物3a-3n在不同程度上均表现出抗增殖作用，并且某些化合物对多种癌细胞系的阳性对照为ethaselen和5-氟尿嘧啶（5-FU）。在这些化合物中，化合物3b和3c对SMMC-7721细胞表现出高度有效的生物学活性，IC50值分别为6.02和6.01μM。化合物3n对Hela细胞显示出显着的抗增殖活性，IC50值为3.94μM。化合物3n对A549细胞表现出最佳的抑制作用，IC50值为9.14μM。此外，大多数测试化合物对正常细胞系L929的细胞毒性作用较弱。药理结果表明，取代基对于提高这类化合物的效能和选择性至关重要。