1-benzyl-3-phenylpiperidin-2-one | 65379-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenylpiperidin-2-one
• 英文别名: N-benzyl-3-phenyl-2-piperidinone
• CAS: 65379-09-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: NOBSHRJQXSIERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-phenylpiperidin-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含咔唑的酰胺和脲：发现隐花色素调节剂作为降糖药

  摘要：

  合成了一系列新型的含咔唑的酰胺和脲。这些化合物的结构-活性关系研究导致了强效隐色调节剂的鉴定。基于所需的药代动力学/药效学参数和在db / db小鼠中的功效研究结果，选择化合物50进行进一步分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.051
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 氯化亚砜 、 溴 、 sodium hydride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-benzyl-3-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α-溴酰胺与格氏试剂的交叉偶联

  摘要：

  公开了在α-溴酰胺和格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应是一般性的，并允许获得各种各样的α-芳基和β，γ-不饱和酰胺。已经进行了一些机械研究以确定中间物种的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02848

文献信息

• CARBAZOLE-CONTAINING AMIDES, CARBAMATES, AND UREAS AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：ReSet Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150284362A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing amide, carbamate, and urea derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, D, E, G, J, L, M, Q, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, complications associated with diabetes, Cushing's syndrome, NASH, NAFLD, asthma, and COPD.

  本文涉及含有咔唑基的酰胺、碳酸酯和脲衍生物，以及其结构式I中的药用可接受盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、D、E、G、J、L、M、Q、a和b分别描述。还提供了含有式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、与糖尿病相关的并发症、库欣综合征、NASH、NAFLD、哮喘和COPD。
• Base Effect on the Palladium Catalyzed α-Arylation of<i>N</i>-Benzyl-2-Piperidinones
  作者：Janine Cossy、Arnault de Filippis、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1055/s-2003-42081

  日期：——

  A very simple method for obtaining α-arylated N-benzyl-2-piperidinones in high yields is described. The use of s-BuLi as the base and Pd(dba)2 as the catalyst are the key factors.

  本文介绍了一种高产率获得δ-芳基化 N-苄基-2-哌啶酮的非常简单的方法。使用 s-BuLi 作为碱和 Pd(dba)2 作为催化剂是关键因素。
• Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Arylated Piperidin-2-ones
  作者：Christophe Michon、Aurélien Béthegnies、Frédéric Capet、Pascal Roussel、Arnault de Filippis、Domingo Gomez-Pardo、Janine Cossy、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1002/ejoc.201300510

  日期：2013.8

  The preparation of optically active lactams from 3-aryl-2-piperidinone is reported. The quaternary carbon stereocentres were formed using palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation reactions. The resulting enantioenriched compounds are useful intermediates for the synthesis and development of neurokinin antagonists.

  报道了从 3-芳基-2-哌啶酮制备光学活性内酰胺。季碳立体中心是使用钯催化的不对称烯丙基烷基化反应形成的。所得对映体富集的化合物是合成和开发神经激肽拮抗剂的有用中间体。
• Palladium(II)-Catalyzed Allylic CH Oxidation of Hindered Substrates Featuring Tunable Selectivity Over Extent of Oxidation
  作者：Xiangyou Xing、Nicholas R. O'Connor、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201504007

  日期：2015.9.14

  use of Oxone and a palladium(II) catalyst enables the efficient allylic CH oxidation of sterically hindered α‐quaternary lactams which are unreactive under known conditions for similar transformations. This simple, safe, and effective system for CH activation allows for unusual tunable selectivity between a two‐electron oxidation to the allylic acetates and a four‐electron oxidation to the corresponding

  Oxone和钯（II）催化剂的使用可实现位阻α-季内酰胺的有效烯丙基CH氧化，这些胺在已知条件下无法发生类似转化。这种简单，安全，有效的CH活化系统可实现在对烯丙基乙酸酯的双电子氧化与对映体的四电子氧化之间不同寻常的可调节选择性，而主要产物取决于是否存在水。还证明了通过该方法可得到的乙酸烯丙酯和烯醛产品的通用合成效用。
• Asymmetric α-Hydroxylation of α-Aryl-δ-lactams with Molecular Oxygen under Phase-Transfer Conditions
  作者：Tomoaki Inukai、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04022

  日期：2021.2.5

  An asymmetric synthesis of α-aryl-α-hydroxy-δ-lactams via phase-transfer-catalyzed hydroxylation with molecular oxygen is described. High yields and high enantioselectivities were achieved using 2,2-diarylvinyl group as an achiral auxiliary. This strategy allows facile access to α-aryl-α-hydroxy-δ-lactam derivatives containing a chiral quaternary center.

  描述了通过相转移催化的分子氧羟基化不对称合成α-芳基-α-羟基-δ-内酰胺。使用2，2-二芳基乙烯基作为非手性助剂可以实现高收率和高对映选择性。该策略允许容易地获得包含手性季中心的α-芳基-α-羟基-δ-内酰胺衍生物。