2-(2,3-difluorobenzylmercapto)-4,6-dichloropyrimidine | 654073-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2,3-difluorobenzylmercapto)-4,6-dichloropyrimidine
• 英文别名: 4,6-dichloro-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]pyrimidine；4,6-Dichloro-2-((2,3-difluorobenzyl)thio)pyrimidine；4,6-dichloro-2-[(2,3-difluorophenyl)methylsulfanyl]pyrimidine
• CAS: 654073-29-7
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂F₂N₂S
• 分子量: 307.151
• InChiKey: HAAZJBRNLANYIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-difluorobenzylmercapto)-4,6-dichloropyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 39.45h， 生成 N-(2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]-6-{[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]amino}pyrimidin-4-yl)azetidine-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDYL SULPHONE AMIDE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE A BASE DE DERIVES AMIDES DE PYRIMIDYL-SULFONE

  摘要：

  一种具有化学式（I）的化合物，其药用盐、溶剂合物或体内可水解酯，用于治疗哮喘、过敏性鼻炎、慢性阻塞性肺病（COPD）、炎症性肠病、肠易激综合征、骨关节炎、骨质疏松症、类风湿性关节炎、牛皮癣或癌症。

  公开号：

  WO2004011443A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟溴苄 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,3-difluorobenzylmercapto)-4,6-dichloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑并[4,5-d]嘧啶的支架跳跃方法鉴定新的化学型作为CXCR2拮抗剂

  摘要：

  趋化因子受体 CXCR2 及其配体介导中性粒细胞迁移到炎症部位，在许多肿瘤细胞中充当生长因子并参与血管生成。此外，CXCR2 介导的骨髓来源抑制细胞的募集导致肿瘤免疫抑制。因此，CXCR2 拮抗剂是癌症免疫治疗和炎症性疾病治疗的有前景的策略。十多年前，几种噻唑[4,5- d]嘧啶被报道为有效的 CXCR2 拮抗剂。该支架的优化主要集中在环取代基上，而芳香核心大多未开发。在这项研究中，支架跳跃策略应用于未取代的噻唑基部分。制备了十四种新型双环杂芳族和脂环族系统，并使用结合和钙动员测定评估了 CXCR2 拮抗作用。该研究表明，三唑并[4,5- d ]嘧啶、异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶和吡啶并[3,4- d ]嘧啶支架在两种测定和试验中的IC 50值均低于1 μM。因此是有前途的骨架，可以进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114268
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2,3-difluorobenzylmercapto)-4,6-dichloropyrimidine 、 3-aminobutane-1,2-diol;hydrochloride 在 2-(2,3-difluorobenzylmercapto)-4,6-dichloropyrimidine 作用下， 以95的产率得到(2R,3R)-3-({6-chloro-2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]pyrimidin-4-yl}amino)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND 395

  摘要：

  化合物式（1）及其药学上可接受的盐，用于治疗趋化因子介导的疾病和病况。

  公开号：

  US20100016275A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE SULPHONAMIDE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006024823A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof and pharmaceutical compositions comprising these, all for use in the treatment of chemokine mediated diseases and disorders.

  公式（1）的化合物，或其药用可接受的盐、溶剂化合物或体内水解酯，以及包括这些化合物的药物组合物，均用于治疗趋化因子介导的疾病和障碍。
• Pyrimidine sulphonamide derivatives as chemokine receptor modulators
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08722883B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof and pharmaceutical compositions comprising these, all for use in the treatment of chemokine mediated diseases and disorders.

  公式（I）化合物，或其药学上可接受的盐，溶剂或体内可水解酯，以及包括这些化合物的药物组合物，均用于治疗趋化因子介导的疾病和障碍。
• Crystalline forms of N-[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]THIO]-6-{[(1R,2S)-2,3-dihydroxy-1-methylpropyl]oxy}-4-pyrimidinyl]-1-azetidinesulfonamide
  申请人：Gullberg Britt Anne Ingela

  公开号：US08748603B2

  公开（公告）日：2014-06-10

  There is provided crystalline forms of N-[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[(1R,2S)-2,3-dihydroxy-1-methylpropyl]oxy}-4-pyrimidinyl]1-azetidinesulfon-amide anhydrate. Such compounds/forms may be useful in the treatment of a disease/condition in which modulation of chemokine receptor activity is beneficial.

  提供了N-[2-[[(2,3-二氟苯基)甲基]硫]-6-[(1R,2S)-2,3-二羟基-1-甲基丙基]氧基}-4-嘧啶基]1-氮杂环磺酰胺无水晶形态。这样的化合物/形式可能在调节趋化因子受体活性有益的疾病/病情治疗中有用。
• Pyrimidyl sulphone amide derivatives as chemokine receptor modulators
  申请人：Ebden Richard Mark

  公开号：US20060025432A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  A compound of formula (I), pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof for the treatment of asthma, allergic rhinitis, COPD, inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, osteoarthritis, osteoporosis, rheumatoid arthritis, psoriasis or cancer.

  化合物(I)的配方，其药用盐、溶剂或体内可水解酯，用于治疗哮喘、过敏性鼻炎、慢性阻塞性肺疾病、炎症性肠病、肠易激综合症、骨关节炎、骨质疏松症、类风湿性关节炎、牛皮癣或癌症。
• Pyrimidine Sulphonamide Derivatives as Chemokine Receptor Modulators
  申请人：Cheshire David Ranulf

  公开号：US20080096860A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  A compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof and pharmaceutical compositions comprising these, all for use in the treatment of chemokine mediated diseases and disorders.

  公式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，溶剂或体内可水解的酯，以及包含这些化合物的制药组合物，均可用于治疗趋化因子介导的疾病和障碍。